benzyl (2R,4S)-2-tert-butyl-4-[(E,1R,2R)-1-hydroxy-2-methylhex-4-enyl]-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 135646-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2R,4S)-2-tert-butyl-4-[(E,1R,2R)-1-hydroxy-2-methylhex-4-enyl]-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 135646-40-1
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₅
• 分子量: 389.492
• InChiKey: VVNJSMCNJUSLRA-DPWAZHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R,4S)-2-tert-butyl-4-[(E,1R,2R)-1-hydroxy-2-methylhex-4-enyl]-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 硫代乙氧基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 (4S,5R)-5-<(1'R,3'E)-1'-methyl-3'-pentenyl>-2-oxazolidinone-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of MeBmt employing a new chiral glycine enolate derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00021a050
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2R)-2-methyl-4-hexenal 、 (-)-2-(tert-Butyl)-5-oxooxazolidin-3-carbonsaeure-bezylester 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以47%的产率得到(2R,5S,6R)-1-aza-2-tert-butyl-3,7-dioxa-4,8-dioxo-6-<(1'R,3'E)-1'-methyl-3'-pentenyl>bicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of MeBmt employing a new chiral glycine enolate derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00021a050