N-[3-(2-dimethylaminoethyl)-2-methyl-1H-indol-5-yl]-4-fluorobenzamide | 189806-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[3-(2-dimethylaminoethyl)-2-methyl-1H-indol-5-yl]-4-fluorobenzamide
• 英文别名: N-[2-methyl-3-(2-[N',N'-dimethylamino]ethyl)-1H-indol-5-yl]-4-fluorobenzamide；FC7Lvp85JZ；N-[3-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-methyl-1H-indol-5-yl]-4-fluorobenzamide
• CAS: 189806-34-6
• 化学式: C₂₀H₂₂FN₃O
• 分子量: 339.413
• InChiKey: IIHVBDVYBDSPPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(2-dimethylaminoethyl)-2-methyl-1H-indol-5-yl]-4-fluorobenzamide 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-[2-methyl-3-(2-[N',N'-dimethylamino]ethyl)-1H-indol-5-yl]-2,4,5-trifluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Methods of treating or ameliorating the symptoms of common cold or

  摘要：

  这项发明提供了治疗或改善普通感冒或过敏性鼻炎症状的方法，包括向需要的哺乳动物施用一种5-羟色胺5-HT.sub.1F激动剂。

  公开号：

  US05962473A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-Amino-phenyl)-4-fluoro-benzamide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-[3-(2-dimethylaminoethyl)-2-methyl-1H-indol-5-yl]-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-[3-(2-Dimethylaminoethyl)-2-methyl-1H- indol-5-yl]-4-fluorobenzamide:  A Potent, Selective, and Orally Active 5-HT_1F Receptor Agonist Potentially Useful for Migraine Therapy

  摘要：

  Recent studies have demonstrated that selective 5-HT1F receptor agonists inhibit neurogenic dural inflammation, a model of migraine headache, indicating that these compounds may be effective therapies for the treatment of migraine pain. This communication describes the synthesis and discovery of a novel compound, N-[3-(2-dimethylamino)ethyl)-2-methyl-1H-indol-5-yl]-4-fluorobenzamide (4), which possesses high binding affinity and selectivity at the 5-HT1F receptor relative to more than 40 other serotonergic and nonserotonergic receptors examined.

  DOI：

  10.1021/jm0155190

文献信息

• Carbodiimide coupling reagent
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05998630A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  The present invention relates to compounds used for increasing activation of the 5-HT1F receptor.

  本发明涉及用于增加5-HT1F受体激活的化合物。
• Use of a serotonin 5-HTlf agonist in the manufacture of a medicament for treating or ameliorating the symptoms of common cold or allergic rhinitis
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0824917A3

  公开（公告）日：2000-08-30

  This invention provides methods for the treatment or amelioration of the symptoms of the common cold or allergic rhinitis which comprises administering to a mammal in need thereof a serotonin 5-HT1F agonist.

  这项发明提供了治疗或缓解普通感冒或过敏性鼻炎症状的方法，包括向需要的哺乳动物施用一种5-HT1F受体激动剂。
• [EN] TREATMENT OF THE COMMON COLD OR ALLERGIC RHINITIS<br/>[FR] TRAITEMENT DU RHUME DE CERVEAU ET DES RHINITES ALLERGIQUES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1998006402A1

  公开（公告）日：1998-02-19

  (EN) This invention provides methods for the treatment or amelioration of the symptoms of the common cold or allergic rhinitis which comprises administering to a mammal in need thereof a serotonin 5-HT1F agonist.(FR) La présente invention concerne une thérapie permettant de traiter le rhume de cerveau ou les rhinites allergiques, ou d'en atténuer les signes cliniques. Cette thérapie consiste en l'administration, à un mammifère le justifiant, d'un agoniste de la sérotonine 5-HTF1.

  这项发明提供了治疗或缓解普通感冒或过敏性鼻炎症状的方法，包括向需要治疗的哺乳动物施用5-羟色胺5-HT1F激动剂。
• 1-(3-(1-Pyrrolidinyl)propyl)-3-ethylcarbodiimide and a solid phase coupling agent
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0994109A2

  公开（公告）日：2000-04-19

  This invention provides the compound 1-(3-(1-pyrrolidinyl)propyl)-3-ethylcarbodiimide and a solid phase coupling reagent, comprising an insoluble polymer bearing pendant side chains, said side chains each terminating with the 1-(3-(1-pyrrolidinyl)-propyl)-3-ethylcarbodiimide moiety.

  本发明提供了化合物 1-(3-(1-吡咯烷基)丙基)-3-乙基碳二亚胺 和一种固相偶联试剂，该试剂包括一种带有悬垂侧链的不溶性聚合物，所述侧链均以 1-(3-(1-吡咯烷基)-丙基)-3-乙基碳二亚胺分子终止。
• N-(2-substituted-3-(2-aminoethyl)-1H-indol-5-yl)-amides as new 5-HT1F agonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0768301B1

  公开（公告）日：2003-04-02