(E)-1-(tert-butyl)-2-(4-methylbenzylidene)hydrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(tert-butyl)-2-(4-methylbenzylidene)hydrazine
• 英文别名: 2-methyl-N-[(E)-(4-methylphenyl)methylideneamino]propan-2-amine
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂
• 分子量: 190.288
• InChiKey: AWYBJCRGCAPBRN-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异喹啉 、 (E)-1-(tert-butyl)-2-(4-methylbenzylidene)hydrazine 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 C₃₂H₃₃F₆N₃OS 作用下， 以 乙醚 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 25.0h， 以55%的产率得到2,2,2-trichloroethyl (S)-1-{(S)-[(E)-tert-butyldiazenyl][p-tolyl]methyl}isoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子结合催化将N-叔丁基hydr偶氮对映体和非对映体选择性亲核加成到异喹啉鎓离子上

  摘要：

  已经开发出一种高度对映体和非对映体选择性的硫脲催化的异喹啉脱芳香化反应，使用N-叔丁基hydr作为中性α-偶氮碳负离子和掩蔽的酰基阴离子等价物。实验和计算数据支持生成高度有序的配合物，其中氯化物充当催化剂，the试剂和异喹啉鎓阳离子的模板，在两个连续的立体中心的形成中提供了出色的立体控制。随后的选择性和高产转化提供了有吸引力的二氢异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.202012861
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基肼盐酸盐 、 对甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.25h， 以97%的产率得到(E)-1-(tert-butyl)-2-(4-methylbenzylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子结合催化将N-叔丁基hydr偶氮对映体和非对映体选择性亲核加成到异喹啉鎓离子上

  摘要：

  已经开发出一种高度对映体和非对映体选择性的硫脲催化的异喹啉脱芳香化反应，使用N-叔丁基hydr作为中性α-偶氮碳负离子和掩蔽的酰基阴离子等价物。实验和计算数据支持生成高度有序的配合物，其中氯化物充当催化剂，the试剂和异喹啉鎓阳离子的模板，在两个连续的立体中心的形成中提供了出色的立体控制。随后的选择性和高产转化提供了有吸引力的二氢异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.202012861

文献信息

• US7311890B2
  申请人：——

  公开号：US7311890B2

  公开（公告）日：2007-12-25
• Enantio‐ and Diastereoselective Nucleophilic Addition of <i>N</i> ‐ <i>tert</i> ‐Butylhydrazones to Isoquinolinium Ions through Anion‐Binding Catalysis
  作者：Esteban Matador、Javier Iglesias‐Sigüenza、David Monge、Pedro Merino、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1002/anie.202012861

  日期：2021.3

  A highly enantio‐ and diastereoselective thiourea‐catalyzed dearomatization of isoquinolines employing N‐tert‐butylhydrazones as neutral α‐azo carbanions and masked acyl anion equivalents has been developed. Experimental and computational data supports the generation of highly ordered complexes wherein the chloride behaves as a template for the catalyst, the hydrazone reagent, and the isoquinolinium

  已经开发出一种高度对映体和非对映体选择性的硫脲催化的异喹啉脱芳香化反应，使用N-叔丁基hydr作为中性α-偶氮碳负离子和掩蔽的酰基阴离子等价物。实验和计算数据支持生成高度有序的配合物，其中氯化物充当催化剂，the试剂和异喹啉鎓阳离子的模板，在两个连续的立体中心的形成中提供了出色的立体控制。随后的选择性和高产转化提供了有吸引力的二氢异喹啉衍生物。