β-diketimine | 697756-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: β-diketimine
• 英文别名: 1-isoquinolin-1-yl-N-methylnaphthalen-2-amine
• CAS: 697756-46-0；820236-07-5；664302-73-2；473804-74-9；412950-35-7
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: FSOQEFKQSAGUGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四(二甲氨基)锆 、 β-diketimine 以 氘代甲苯 为溶剂， 生成 zirconium(IV)(β-diketimine)(dimethylamine) complex
  参考文献：
  名称：

  IAN-Amines: Direct Entry to a Chiral C2-Symmetric Zirconium(IV) β-Diketimine Complex Financial support has been provided by a GAANN Fellowship to S.B.C. (2001) and by Indiana University. IAN-amines are amines that are derived from Isoquinoline and 2-Amino Naphthalene.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020118)41:2<345::aid-anie345>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  在 aluminum tri-bromide 、 乙硫醇 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到β-diketimine
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的轴向手性β-二酮亚胺的制备：（-）-和（+）-IAN胺的合成。

  摘要：

  描述了由异喹啉和2-氨基萘（IAN胺）组成的对映体富集的β-二酮亚胺的制备，从而为合成基于非外消旋的β-二酮亚胺和吡啶的手性催化剂提供了新的机会。

  DOI：

  10.1021/ol800728b

文献信息

• IAN Amines:  Chiral <i>C</i>₂-Symmetric Zirconium(IV) Complexes from Readily Modified Axially Chiral <i>C</i>₁-Symmetric β-Diketimines
  作者：Sarah B. Cortright、John C. Huffman、Ryan A. Yoder、Joseph N. Coalter、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/om049897p

  日期：2004.5.1

  A general synthesis of β-diketimines derived from Isoquinoline and AminoNaphthalene components (IAN amines) is reported. Beginning from inexpensive 2-naphthol and isoquinoline, the sequence of reactions leading to R-IAN amines is convergent, short, and high-yielding. Several new derivatives are reported (e.g., R = Bn, iPr, tBu, Ph, 2,6-Me2Ph, 2,6-iPr2Ph, 2-Np). All of these were complexed to zirconium(IV)

  β-diketimines的一般合成衍生自我异喹啉和甲美浓Ñ aphthalene组分（IAN胺）被报告。从廉价的2-萘酚和异喹啉开始，导致R-IAN胺的反应顺序是收敛的，短的和高产率的。报道了几种新的导数（例如，R = Bn，iPR，ŤBu，Ph，2,6-Me 2 Ph，2,6- iPr 2 Ph，2-Np）。所有这些都通过与Zr（NMe 2）4转氨作用而与锆（IV）络合，并且在所有情况下，在25°C时立即形成1：1 R-IAN：Zr络合物。除了严重的空间位阻（iPr-IAN和2,6-Me 2 Ph），相应的2：1 IAN：Zr络合物在25至100°C的甲苯温度下形成。1 IAN：所有2中的特征保守的Zr配合物是非对映选择性的一个有利于显着程度Ç 2 -对称的双（β-二亚胺基）异构体轴承顺-NMe 2和顺式-吡啶基配体。尽管所有复杂性都是从rac进行的-IAN，所得复合物仅由同手性配体组
• Chiral organic compounds and metal coordination complexes thereof
  申请人：——

  公开号：US20040143118A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  Disclosed are chiral organic compounds and metal coordination complexes thereof having C 2 symmetry.

  本发明涉及具有C2对称性的手性有机化合物及其金属配位化合物。
• A Remarkably Facile Zirconium(IV) → Aluminum(III) β-Diketiminate Transmetalation That Also Results in a More Active Olefin Polymerization Catalyst upon Activation
  作者：Sarah B. Cortright、Joseph N. Coalter、Maren Pink、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/om049364g

  日期：2004.12.1

  (R-IAN)2ZrX2 complexes, where X = NMe2, Cl, have recently emerged as effective olefin polymerization precatalysts bearing chiral ligands formally of the β-diketimine class. An attempt to exchange dimethylamido ligands for alkyl (methyl) using the Jordan protocol resulted in a surprisingly facile transmetalation of the bidentate Me-IAN ligands from zirconium(IV) to aluminum(III). An initial study of

  （R-IAN）2 ZrX 2配合物，其中X = NMe 2，Cl，最近已经出现，作为有效的烯烃聚合预催化剂，带有形式为β-二酮亚胺类的手性配体。使用约旦协议将二甲基酰胺基配体交换为烷基（甲基）的尝试导致了二齿Me-IAN配体从锆（IV）到铝（III）的轻而易举的金属过渡作用。该过程的初步研究以及发现的（R-IAN）AlMe 2络合物本身是更有效的预催化剂的发现，为基于β-二酮金属络合物的快速增长的催化领域提供了案例研究。
• US6943256B2
  申请人：——

  公开号：US6943256B2

  公开（公告）日：2005-09-13
• [EN] CHIRAL ORGANIC COMPOUNDS AND METAL COORDINATION COMPLEXES THEREOF<br/>[FR] COMPOSES ORGANIQUES CHIRAUX ET COMPLEXES DE COORDINATION METALLIQUES DE CEUX-CI
  申请人：INDIANA UNIVERSITY

  公开号：WO2002085820A2

  公开（公告）日：2002-10-31

  Disclosed are chiral organic compounds and metal coordination complexes thereof having C2 symmetry.