(3R,4S,5R,6R)-2-(4-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl)-5-chlorothiophen-2-yl)-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)-6-((trimethylsilyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ol | 1344027-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5R,6R)-2-(4-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl)-5-chlorothiophen-2-yl)-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)-6-((trimethylsilyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ol
• 英文别名: (3R,4S,5R,6R)-2-[4-[[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]methyl]-5-chlorothiophen-2-yl]-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)-6-(trimethylsilyloxymethyl)oxan-2-ol
• CAS: 1344027-53-7
• 化学式: C₃₅H₆₅ClO₇SSi₅
• 分子量: 805.843
• InChiKey: YNQZOXFSIPWNIS-JBVONDPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.43
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6R)-2-(4-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl)-5-chlorothiophen-2-yl)-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)-6-((trimethylsilyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ol 在 甲醇 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(5-chloro-4-(4-hydroxybenzyl)thiophen-2-yl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL THIOPHENE DERIVATIVE AS SGLT2 INHIBITOR AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME
  [FR] NOUVEAU DÉRIVÉ DU THIOPHÈNE UTILISÉ COMME INHIBITEUR DU SGLT2 ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT CE DÉRIVÉ

  摘要：

  公开号：

  WO2012033390A3
• 作为产物：
  描述：

  (5-bromo-2-chlorothiophen-3-yl)(4-methoxyphenyl)methanone 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.75h， 生成 (3R,4S,5R,6R)-2-(4-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl)-5-chlorothiophen-2-yl)-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)-6-((trimethylsilyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL THIOPHENE DERIVATIVE AS SGLT2 INHIBITOR AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME
  [FR] NOUVEAU DÉRIVÉ DU THIOPHÈNE UTILISÉ COMME INHIBITEUR DU SGLT2 ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT CE DÉRIVÉ

  摘要：

  公开号：

  WO2012033390A3

文献信息

• Novel thiophenyl C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors as potential antidiabetic agents
  作者：Suk Ho Lee、Kwang-Seop Song、Jong Yup Kim、Misuk Kang、Jun Sung Lee、Seung-Hwan Cho、Hyun-Ju Park、Jeongmin Kim、Jinhwa Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.08.014

  日期：2011.10

  Novel thiophene C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors were designed and synthesized. Two different types of thiophene derivatives were readily prepared. Among the compounds tested, ethylphenyl at the distal ring 71p showed the best in vitro inhibitory activity in this series to date (IC50=4.47 nM) against SGLT2. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] NOVEL THIOPHENE DERIVATIVE AS SGLT2 INHIBITOR AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME<br/>[FR] NOUVEAU DÉRIVÉ DU THIOPHÈNE UTILISÉ COMME INHIBITEUR DU SGLT2 ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT CE DÉRIVÉ
  申请人：GREEN CROSS CORP

  公开号：WO2012033390A3

  公开（公告）日：2012-05-18