(R)-N,N-diallyl-3-hydroxy-3-phenylpropanethioamide | 1245944-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N,N-diallyl-3-hydroxy-3-phenylpropanethioamide
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-3-phenyl-N,N-bis(prop-2-enyl)propanethioamide
• CAS: 1245944-15-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NOS
• 分子量: 261.388
• InChiKey: WKGBKPOVHIDDDX-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N,N-diallyl-3-hydroxy-3-phenylpropanethioamide 在 碘甲烷 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.5h， 以94%的产率得到(R)-3-(diallylamino)-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  硫代酰胺的直接催化不对称醛醇缩合反应：（R）-氟西汀的简明不对称合成

  摘要：

  描述了芳族醛和硫代酰胺的直接催化不对称醛醇缩合反应。包含（R，R）-Ph-BPE / [Cu（CH 3 CN）4 ] PF 6 / Li（OC 6 H 4 - p -OMe）的软路易斯酸/硬布朗斯台德碱协同催化剂有效地促进了标题反应，通过铜（I）和硫代酰胺的软-软相互作用原位产生活性硫代酰胺烯醇而触发。将醛醇缩合产物转化为（R）-氟西汀，一种抗抑郁剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.034
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diallylthioacetamide 、 苯甲醛 在 C₈H₂₀CuN₄⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 lithium 4-methoxyphenoxide 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以1.7%的产率得到N,N-diallyl-3-phenylprop-2-enethioamide
  参考文献：
  名称：

  硫代酰胺的直接催化不对称醛醇缩合反应：（R）-氟西汀的简明不对称合成

  摘要：

  描述了芳族醛和硫代酰胺的直接催化不对称醛醇缩合反应。包含（R，R）-Ph-BPE / [Cu（CH 3 CN）4 ] PF 6 / Li（OC 6 H 4 - p -OMe）的软路易斯酸/硬布朗斯台德碱协同催化剂有效地促进了标题反应，通过铜（I）和硫代酰胺的软-软相互作用原位产生活性硫代酰胺烯醇而触发。将醛醇缩合产物转化为（R）-氟西汀，一种抗抑郁剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.034

文献信息

• Direct catalytic asymmetric aldol reaction of thioamides: a concise asymmetric synthesis of (R)-fluoxetine
  作者：Mitsutaka Iwata、Ryo Yazaki、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.034

  日期：2010.7

  A direct catalytic asymmetric aldol reaction of aromatic aldehydes and thioamides is described. A soft Lewis acid/hard Brønsted base cooperative catalyst comprising (R,R)-Ph-BPE/[Cu(CH3CN)4]PF6/Li(OC6H4-p-OMe) promoted the title reaction efficiently, triggered by in situ generation of the active thioamide enolate through a soft–soft interaction of Cu(I) and the thioamide. The aldol product was transformed

  描述了芳族醛和硫代酰胺的直接催化不对称醛醇缩合反应。包含（R，R）-Ph-BPE / [Cu（CH 3 CN）4 ] PF 6 / Li（OC 6 H 4 - p -OMe）的软路易斯酸/硬布朗斯台德碱协同催化剂有效地促进了标题反应，通过铜（I）和硫代酰胺的软-软相互作用原位产生活性硫代酰胺烯醇而触发。将醛醇缩合产物转化为（R）-氟西汀，一种抗抑郁剂。