N-(4-Amino-phenyl)-4-fluoro-benzamide | 186544-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-Amino-phenyl)-4-fluoro-benzamide
• 英文别名: N-(4-Aminophenyl)-4-fluorobenzamide
• CAS: 186544-90-1
• 化学式: C₁₃H₁₁FN₂O
• mdl: MFCD01593475
• 分子量: 230.242
• InChiKey: GXGWMNAUQNALTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Amino-phenyl)-4-fluoro-benzamide 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 tin(ll) chloride 作用下， 以60%的产率得到4-(4-Fluorobenzoyl)aminophenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  N-[3-(2-Dimethylaminoethyl)-2-methyl-1H- indol-5-yl]-4-fluorobenzamide:  A Potent, Selective, and Orally Active 5-HT_1F Receptor Agonist Potentially Useful for Migraine Therapy

  摘要：

  Recent studies have demonstrated that selective 5-HT1F receptor agonists inhibit neurogenic dural inflammation, a model of migraine headache, indicating that these compounds may be effective therapies for the treatment of migraine pain. This communication describes the synthesis and discovery of a novel compound, N-[3-(2-dimethylamino)ethyl)-2-methyl-1H-indol-5-yl]-4-fluorobenzamide (4), which possesses high binding affinity and selectivity at the 5-HT1F receptor relative to more than 40 other serotonergic and nonserotonergic receptors examined.

  DOI：

  10.1021/jm0155190
• 作为产物：
  描述：

  特定基氨基甲酸脂酶 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-Amino-phenyl)-4-fluoro-benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现作为VEGFR-2激酶抑制剂的芳酰胺-5-苯胺基喹唑啉-8-硝基衍生物：合成，体外生物学评估和分子对接。

  摘要：

  本文中，我们以先前报道的XL-6f为先导化合物，着手进行结构优化运动，旨在发现新型抗癌药。基于VEGFR-2高度保守的活性位点，已合成了23种化合物的文库。几种标题化合物显示出对VEGFR-2的选择性抑制活性，还显示出对HepG2细胞的选择性抗增殖能力。评价所有合成的化合物的抗血管生成能力。化合物7o显示出最有效的抗血管生成能力和有效的细胞毒活性（体外针对HUVEC和HepG2细胞系，IC 50值分别为0.58和0.23 µM）。分子对接分析显示7o是VEGFR-2激酶的II型抑制剂。通常，这些结果表明这些芳基酰胺-5-苯胺基喹唑啉-8-硝基衍生物是用于潜在治疗抗血管生成的VEGFR-2抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126711

文献信息

• [EN] PROTEIN KINASE INHIBITORS AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE ET LEUR UTILISATION
  申请人：MERCK SERONO SA

  公开号：WO2009108670A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Disclosed are benzonaphthyridinyl derivative compounds and analogs thereof, pharmaceutical compositions comprising such compounds and processes for preparing the same. The compounds are useful in the treatment of diseases amenable to kinase signal transduction inhibition, regulation or modulation.

  揭示了苯并萘啶衍生物化合物及其类似物，包括含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。这些化合物在治疗对激酶信号传导抑制、调节或调控敏感的疾病中很有用。
• Use of serotonin 5-HT1F agonists for the prevention of migraine
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0832650A3

  公开（公告）日：1998-09-02

  This invention provides methods for the prevention of migraine which comprises administering to a mammal in need thereof a serotonin 5-HT1F agonist.

  这项发明提供了预防偏头痛的方法，包括向需要的哺乳动物施用一种5-HT1F受体激动剂。
• Use of a serotonin 5-HTlf agonist in the manufacture of a medicament for treating or ameliorating the symptoms of common cold or allergic rhinitis
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0824917A3

  公开（公告）日：2000-08-30

  This invention provides methods for the treatment or amelioration of the symptoms of the common cold or allergic rhinitis which comprises administering to a mammal in need thereof a serotonin 5-HT1F agonist.

  这项发明提供了治疗或缓解普通感冒或过敏性鼻炎症状的方法，包括向需要的哺乳动物施用一种5-HT1F受体激动剂。
• Methods of treating or ameliorating the symptoms of common cold or
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05962473A1

  公开（公告）日：1999-10-05

  This invention provides methods for the treatment or amelioration of the symptoms of the common cold or allergic rhinitis which comprises administering to a mammal in need thereof a serotonin 5-HT.sub.1F agonist.

  这项发明提供了治疗或改善普通感冒或过敏性鼻炎症状的方法，包括向需要的哺乳动物施用一种5-羟色胺5-HT.sub.1F激动剂。
• [EN] PYRAZOLO [4, 3-D] PYRIMIDINES USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2012143144A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及一种能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复的激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体的化合物的新颖化合物（I）的公式。这些化合物在治疗各种疾病中发挥作用。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和与激素相关的疾病。