5-amino-1-tert-butyl-3-(o-chlorophenyl)-4-cyanopyrazole | 180903-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1-tert-butyl-3-(o-chlorophenyl)-4-cyanopyrazole
• 英文别名: 5-Amino-1-tert-butyl-3-(2-chlorophenyl)pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 180903-12-2
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₄
• 分子量: 274.753
• InChiKey: WBFCCYYIXLOLGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-tert-butyl-3-(o-chlorophenyl)-4-cyanopyrazole 、 formamide 反应 3.0h， 以31%的产率得到1-tert-butyl-3-(2-chlorophenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of tetrasubstituted pyrazoles—proof of regiochemistry

  摘要：

  1-Alkyl-5-amino-3-aryl-4-cyanopyrazoles, useful intermediates for fused heterocyclic systems, are synthesised by a one-pot three-step procedure from acid chlorides, malononitrile and alkylhydrazines, The regiochemistry of the hydrazine incorporation was proved in each case by X-ray crystallography and NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1039/p19960001545
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Chloro-benzoyl)-malononitrile 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-amino-1-tert-butyl-3-(o-chlorophenyl)-4-cyanopyrazole
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of tetrasubstituted pyrazoles—proof of regiochemistry

  摘要：

  1-Alkyl-5-amino-3-aryl-4-cyanopyrazoles, useful intermediates for fused heterocyclic systems, are synthesised by a one-pot three-step procedure from acid chlorides, malononitrile and alkylhydrazines, The regiochemistry of the hydrazine incorporation was proved in each case by X-ray crystallography and NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1039/p19960001545