1-benzyl-3-hydrazinoisatin | 95060-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-hydrazinoisatin
• 英文别名: 1-benzylisatin 3-hydrazone；1-benzyl-3-hydrazinylideneindol-2-one
• CAS: 95060-80-3
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• mdl: MFCD01245222
• 分子量: 251.288
• InChiKey: DFDANTZDZZNOQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-hydrazinoisatin 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到1-benzyl-3,3-difluoroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种靛红腙类化合物选择性氟化方法

  摘要：

  本发明公开了从靛红腙类化合物选择性氟化方法，该方法是将靛红腙与1‑氯甲基‑4‑氟‑1，4‑二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐及碱性化合物一锅反应，选择性合成相应的3，3‑二氟吲哚酮和3‑氟吲哚酮氟化产物；该方法填补了现有技术中从靛红出发选择性在三位单氟化或双氟化的技术空白，且操作简单、流程短、产物收率高，满足工业生产要求。

  公开号：

  CN108299137B
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.51h， 生成 1-benzyl-3-hydrazinoisatin
  参考文献：
  名称：

  Microwave Synthesis, Characterization, and Antimicrobial Activity of Some Novel Isatin Derivatives

  摘要：

  三系列吲哚啉衍生物[3-肼基，3-硫脲基和3-亚胺羧酸衍生物]利用微波辐射合成。制备的化合物通过FT-IR、NMR、元素分析和X射线晶体学对衍生物5b进行表征。合成的化合物对选定的细菌和真菌进行抗菌活性筛选。结果显示，N-烷基吲哚啉衍生物具有不同谱活性。大多数3-肼基和3-硫脲基吲哚啉衍生物在生物学上无活性，通常活性衍生物对革兰氏阳性细菌表现出弱到中等的活性。亚胺吲哚羧酸衍生物（2-[4-(1-苄基-5-溴-2-氧吲哚-3-基亚胺基)苯基]乙酸，5d）对所有经测试的革兰氏阳性细菌和真菌病原体表现出有希望的活性。

  DOI：

  10.1155/2015/716987

文献信息

• Iodine mediated propargylic substitution/aza-Meyer–Schuster rearrangement: stereoselective synthesis of conjugated unsymmetrical azines
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Karuppu Selvaraj、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.055

  日期：2016.10

  A facile synthesis of highly substituted as well as conjugated unsymmetrical azines via the reaction of propargyl alcohols and isatin hydrazones in the presence of iodine is demonstrated under open to air. A series of unsymmetrical azines have been synthesized with excellent yields from simple and readily available starting materials in a complete stereoselective manner.

  在空气存在下，通过炔丙醇与靛红在碘存在下的反应，可以轻松合成高度取代的共轭不对称杂志。从简单易用的起始原料以完全的立体选择性方式合成了一系列不对称的嗪，收率很高。
• Novel oxindole/benzofuran hybrids as potential dual CDK2/GSK-3β inhibitors targeting breast cancer: design, synthesis, biological evaluation, and <i>in silico</i> studies
  作者：Wagdy M. Eldehna、Sara T. Al-Rashood、Tarfah Al-Warhi、Razan O. Eskandrani、Amal Alharbi、Ahmed M. El Kerdawy

  DOI：10.1080/14756366.2020.1862101

  日期：2021.1.1

  Abstract The serine/threonine protein kinases CDK2 and GSK-3β are key oncotargets in breast cancer cell lines, therefore, in the present study three series of oxindole-benzofuran hybrids were designed and synthesised as dual CDK2/GSK-3β inhibitors targeting breast cancer (5a–g, 7a–h, and 13a–b). The N1 -unsubstituted oxindole derivatives, series 5, showed moderate to potent activity on both MCF-7 and

  抽象的 丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶 CDK2 和 GSK-3β 是乳腺癌细胞系中的关键肿瘤靶标，因此，在本研究中，设计并合成了三个系列的羟吲哚-苯并呋喃杂合体，作为针对乳腺癌的双 CDK2/GSK-3β 抑制剂（ 5a –g 、 7a–h和13a–b )。 N 1 -未取代的羟吲哚衍生物，系列5 ，对MCF-7和T-47D乳腺癌细胞系均显示出中等至有效的活性。与所用化合物相比，化合物5d-f显示出最有效的细胞毒活性，对 MCF-7 的 IC 50分别为 3.41、3.45 和 2.27 μM，对 T-47D 细胞系的 IC 50 分别为 3.82、4.53 和 7.80 μM。参考标准品（十字孢菌素）IC 50分别为 4.81 和 4.34 μM。另一方面， N 1 -取代的羟吲哚衍生物，系列7和13 ，对两种乳腺癌细胞系显示出中度至弱的细胞毒活性。系列 5的 CDK2 和 GSK-3β 酶
• New method for the preparation of 3-diazo-1,3-dihydroindol-2-ones
  作者：V. M. Muzalevskiy、E. S. Balenkova、A. V. Shastin、A. M. Magerramov、N. G. Shikhaliev、V. G. Nenajdenko

  DOI：10.1007/s11172-011-0359-5

  日期：2011.11

  A new method for the preparation of diazo compounds of 2-indolinone series by oxidation of isatin hydrazones with polyhaloalkanes in the presence of copper salts in catalytic amounts was developed.

  开发了一种新方法，通过在催化量的铜盐存在下，用多卤烷氧化异吲哚酮肼，制备2-吲哚酮系列的偶氮化合物。
• Squaramide-catalyzed asymmetric Mannich reactions between 3-fluorooxindoles and pyrazolinone ketimines
  作者：Qing-Da Zhang、Bo-Liang Zhao、Bing-Yu Li、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c9ob01350d

  日期：——

  An enantioselective Mannich reaction between 3-fluorooxindoles and pyrazolinone ketimines has been developed for the construction of amino-pyrazolone-oxindoles containing stereogenic C-F units. Based on this new protocol that allows for the generation of two adjacent tetrasubstituted stereocenters, a variety of structurally diverse fluorinated amino-pyrazolone-oxindoles were obtained in good to excellent

  已经开发了3-氟代羟吲哚与吡唑啉酮酮亚胺之间的对映选择性曼尼希反应，用于构建含有立体异构CF单元的氨基-吡唑啉酮-羟吲哚。基于允许产生两个相邻的四取代的立体中心的新方案，获得了各种结构多样的氟化氨基吡唑啉酮-羟吲哚，收率高至优异，具有出色的非对映选择性和对映选择性（高达98％的收率，> 20：1博士和> 99％ee）。此外，在克级反应中获得了良好的产率和高的立体选择性。
• Solvent Effects: Syntheses of 3,3-Difluorooxindoles and 3-Fluorooxindoles from Hydrazonoindolin-2-one by Selectfluor
  作者：Qiong Yang、Guo-Li Dai、Yu-Ming Yang、Zhuangzhu Luo、Zhen-Yu Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00737

  日期：2018.6.15

  Efficient syntheses of 3,3-difluorooxindoles and 3-fluorooxindoles via fluorination of hydrazonoindolin-2-one with Selectfluor are reported. Under different solvent conditions, this method produced 3,3-difluorooxindoles and 3-fluorooxindoles selectively. The broad substrate scope and mild reaction conditions make this transformation a valuable method in drug discovery and development.