(Z)-4,4-dimethoxy-3-methyl-2-((1S)-7-oxo-3-phenyl-(1rH,5cH)-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-but-2-enoic acid methyl ester | 64882-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4,4-dimethoxy-3-methyl-2-((1S)-7-oxo-3-phenyl-(1rH,5cH)-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: (Z)-4,4-dimethoxy-3-methyl-2-((1S)-7-oxo-3-phenyl-(1rH,5cH)-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-but-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 64882-44-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₆
• 分子量: 360.367
• InChiKey: WUSANZOFIWPHED-XTEVHURTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  86.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4,4-dimethoxy-3-methyl-2-((1S)-7-oxo-3-phenyl-(1rH,5cH)-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-but-2-enoic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (Z)-3-methyl-4-oxo-2-((1S)-7-oxo-3-phenyl-(1rH,5cH)-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dihydrothiazine ring-opening reactions in 2-alkoxycephalosporin compounds.

  摘要：

  发现 2-烷氧基-3-头孢-1-氧化物 1b-c 热不稳定，根据反应条件很容易转化为异噻唑酮 5a-f、β-内酰胺 12 和噻唑 14。此外，用次氯酸叔丁酯处理 2-烷氧基-3-头孢 4a-b，可得到氮杂环丁酮噁唑啉缩醛 18a-b。这些重排产物是通过亚磺酸中间体 6 或 17 形成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.2082
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (6R)-7t-benzoylamino-4c-methoxy-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-4,4-dimethoxy-3-methyl-2-((1S)-7-oxo-3-phenyl-(1rH,5cH)-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dihydrothiazine ring-opening reactions in 2-alkoxycephalosporin compounds.

  摘要：

  发现 2-烷氧基-3-头孢-1-氧化物 1b-c 热不稳定，根据反应条件很容易转化为异噻唑酮 5a-f、β-内酰胺 12 和噻唑 14。此外，用次氯酸叔丁酯处理 2-烷氧基-3-头孢 4a-b，可得到氮杂环丁酮噁唑啉缩醛 18a-b。这些重排产物是通过亚磺酸中间体 6 或 17 形成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.2082