(S)-2-[(R)-4-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-6-tert-butoxycarbonylamino-hexanoylamino)-4-ethoxycarbonyl-butyryl]-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester | 127413-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(R)-4-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-6-tert-butoxycarbonylamino-hexanoylamino)-4-ethoxycarbonyl-butyryl]-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 127413-80-3
• 化学式: C₃₇H₅₀N₄O₁₀
• 分子量: 710.825
• InChiKey: HUDMRNQIOHAISE-JBOQNHBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  178.67
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(R)-4-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-6-tert-butoxycarbonylamino-hexanoylamino)-4-ethoxycarbonyl-butyryl]-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(N²-benzyloxycarbonyl-L-lysyl-γ-D-glutamyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3(S)-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂：有效的N-苄氧基羰基三肽抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了一系列新的含γ-D-Glu的血管紧张素转化酶（ACE）的N-苄氧基羰基（Z）三肽抑制剂。研究了改变该系列中前倒数第二个氨基酸残基对生物活性的影响。在P1位置引入Lys和Orn残基可提供最有效的抑制剂25a和25b（IC50：分别为3.5和4.9 x 10（-9）M），具有口服降压活性。该结果表明，在该系列中，P1位的碱性氨基酸残基在与ACE的S1亚位点的结合中起重要作用。评价了所选化合物的口服降压活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2417
• 作为产物：
  描述：

  α-ethyl D-glutamate 在 N-甲基吗啉 、 sodium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2-[(R)-4-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-6-tert-butoxycarbonylamino-hexanoylamino)-4-ethoxycarbonyl-butyryl]-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂：有效的N-苄氧基羰基三肽抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了一系列新的含γ-D-Glu的血管紧张素转化酶（ACE）的N-苄氧基羰基（Z）三肽抑制剂。研究了改变该系列中前倒数第二个氨基酸残基对生物活性的影响。在P1位置引入Lys和Orn残基可提供最有效的抑制剂25a和25b（IC50：分别为3.5和4.9 x 10（-9）M），具有口服降压活性。该结果表明，在该系列中，P1位的碱性氨基酸残基在与ACE的S1亚位点的结合中起重要作用。评价了所选化合物的口服降压活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2417