3-Methyl-N-((2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-butyramide | 79284-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Methyl-N-((2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-butyramide
• 英文别名: 2-deoxy-2-(3-methyl-1-oxobutyl)amino-D-glucopyranose；N-isovaleryl-D-glucosamine
• CAS: 79284-39-2；79284-63-2
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₆
• 分子量: 263.291
• InChiKey: GFPIWBINDGACOJ-FFLVSVRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.05
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  119.25
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-N-((2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-butyramide 在 吡啶 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed asymmetric allylic alkylation using new chiral phosphinite–nitrogen ligands derived from D-glucosamine

  摘要：

  由D-葡萄糖胺合成的新型亚磷酰胺-氮手性配体，在钯催化烯丙基烷基化反应中表现出高度的非对映过量（高达96% ee）。

  DOI：

  10.1039/a810041a
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 、 异戊酰氯 在 trisil 作用下， 生成 3-Methyl-N-((2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Wedelia asperrima -I的有毒提取物：Wedeloside异常糖苷部分的结构和合成

  摘要：

  该植物的主要有毒成分是Wedelia asperrima，是二萜氨基糖苷，即伞形糖苷。MS和NMR分析了麦角甙的异常取代的氨基糖苷部分，并与合成类似物进行了比较，从而可以将其结构指定为2-脱氧-2-（3-甲基-1-氧丁基）氨基-3-0-（1-氧代-3-苯基丙基）-D-吡喃葡萄糖苷，β-连接至二萜糖苷配基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97937-2

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution Reactions Using New Chiral Phosphinite−Oxazoline Ligands Derived from <scp>d</scp>-Glucosamine
  作者：Koji Yonehara、Tomohiro Hashizume、Kenji Mori、Kouichi Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/jo990901u

  日期：1999.12.1

  Novel 8-alkyl- or 2-aryl-4,5-(4,6-O-benzylidene-3-O-(diphenylphosphino)-1,2-dideoxy-alpha-D-glucopyrano)-[2,1-d]-2-oxazolines (5a-f) have been prepared from D-glucosamine hydrochloride. They work effectively as chiral ligands and provide a high level of enantiomeric excess in palladium-catalyzed allylic alkylation and amination reactions. The allylic alkylation of 1,3-diphenyl-3-acetoxyprop-1-ene with dimethyl malonate proceeds smoothly in the presence of 0.25 mol % [Pd(eta(3)-C3H5)Cl](2) and the chiral ligand 5a having the smallest substituent on oxazoline at 0 degrees C within 6 h to furnish the highest enantiomeric excess (96% ee). The Ligand 5a is also effective for the Pd-catalyzed amination of ethyl 1,3-diphenylprop-2-enyl carbonate, leading to the corresponding allylic amine in 94% ee. The full scope and limitations using ligands 5a-f in the allylic substitution reactions are described.