5-bromo-2,3-dimethyl-1-(phenylmethyl)-1H-indole | 848749-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2,3-dimethyl-1-(phenylmethyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-benzyl-5-bromo-2,3-dimethyl-1H-indole；1-benzyl-5-bromo-2,3-dimethylindole
• CAS: 848749-82-6
• 化学式: C₁₇H₁₆BrN
• 分子量: 314.225
• InChiKey: MMICTBHPWHQZMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C
• 沸点：
  456.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2,3-dimethyl-1-(phenylmethyl)-1H-indole 在 四(三苯基膦)钯 、 磷酸二苯酯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 8-benzyl-9,10-dimethyl-6-(p-tolyl)-8H-pyrrolo[2,3-j]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  通过吲哚苯胺和醛的级联反应简便合成吡咯并[2,3-j]菲啶

  摘要：

  建立了一种在布朗斯台德酸催化剂和苯醌氧化剂存在下由吲哚苯胺和醛类合成吡咯并[2,3- j ]菲啶的简便方法。这种方法具有优良的产量、高效率和广泛的底物范围。机理研究表明，该反应是一个级联过程，包括酸催化吲哚苯胺与醛缩合、环化和氧化芳构化。

  DOI：

  10.1002/jhet.4444
• 作为产物：
  描述：

  N-(but-2-ynyl)-N-benzyl-4-bromoaniline 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 六氟异丙醇 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以92%的产率得到5-bromo-2,3-dimethyl-1-(phenylmethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的吲哚合成：N-炔丙基苯胺的氨基-克莱森重排。

  摘要：

  通过RhH（CO）（Ph 3 P）3（4-10 mol％）催化的N-炔丙基苯胺在六氟异丙醇（HFIP）中的反应，可以实现轻度和简便地制备2-取代或2,3-二取代的吲哚化合物。吲哚的形成被证明源自邻-烯丙基苯胺中间体，其是由R-（I）催化的N-炔丙基苯胺的氨基-克莱森重排产生的。该催化体系也可用于通过在HFIP中在K 2 CO 3（3当量）存在下使N-烷基苯胺（1当量）与炔丙基溴（1.3当量）反应来进行吲哚的一锅合成。活性催化剂被证明是[Rh（CO）（Ph由RhH（CO）（Ph 3 P）3和HFIP原位生成3 P）2 ] OCH（CF 3）2。通过单晶X射线晶体学分析确认了[Rh（CO）（Ph 3 P）2 ] OCH（CF 3）2的结构。

  DOI：

  10.1021/jo8022523

文献信息

• Substituted phenyl indoles
  申请人：Gundersen Gould Eric

  公开号：US20050070592A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The present invention relates generally to substituted phenyl indoles and methods of using them.

  本发明一般涉及替代苯基吲哚化合物及其使用方法。
• US7582773B2
  申请人：——

  公开号：US7582773B2

  公开（公告）日：2009-09-01