(E)-α-(2-methylpropylidene)-γ-butyrolactone | 52216-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (E)-α-(2-methylpropylidene)-γ-butyrolactone
• 英文别名: (E)-α-isobutylidene-γ-butyrolactone；(E)-dihydro-3-isobutylidenefuran-2(3H)-one；(E)-3-isobutylidenedihydrofuran-2-one；(3E)-3-(2-methylpropylidene)oxolan-2-one
• CAS: 52216-87-2
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: WZWBYGFZYJJIMM-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-84 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-α-(2-methylpropylidene)-γ-butyrolactone 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以80%的产率得到3-(2-Methyl-propenyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of α-Vinyl-lactones by Photo-Deconjugation of α,β-Unsaturated γ- or δ-Lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30609
• 作为产物：
  描述：

  dilithium;4-sulfido-2,3-dihydrofuran-5-olate 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TANAKA K.; UNEME H.; YAMAGISHI N.; ONO N.; KAJI A., CHEM. LETT., 1978, NO 6, 653-656

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Methods for Stereoselective Synthesis of α-Alkylidene-γ-butyrolactones Using Monoanion of<i>O</i>-Ethyl<i>S</i>-(Tetrahydro-2-oxo-3-furanyl) Thiocarbonate and Dianion of α-Mercapto-γ-butyrolactone
  作者：Kazuhiko Tanaka、Hideki Uneme、Nobuyuki Yamagishi、Rikuhei Tanikaga、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.53.2910

  日期：1980.10

  The lithium enolates of O-ethyl S-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl) dithiocarbonate and thiocarbonate were found to be efficient reagents for the stereoselective synthesis of α-alkylidene-γ-butyrolactones from carbonyl compounds. The dianion of α-mercapto-γ-butyrolactone was successfully generated by treatment of α-mercapto-γ-butyrolactone with 2.2 equivalents of lithium diisopropylamide in the presence

  发现 O-乙基 S-(四氢-2-氧代-3-呋喃基)二硫代碳酸酯和硫代碳酸酯的锂烯醇化物是从羰基化合物立体选择性合成 α-亚烷基-γ-丁内酯的有效试剂。α-巯基-γ-丁内酯的二价阴离子是在-78°C、N,N,N',N'-四甲基乙二胺存在下，用2.2当量的二异丙基氨基锂处理α-巯基-γ-丁内酯而成功生成的。四氢呋喃。由此形成的二价阴离子已被用于从羰基化合物有效和立体选择性地合成 α-亚烷基-γ-丁内酯。
• A SIMPLE, STEREOCONTROLLED SYNTHESIS OF α-ALKYLIDENE-γ-BUTYROLACTONES
  作者：Kazuhiko Tanaka、Norikazu Tamura、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1980.595

  日期：1980.5.5

  Treatment of γ-butyrolactone with bis[methoxy(thiocarbonyl)] disulfide in the presence of 2.2 equivalents of lithium diisopropylamide followed by the addition of aldehydes gave predominantly (E)-α-alkylidene-γ-butyrolactones. In contrast, when the reaction was carried out in the presence of metal salt such as cuprous iodide or zinc chloride, (Z)-α-alkylidene-γ-butyrolactone was obtained as the major

  在2.2当量二异丙基氨基锂存在下用双[甲氧基（硫代羰基）]二硫化物处理γ-丁内酯，然后加入醛，主要得到（E）-α-亚烷基-γ-丁内酯。相反，当反应在金属盐如碘化亚铜或氯化锌的存在下进行时，主要产物是(Z)-α-亚烷基-γ-丁内酯。
• Facile stereoselective synthesis of (E)- and (Z)-α-substituted cinnamates: stereospecific dehydration reaction with 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide (EDC) and copper(II) chloride
  作者：Hiroshi Sai、Tsuyoshi Ogiku、Hiroshi Ohmizu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.069

  日期：2007.10

  (E)- and (Z)-α-substituted cinnamates in good yield has been achieved by dehydration reaction of anti- and syn-α-substituted-β-hydroxyphenylpropiolate using EDC. This facile method has been used to synthesize various (E)- and (Z)-α-substituted cinnamates and (E)- and (Z)-α-alkylidene-γ-butyrolactones. The reaction mechanism of this highly stereospecific dehydration using EDC can be elucidated by the

  对的（合成甲高度立体选择性方法ë） -和（Ž）-α-取代的以良好的收率肉桂酸酯已经通过脱水反应实现的抗-和SYN使用EDC-α取代-β-hydroxyphenylpropiolate。该简便的方法已经用于合成各种（E）-和（Z）-α-取代的肉桂酸酯以及（E）-和（Z）-α-亚烷基-γ-丁内酯。可以通过EDC的ω-二甲基氨基基团阐明使用EDC的这种高度立体定向脱水的反应机理，据信这有助于去质子化步骤。
• The chemistry of .alpha.-silyl carbonyl compounds. 10. A two-step preparation of .alpha.-alkylidene .gamma.-lactones from .gamma.-lactones: a synthesis of (.+-.)-ancepsenolide
  作者：Gerald L. Larson、Rosa M. Betancourt de Perez

  DOI：10.1021/jo00225a052

  日期：1985.12
• Danieli, Bruno; Lesma, Giordano; Palmisano, Giovanni, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 6, p. 1237 - 1240
  作者：Danieli, Bruno、Lesma, Giordano、Palmisano, Giovanni、Tollari, Stefano

  DOI：——

  日期：——