S-Ac-N-Boc-L-Cys | 21948-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-Ac-N-Boc-L-Cys
• 英文别名: S-acetyl-N-tert-butoxycarbonyl-L-cysteine；N-Boc-S-acetylcysteine；N-(tert-butoxycarbonyl)-S-acetyl-L-cysteine；S-acetyl-N-Boc-L-cysteine；S-Acetyl-N-tert.-butyloxycarbonyl-L-cystein；S-acetyl-N-Boc-L-Cys；Boc-Cys(Ac)-OH；(2R)-3-acetylsulfanyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 21948-02-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₅S
• 分子量: 263.315
• InChiKey: BHKZGICYXQDVPP-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-Ac-N-Boc-L-Cys 在 1-环已基-2-吗啉乙基碳二亚胺对甲苯磺酸盐 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  LANTHIONINE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明提供了一系列具有CaSR激动剂活性的化合物，具有优越的浓旨味作用，并更具体地提供了一种浓旨味作用的组合物，其中包含上述化合物和/或另一种具有CaSR激动剂活性的物质。本发明还提供了一种包含莰硫氨酸衍生物和/或另一种具有CaSR激动剂活性的物质的浓旨味作用组合物。

  公开号：

  US20120282386A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-双(叔丁氧羰基)-L-胱氨酸 在 三丁基膦 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 S-Ac-N-Boc-L-Cys
  参考文献：
  名称：

  LANTHIONINE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明提供了一系列具有CaSR激动剂活性的化合物，具有优越的浓旨味作用，并更具体地提供了一种浓旨味作用的组合物，其中包含上述化合物和/或另一种具有CaSR激动剂活性的物质。本发明还提供了一种包含莰硫氨酸衍生物和/或另一种具有CaSR激动剂活性的物质的浓旨味作用组合物。

  公开号：

  US20120282386A1

文献信息

• Mycothiol synthesis by an anomerization reaction through endocyclic cleavage
  作者：Shino Manabe、Yukishige Ito

  DOI：10.3762/bjoc.12.35

  日期：——

  Mycothiol is found in Gram-positive bacteria, where it helps in maintaining a reducing intracellular environment and it plays an important role in protecting the cell from toxic chemicals. The inhibition of the mycothiol biosynthesis is considered as a treatment for tuberculosis. Mycothiol contains an α-aminoglycoside, which is difficult to prepare stereoselectively by a conventional glycosylation reaction. In this study, mycothiol was synthesized by an anomerization reaction from an easily prepared β-aminoglycoside through endocyclic cleavage.

  Mycothiol在革兰氏阳性细菌中发现，它有助于维持还原的细胞内环境，并在保护细胞免受有毒化学物质侵害方面发挥重要作用。抑制mycothiol生物合成被认为是治疗结核病的一种方法。Mycothiol含有α-氨基糖苷，通过传统的糖基化反应难以立体选择性地制备。在这项研究中，通过内环裂解，从易于制备的β-氨基糖苷通过异构化反应合成了mycothiol。
• Shortcut to Mycothiol Analogues
  作者：Spencer Knapp、Silvia Gonzalez、David S. Myers、Lisa L. Eckman、Carole A. Bewley

  DOI：10.1021/ol0269796

  日期：2002.11.1

  [structure: see text] The synthesis of a simplified thioglycosidic analogue (2) of mycothiol (1) is described. Evaluation of 2 against mycothiol S-conjugate amidase from Mycobacterium tuberculosis reveals good specific activity (7500 nmol min(-)(1) mg-protein(-)(1), vs 14 200 for 1), indicating that 2 can serve as a starting point for antitubercular drug design.

