[6-(4-methoxy-phenyl)-imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]-acetic acid ethyl ester | 68347-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [6-(4-methoxy-phenyl)-imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl-6-(p-anisolyl)-imidazo<2.1-b>thiazol-3-acetat；Ethyl 2-[6-(4-methoxyphenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-3-yl]acetate
• CAS: 68347-88-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 316.381
• InChiKey: WGRUVGCCIUCXNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-(4-methoxy-phenyl)-imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]-acetic acid ethyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [6-(4-甲氧基苯基)-咪唑并[2,1-B]噻唑-3-基]-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Activity of Some Novel N-Pyridinyl-2-(6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-3-yl)acetamide Derivatives

  摘要：

  在对虚拟筛选热门化合物 N-(6-吗啉吡啶-3-基)-2-(6-苯基咪唑并[2,1-b]噻唑-3-基)乙酰胺 (5a) 进行优化的基础上，设计并合成了一系列具有咪唑并[2,1-b]噻唑支架的新型化合物，并测试了它们对人类癌症细胞系（包括 HepG2 和 MDA-MB-231）的细胞毒性。结果表明，化合物 2-(6-(4-氯苯基)咪唑并[2,1-b]噻唑-3-基)-N-(6-(4-(4-甲氧基苄基)哌嗪-1-基)吡啶-3-基)乙酰胺（5l）对 VEGFR2 的抑制率略高于 5a（5.72% 和 3.与索拉非尼（IC50 = 5.2 μM）相比，5l 是一种潜在的 MDA-MB-231 抑制剂（IC50 = 1.4 μM），对 MDA-MB-231 的选择性高于 HepG2 细胞系（IC50 = 22.6 μM）。

  DOI：

  10.3390/molecules17044703
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-噻唑乙酸乙酯 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 [6-(4-methoxy-phenyl)-imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sawhney,S.N. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16, p. 523 - 524

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ROBERT, J. F.;BOUKRAA, S.;PANOUSE, J. J.;LOPPINET, V.;CHAUMONT, J. P., EUR. J. MED. CHEM., 25,(1990) N, C. 731-736
  作者：ROBERT, J. F.、BOUKRAA, S.、PANOUSE, J. J.、LOPPINET, V.、CHAUMONT, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• SAWHNEY S. N.; ARORA S. K.; SINGH S. P., INDIAN J. CHEM., 1978, B 16, NO 6, 523-524
  作者：SAWHNEY S. N.、 ARORA S. K.、 SINGH S. P.

  DOI：——

  日期：——