tert-butyl (1S,2R)-1-(furan-2-yl)-2-methyl-3-oxopropylcarbamate | 1220780-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: tert-butyl (1S,2R)-1-(furan-2-yl)-2-methyl-3-oxopropylcarbamate
• 英文别名: ((1S,2R)-1-furan-2-yl-2-methyl-3-oxo-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(1S,2R)-1-(furan-2-yl)-2-methyl-3-oxopropyl]carbamate
• CAS: 1220780-84-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: GVUZMFVSGYDJBU-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2R)-1-(furan-2-yl)-2-methyl-3-oxopropylcarbamate 、 硼氢化钠 在 氯化铵 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 Ethanol heptane 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ((1S,2R)-1-furan-2-yl-3-hydroxy-2-methyl-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC PEPTIDES AND USE AS MEDICINES

  摘要：

  本发明提供了式I的化合物；或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和A-B如本文中所定义，它们是非免疫抑制剂、环孢蛋白结合剂、mPTP阻断剂，因此可用于预防或治疗HCV感染、中风、多发性硬化症、HBV感染、HPV感染、哮喘、癌症、肌萎缩症、败血症、缺血/再灌注损伤和心力衰竭等疾病或疾患。

  公开号：

  US20150306172A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 丙醛 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到tert-butyl (1S,2R)-1-(furan-2-yl)-2-methyl-3-oxopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC PEPTIDES AND USE AS MEDICINES

  摘要：

  本发明提供了一种化合物I的公式；或其药学上可接受的盐，其中变量R1、R2、R3、R4、R5和A-B在此处定义，这些化合物是非免疫抑制剂、环肽酶结合剂、mPTP阻滞剂，因此可用于预防或治疗HCV感染、中风、多发性硬化、HBV感染、HPV感染、哮喘、癌症、肌萎缩症、败血症、缺血/再灌注损伤和心力衰竭等疾病或紊乱。

  公开号：

  US20140134132A1

文献信息

• Cyclic peptides and use as medicines
  申请人：Fu Jiping

  公开号：US09072696B2

  公开（公告）日：2015-07-07

  The present invention provides a compound of formula I; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables R1, R2, R3, R4, R5, and A-B are defined herein, which are non-immunosuppresive, cyclophilin-binding, mPTP blockers and are therefore useful for the prevention or treatment of diseases or disorders such as HCV infection, stroke, multiple sclerosis, HBV infection, HPV infection, asthma, cancer, muscular dystrophy, sepsis, ischemia/reperfusion injury, and heart failure.

  本发明提供了式I的化合物；或其药学上可接受的盐，其中变量R1、R2、R3、R4、R5和A-B在此被定义，它们是非免疫抑制剂、环肽酶结合、mPTP阻滞剂，因此可用于预防或治疗疾病或障碍，如HCV感染、中风、多发性硬化症、HBV感染、HPV感染、哮喘、癌症、肌肉萎缩症、败血症、缺血/再灌注损伤和心力衰竭。
• Absolute Configuration of 4-Chloroisoleucine in Cyclolithistide A: An Antifungal Peptide Lactone Discovered in Marine Lithistid Sponges
  作者：Tian Tian、Yusuke Ogura、Yuji Ise、Hirosato Takikawa、Shigeru Okada、Shigeki Matsunaga、Gong-Li Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00913

  日期：2024.6.21

  Cyclolithistide A is a peptide lactone isolated from marine lithistid sponges. Its entire structure, including absolute configurations, has been reported except the relative and absolute configurations of its characteristic residue, 4-chloroisoleucine (4-CIle). We synthesized four isomers of 4-CIle from furfural-derived N-Boc imine and propionaldehyde. Analysis of the acid hydrolysate of cyclolithistide

  Cyclolithistide A 是从海洋 Lithistid 海绵中分离的肽内酯。其整个结构，包括绝对构型，除了其特征残基 4-氯异亮氨酸 （4-CIle） 的相对和绝对构型外，已有报道。我们从糠醛衍生的 N-Boc 亚胺和丙醛中合成了四种 4-CIle 异构体。对环石 A 的酸水解物和用 l- 和 d-FDA 衍生化后的 4-CIle 合成样品的分析使我们能够提出环石 A 中 4-氯异亮氨酸残基的绝对构型为 2S，3 R，4 R。
• An Organocatalyzed Enantioselective Synthesis of (2<i>S</i>,3<i>R</i>,4<i>S</i>)-4-Hydroxyisoleucine and Its Stereoisomers
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Neerasa Jayaprakash、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1021/jo100233u

  日期：2010.4.16

  A concise enantioselective total synthesis of (2S,3/2,45)-4-hydroxyisoleucine and its stereoisomers is described. A key feature of this protocol is a catalytic enantioselective mannich reaction that is either anti- or syn-selective as genesis of chirality.
• US9072696B2
  申请人：——

  公开号：US9072696B2

  公开（公告）日：2015-07-07
• US9566312B2
  申请人：——

  公开号：US9566312B2

  公开（公告）日：2017-02-14