(S)-N,N-diethylpiperidine-2-carboxamide | 130497-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N,N-diethylpiperidine-2-carboxamide
• 英文别名: (2S)-N,N-diethylpiperidine-2-carboxamide
• CAS: 130497-30-2
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O
• 分子量: 184.282
• InChiKey: BWTDDMYSMJFACO-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  301.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N,N-diethylpiperidine-2-carboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-ethyl-N-[[(2S)-piperidin-2-yl]methyl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  （2S）-1-（芳基乙酰基）-2-（氨基甲基）哌啶衍生物：新颖的高选择性κ阿片类镇痛药。

  摘要：

  本文描述了新型的1-（芳基乙酰基）-2-（氨基甲基）哌啶衍生物的合成和构效关系，作为κ阿片类镇痛药。通过计算研究和1H NMR定义了具有60度扭转角（N1C2C7N8）的药效团的活性构象。芳香族部分取代的定量结构-活性关系研究表明，对位和/或间位存在吸电子和亲脂性取代基是良好的镇痛活性和κ亲和力所必需的。铅化合物（2S）-1-[（（3,4-二氯苯基）乙酰基] -2-（吡咯烷-1-基甲基）哌啶盐酸盐和（2S）-1- [4-（三氟甲基）苯基]乙酰基] -2 -（吡咯烷-1-基甲基）哌啶盐酸盐的Kappa / mu选择性最高（分别为6500：1和4100：1）以及迄今为止鉴定出的最有力的（κκ0.24和0.57 nM）κ配体。在抗伤害感受的小鼠甩尾模型中，化合物14（ED50 = 0.05 mg / kg sc）的效力是吗啡的25倍，效力是标准Kappa配体U-50488的16倍。

  DOI：

  10.1021/jm00105a061
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(ethoxycarbonyl)pipecolic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-N,N-diethylpiperidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  （2S）-1-（芳基乙酰基）-2-（氨基甲基）哌啶衍生物：新颖的高选择性κ阿片类镇痛药。

  摘要：

  本文描述了新型的1-（芳基乙酰基）-2-（氨基甲基）哌啶衍生物的合成和构效关系，作为κ阿片类镇痛药。通过计算研究和1H NMR定义了具有60度扭转角（N1C2C7N8）的药效团的活性构象。芳香族部分取代的定量结构-活性关系研究表明，对位和/或间位存在吸电子和亲脂性取代基是良好的镇痛活性和κ亲和力所必需的。铅化合物（2S）-1-[（（3,4-二氯苯基）乙酰基] -2-（吡咯烷-1-基甲基）哌啶盐酸盐和（2S）-1- [4-（三氟甲基）苯基]乙酰基] -2 -（吡咯烷-1-基甲基）哌啶盐酸盐的Kappa / mu选择性最高（分别为6500：1和4100：1）以及迄今为止鉴定出的最有力的（κκ0.24和0.57 nM）κ配体。在抗伤害感受的小鼠甩尾模型中，化合物14（ED50 = 0.05 mg / kg sc）的效力是吗啡的25倍，效力是标准Kappa配体U-50488的16倍。

  DOI：

  10.1021/jm00105a061

文献信息

• 6-OH-Phenanthroquinolizidine Alkaloid and Its Derivatives Exert Potent Anticancer Activity by Delaying S Phase Progression
  作者：Yuxiu Liu、Lihua Qing、Chuisong Meng、Jiajie Shi、Yan Yang、Ziwen Wang、Guifang Han、Yi Wang、Jian Ding、Ling-hua Meng、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01502

  日期：2017.4.13

  To discover new phenanthroindolizidine and phenanthroquinolizidine alkaloids as potential anticancer drug candidates, non-natural 6-O-desmethylcryptopleurine (2) and its derivatives were prepared. Most of the new compounds exhibited potent antiproliferative activity against A549 and BEL-7402 cells, with the lowest IC50 being 3 nM. Optically pure 2-R was further evaluated against a panel of 30 cancer

