2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl-amino perbenzoylglucosamine | 337903-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl-amino perbenzoylglucosamine
• CAS: 337903-44-3
• 化学式: C₃₇H₃₀Cl₃NO₁₁
• 分子量: 771.004
• InChiKey: KZHHRUFAIURHPN-XMFQMCAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  152.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl-amino perbenzoylglucosamine 在 氨 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R,3R,4R,5S,6R)-6-amino-2-((benzoyloxy)methyl)-5-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下轻松高效地获得 C1-氨基糖衍生物

  摘要：

  本文描述了在无催化剂条件下简便有效地合成 C1-氨基糖衍生物。特别是，容易获得的苯甲酰溴化糖可以平稳地反应，以良好的收率产生范围广泛的 C1-氨基糖衍生物。本方法在反应时间短、产率高和底物范围广等方面证明是有效和简便的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153644
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl-amino perbenzoylglucosamine
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下轻松高效地获得 C1-氨基糖衍生物

  摘要：

  本文描述了在无催化剂条件下简便有效地合成 C1-氨基糖衍生物。特别是，容易获得的苯甲酰溴化糖可以平稳地反应，以良好的收率产生范围广泛的 C1-氨基糖衍生物。本方法在反应时间短、产率高和底物范围广等方面证明是有效和简便的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153644

文献信息

• [EN] SYNTHETIC OLIGOSACCHARIDE GROUP A STREPTOCOCCUS<br/>[FR] STREPTOCOQUE DU GROUPE A À BASE D'OLIGOSACCHARIDES SYNTHÉTIQUES
  申请人：ANCORA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012082635A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention provides novel synthetic poly-L-rhamnose oligosaccharides, compositions containing the same, and methods of preventing Group A Streptococcus infections.

  本发明提供了新型的合成聚-L-鼠李糖寡糖，含有该寡糖的组合物，以及预防A群链球菌感染的方法。
• Solid-Phase Synthesis of O-Linked Glycopeptide Analogues of Enkephalin
  作者：Scott A. Mitchell、Matt R. Pratt、Victor J. Hruby、Robin Polt

  DOI：10.1021/jo005712m

  日期：2001.4.1

  The synthesis of 18 N-alpha -FMOC-amino acid glycosides for solid-phase glycopeptide assembly is reported. The glycosides were synthesized either from the corresponding O'Donnell Schiff bases or from N-alpha -FMOC-amino protected serine or threonine and the appropriate glycosyl bromide using Hanessian's modification of the Koenigs-Knorr reaction. Reaction rates of D-glycosyl bromides (e.g., acetobromoglucose) with the L- and D-forms of serine and threonine are distinctly different and can be rationalized in terms of the steric interactions within the two types of diastereomeric transition states for the D/L and D/D reactant pairs. The N-alpha -FMOC-protected glycosides [monosaccharides Xyl, Glc, Gal, Man, GlcNAc, and GalNAc; disaccharides Gal-beta (1-4)-Gle (lactose), Glc-beta-(1-4)-Glc (cellobiose), and Gal-alpha (1-6)-Glc (melibiose)] were incorporated into 22 enkephalin glycopeptide analogues. These peptide opiates bearing the pharmacophore H-Tyr-c[DCys-Gly-PheDCys]- were designed to probe the significance of the glycoside moiety and the carbohydrate-peptide linkage region in blood-brain barrier (BBB) transport, opiate receptor binding, and analgesia.
• Auzanneau, France-Isabelle; Bennis, Khalil; Fanton, Elisabeth, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 21, p. 3629 - 3635
  作者：Auzanneau, France-Isabelle、Bennis, Khalil、Fanton, Elisabeth、Prome, Danielle、Defaye, Jacques、Gelas, Jacques

  DOI：——

  日期：——