  [结构：见正文]描述了一种简单的硫代巯基（1）硫糖苷类似物（2）的合成。评估2对结核分枝杆菌的Mycothiol S-共轭酰胺酶显示出良好的比活性（7500 nmol min（-）（1）mg-蛋白质（-）（1），而14200为1），表明2可以作为抗结核药物设计的起点。
• Cyclic Dipeptides. 3.¹ Synthesis of Methyl (<i>R</i>)-6-[(<i>tert</i>-Butoxycarbonyl)amino]-4,5,6,7- tetrahydro-2-methyl-5-oxo-1,4-thiazepine-3-carboxylate and Its Hexahydro Analogues:  Elaboration of a Novel Dual ACE/NEP Inhibitor
  作者：Angela Crescenza、Maurizio Botta、Federico Corelli、Antonello Santini、Andrea Tafi

  DOI：10.1021/jo981425v

  日期：1999.4.1

  Synthetic routes to highly functionalized 1,4-thiazepinones 2 and 3 have been developed. S-Ac-N-Boc-L-Cys-D(L)-ThrOMe 7a,b have been prepared and, after transformation into the corresponding mesylates, used as the cyclization substrates. Treatment of these compounds with LiAlH(OMe)(3) in THF results in mesylate elimination and thiolacetate reduction, giving rise to both a Michael acceptor (alpha,beta-unsaturated

  已经开发出合成高度官能化的1，4-噻嗪酮2和3的途径。已经制备了S-Ac-N-Boc-L-Cys-D（L）-ThrOMe 7a，b，并且在转化成相应的甲磺酸酯之后，用作环化底物。在THF中用LiAlH（OMe）（3）处理这些化合物会导致甲磺酸酯消除和硫醇乙酸酯还原，同时产生迈克尔受体（α，β-不饱和酯）和迈克尔供体（硫醇阴离子），它们会原位经历分子内共轭加成导致2的四个可能的立体异构体中只有两个的立体选择性形成。另一方面，7a的PCC / CaCO（3）氧化产生80％的产率的相应的酮11，其继而转化为烯醇三氟甲磺酸酯15.切割硫羟乙酸酯部分，通过MeONa / MeOH的一锅反应实现了同时消除三氟甲磺酸以生成烯丙基体系，以及将硫醇基团添加到烯丙基的中心碳上以提供对映体纯的环状化合物3，产率为85％。 。噻嗪酮3是制备构象受限的二肽模拟物的令人感兴趣的中间体，并且报道了其被合成为双重ACE /
• LANTHIONINE DERIVATIVE
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP2524925A1

  公开（公告）日：2012-11-21

  To search a number of variation compounds having a CaSR agonist activity in order to obtain a substance having a more excellent kokumi-imparting function, and more particularly to provide a kokumi-imparting agent, which contains the foregoing substance, and a composite kokumi-imparting agent, which likewise contains the aforementioned substance and another substance having a CaSR agonist activity as well, in combination a kokumi-imparting agent comprises a lanthionine derivative and a composite kokumi-imparting agent comprising the lanthionine derivative and another substance having a CaSR agonist activity.

  寻找一些具有 CaSR 激动剂活性的变体化合物，以获得一种具有更优异的角膜诱导功能的物质，尤其是提供一种含有上述物质的角膜诱导剂和一种复合角膜诱导剂、一种角质诱导剂包括一种兰硫鸟嘌呤衍生物，一种复合角质诱导剂包括兰硫鸟嘌呤衍生物和另一种具有 CaSR 激动剂活性的物质，其中同样含有上述物质和另一种具有 CaSR 激动剂活性的物质。
• Intramolecular α-Glucosaminidation: Synthesis of Mycothiol
  作者：Kehinde Ajayi、Vinay V. Thakur、Robert C. Lapo、Spencer Knapp

  DOI：10.1021/ol1008334

  日期：2010.6.4

  A protected cyclitol aglycon was tethered to an (N-arylsulfonyl)glucosamine donor by a methylene linker; the exclusively alpha-selective intramolecular glycosyation reaction was then initiated by electrophilic activation of the thioglycoside donor portion. Further transformations of the glycosylation product to give the M. tuberculosis detoxifier mycothiol and its oxidized congener, the disulfide mycothione, are detailed.