  为了发现新的菲咯啉吲哚并菲和菲喹啉嗪生物碱作为潜在的抗癌药物候选物，制备了非天然的6- O-去甲基隐氨苄氨酸（2）及其衍生物。大多数新化合物对A549和BEL-7402细胞表现出有效的抗增殖活性，最低IC 50为3 nM。进一步对30个癌细胞系进行了光学纯净的2-R评估，发现其抑制了所有测试细胞系的增殖，包括三种耐多药性细胞系，其平均IC 50值为2.1 nM，这要低得多。比以前报道的菲咯啉吲哚DCB-3503（1，IC 50：166.7 nM）。机理评估表明2-R有效抑制细胞生长和集落形成，这与通过抑制DNA合成而延迟S期进程有关。这些结果以及对这些化合物的安全性的进一步研究将有助于发现新的菲咯啉吲哚和菲喹喹唑烷生物碱用作候选抗癌药物。
• Highly efficient synthesis of phenanthroquinolizidine alkaloids via Parham-type cycliacylation
  作者：Ziwen Wang、Qingmin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.135

  日期：2010.3

  A concise and efficient route involving Parham-type cycliacylation as the key step has been used to synthesize phenanthroquinolizidine alkaloids 1a-c and 2a-c. Among the products, 1b-(S), 1b-(R), 2a-(14S,15S), 2a-(14aR,15R), and 2b were synthesized for the first time. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Orthogonal Catalysis for an Enantioselective Domino Inverse‐Electron Demand Diels−Alder/Substitution Reaction
  作者：Sebastian Beeck、Sebastian Ahles、Hermann A. Wegner

  DOI：10.1002/chem.202104085

  日期：2022.1.24

  have been accessed through a novel enantioselective domino process. Lewis acid activation and organocatalysis were combined to generate the products from readily available substances. A new chiral amine catalyst ensures high enantiomeric ratios. Both enantiomers of the product can be derived and the configuration on the newly generated stereo centers were unambiguously related to the chirality of the

  硫醚取代的反式-1,2-二氢萘已通过一种新颖的对映选择性多米诺骨牌工艺获得。将路易斯酸活化和有机催化相结合，从容易获得的物质中生成产物。新型手性胺催化剂可确保高对映体比率。可以衍生出产物的两种对映异构体，并且新生成的立体中心的构型与胺的手性明确相关。
• (2S)-1-(Arylacetyl)-2-(aminomethyl)piperidine derivatives: novel, highly selective .kappa. opioid analgesics
  作者：Vittorio Vecchietti、Antonio Giordani、Giuseppe Giardina、Roberto Colle、Geoffrey D. Clarke

  DOI：10.1021/jm00105a061

  日期：1991.1

  describes the synthesis and structure-activity relationships as kappa opioid analgesics of a novel class of 1-(arylacetyl)-2-(aminomethyl)piperidine derivatives. The active conformation of the pharmacophore, with a torsional angle (N1C2C7N8) of 60 degrees, was defined with computational studies and 1H NMR. A quantitative structure-activity relationship study of the arylacetic moiety substitution indicated

  本文描述了新型的1-（芳基乙酰基）-2-（氨基甲基）哌啶衍生物的合成和构效关系，作为κ阿片类镇痛药。通过计算研究和1H NMR定义了具有60度扭转角（N1C2C7N8）的药效团的活性构象。芳香族部分取代的定量结构-活性关系研究表明，对位和/或间位存在吸电子和亲脂性取代基是良好的镇痛活性和κ亲和力所必需的。铅化合物（2S）-1-[（（3,4-二氯苯基）乙酰基] -2-（吡咯烷-1-基甲基）哌啶盐酸盐和（2S）-1- [4-（三氟甲基）苯基]乙酰基] -2 -（吡咯烷-1-基甲基）哌啶盐酸盐的Kappa / mu选择性最高（分别为6500：1和4100：1）以及迄今为止鉴定出的最有力的（κκ0.24和0.57 nM）κ配体。在抗伤害感受的小鼠甩尾模型中，化合物14（ED50 = 0.05 mg / kg sc）的效力是吗啡的25倍，效力是标准Kappa配体U-50488的16倍。