7H-吡啶并[2,3-c]咔唑 | 205-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7H-吡啶并[2,3-c]咔唑
• 英文名称: 7H-pyrido[2,3-c]carbazole
• 英文别名: 7H-pyrido[2,3-c]carbazole；7H-Pyrido[2,3-c]carbazol；7-H-Pyrido<2.3-c>carbazol；7H-Pyrido(2,3-c)-carbazol
• CAS: 205-30-1
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂
• 分子量: 218.258
• InChiKey: FXPMRLGGLPLJLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  211-212 °C(Solv: acetone (67-64-1))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7H-吡啶并[2,3-c]咔唑 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以47%的产率得到4-methyl-7H-pyrido[2,3-c]carbazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  用于抗疟、抗增殖和抗微生物活性的异隐油平和区域异构体的四环系统的合成和评价

  摘要：

  合成了一系列新的基于喹啉的四环系统，并在体外评估了它们的抗疟原虫、抗增殖和抗菌活性。新型氢碘酸盐10和21显示出最有希望的抗疟原虫抑制作用，化合物10显示出比所用标准更高的选择性。抗增殖试验显示新型吡啶并菲啶4b对人前列腺癌 (IC 50 = 24 nM) 的活性明显高于用于临床治疗的嘌呤霉素 (IC 50 = 270 nM) 和多柔比星 (IC 50 = 830 nM)。吡啶并咔唑9对所有采用的癌细胞系也具有中等效果，此外还显示出出色的生物膜抑制（9a：MBIC = 100 µM；9b：MBIC = 100 µM）。

  DOI：

  10.3390/molecules26113268
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硼酸 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 7H-吡啶并[2,3-c]咔唑
  参考文献：
  名称：

  用于抗疟、抗增殖和抗微生物活性的异隐油平和区域异构体的四环系统的合成和评价

  摘要：

  合成了一系列新的基于喹啉的四环系统，并在体外评估了它们的抗疟原虫、抗增殖和抗菌活性。新型氢碘酸盐10和21显示出最有希望的抗疟原虫抑制作用，化合物10显示出比所用标准更高的选择性。抗增殖试验显示新型吡啶并菲啶4b对人前列腺癌 (IC 50 = 24 nM) 的活性明显高于用于临床治疗的嘌呤霉素 (IC 50 = 270 nM) 和多柔比星 (IC 50 = 830 nM)。吡啶并咔唑9对所有采用的癌细胞系也具有中等效果，此外还显示出出色的生物膜抑制（9a：MBIC = 100 µM；9b：MBIC = 100 µM）。

  DOI：

  10.3390/molecules26113268

文献信息

• THE SYNTHESIS OF PYRIDOCARBAZOLES
  作者：Marshall Kulka、R. H. F. Manske

  DOI：10.1139/v52-084

  日期：1952.9.1

  7H-Pyrido(2,3-c)- (IX, R=H) and 7H-pyrido(3,2-c)carbazole (V, R=H) have been synthesized by unambiguous routes and shown to be identical with the products resulting from the Fischer-indole ring closure followed by dehydro-genation of 6- and 7-quinolylhydrazone of cyclohexanone respectively. The cyclization of N-substituted-1,2,3,4-tetrahydro-6- and -7-quinolylhydrazone of cyclohexanone followed by

  7H-吡啶并(2,3-c)- (IX, R=H) 和 7H-吡啶并(3,2-c)咔唑 (V, R=H) 已通过明确的路线合成，并显示与由 Fischer-吲哚闭环产生的产物，然后分别将环己酮的 6-和 7-喹啉腙脱氢。环己酮的 N-取代-1,2,3,4-四氢-6-和-7-喹啉腙环化，然后水解和脱氢产生线性多环系统，6H-吡啶并（3,2-b）-（ VIII) 和 10H-吡啶并(2,3-b)咔唑 (IV)。现在已经制备了12种可能的吡啶并咔唑。1-苯基-5-氨基-1-苯并-三唑(X)的Skraup反应产物的结构已经确定。
• Clemo; Felton, Journal of the Chemical Society, 1951, p. 672,673
  作者：Clemo、Felton

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Evaluation of the Tetracyclic Ring-System of Isocryptolepine and Regioisomers for Antimalarial, Antiproliferative and Antimicrobial Activities
  作者：Katja S. Håheim、Emil Lindbäck、Kah Ni Tan、Marte Albrigtsen、Ida T. Urdal Helgeland、Clémence Lauga、Théodora Matringe、Emily K. Kennedy、Jeanette H. Andersen、Vicky M. Avery、Magne O. Sydnes

  DOI：10.3390/molecules26113268

  日期：——

  A series of novel quinoline-based tetracyclic ring-systems were synthesized and evaluated in vitro for their antiplasmodial, antiproliferative and antimicrobial activities. The novel hydroiodide salts 10 and 21 showed the most promising antiplasmodial inhibition, with compound 10 displaying higher selectivity than the employed standards. The antiproliferative assay revealed novel pyridophenanthridine

  合成了一系列新的基于喹啉的四环系统，并在体外评估了它们的抗疟原虫、抗增殖和抗菌活性。新型氢碘酸盐10和21显示出最有希望的抗疟原虫抑制作用，化合物10显示出比所用标准更高的选择性。抗增殖试验显示新型吡啶并菲啶4b对人前列腺癌 (IC 50 = 24 nM) 的活性明显高于用于临床治疗的嘌呤霉素 (IC 50 = 270 nM) 和多柔比星 (IC 50 = 830 nM)。吡啶并咔唑9对所有采用的癌细胞系也具有中等效果，此外还显示出出色的生物膜抑制（9a：MBIC = 100 µM；9b：MBIC = 100 µM）。