4-Oxohexadecanal | 74002-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Oxohexadecanal
• CAS: 74002-43-0
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: BHEPJOBLLVCDJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxohexadecanal 、 (R,E)-N-(2-(benzyloxy)ethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以895 mg的产率得到(R)-N-[((2S,3R)-1-(benzyloxy)-3-hydroxy-6-oxo-octadec-2-yl)-2-methylpropan-2-yl]sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  简明不对称合成（-）-脱氧代茶碱

  摘要：

  描述了2-羟甲基3,6-二取代哌啶生物碱（-）-脱氧代脯氨酸的有效不对称合成。这条路线的关键步骤是SmI 2介导的手性N-叔-丁亚磺酰亚胺亚胺9与醛11的交叉偶联，以83％的收率和高的非对映选择性（> 99％，de）构建羟甲基-β-氨基醇12b。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.014
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Hexadecandiol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-Oxohexadecanal
  参考文献：
  名称：

  简明不对称合成（-）-脱氧代茶碱

  摘要：

  描述了2-羟甲基3,6-二取代哌啶生物碱（-）-脱氧代脯氨酸的有效不对称合成。这条路线的关键步骤是SmI 2介导的手性N-叔-丁亚磺酰亚胺亚胺9与醛11的交叉偶联，以83％的收率和高的非对映选择性（> 99％，de）构建羟甲基-β-氨基醇12b。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.014

文献信息

• A Mild and Selective Reduction of Enedicarbonyl Compounds
  作者：M. D'auria、G. Piancatelli、A. Scettri

  DOI：10.1055/s-1980-28987

  日期：——
• DAURIA M.; PIANCATELLI G.; SSETTRI A., SYNTHESIS, 1980, NO 3, 245-247
  作者：DAURIA M.、 PIANCATELLI G.、 SSETTRI A.

  DOI：——

  日期：——
• Concise asymmetric synthesis of (−)-deoxoprosophylline
  作者：Ru-Cheng Liu、Jin-Hu Wei、Bang-Guo Wei、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.014

  日期：2008.12

  An efficient asymmetric synthesis of the 2-hydroxymethyl 3,6-disubstituted piperidine alkaloid, (−)-deoxoprosophylline, is described. The key step of this route is the SmI2-mediated cross-coupling of chiral N-tert-butanesulfinyl imine 9 with aldehyde 11 to construct hydroxymethyl-β-amino alcohol 12b in 83% yield and high diastereoselectivity (>99%, de).

  描述了2-羟甲基3,6-二取代哌啶生物碱（-）-脱氧代脯氨酸的有效不对称合成。这条路线的关键步骤是SmI 2介导的手性N-叔-丁亚磺酰亚胺亚胺9与醛11的交叉偶联，以83％的收率和高的非对映选择性（> 99％，de）构建羟甲基-β-氨基醇12b。