(E)-undec-6-en-1-one | 116137-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-undec-6-en-1-one
• 英文别名: (E)-undec-6-en-5-one
• CAS: 116137-79-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: KJKNXNSRYHCEEZ-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.837±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-undec-6-en-1-one 在 potassium osmate 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以61%的产率得到(6S,7R)-6,7-dihydroxyundecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  共轭烯酮转化为对映异构纯 -羟基酮或 1,3-二醇 - 溴化钐 (II) 还原保护的 ,-二羟基酮

  摘要：

  在 Sharpless 的 AD mix-β™ 存在下，α,β-不饱和酮的不对称二羟基化产生 α,β-二羟基酮，如果存在苯基硼酸，则生成相应的苯基硼酸酯。这些物种的 C α -O 键在 -78 °C 下被去除 - 在前一种情况下是在丙酮化物形成后，在后一种情况下直接 - 以前所未有的方式，即通过用 Sm II 溴化物在 THF/MeOH 中的悬浮液处理. 如果需要，可以还原所得的单羟基酮以得到顺式或反式构型的 1,3-二醇。在 0 °C 下用 Sm II 溴化物一锅还原 α,β-二羟基酮双丙酮化物，产生相同的二醇。当同样处理α,β-二羟基酮苯基硼酸酯时，得到1,3-二醇的苯基硼酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000279
• 作为产物：
  描述：

  lithium di(Z-hexenyl)cuprate 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 copper(I) bromide 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-undec-6-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯介导的共轭E或Z烯酮和不对称二乙烯基酮的合成。一锅制备异麦草酮

  摘要：

  酰基卤或酸酐与链烯基铜试剂的钯（o）催化偶联可高收率提供α，β乙烯酮和α，β-α，β'二乙烯酮。通过炔烃的羰基化直接获得的烯基铜试剂的取代模式被完全保留。Z-烯酸的酸酐也保留其Z立体化学。β-卤代乙烯基酮在上述条件下反应，得到α，β-γ，δ二烯酮。报道了一种有效的一锅法合成Z或ε异麦角蛋白酮的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87356-7

文献信息

• An efficient synthesis of (E)-α,β-unsaturated ketones and esters with total stereoselectivity by using chromium dichloride
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Méjica

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.052

  日期：2006.4

  (E)-α,β-Unsaturated ketones 1 or esters 2 can be obtained with complete stereoselectivity by reaction of different 2-chloro-3-hydroxy ketones 3 or esters 4 and CrCl2. A comparative study of the results of synthesis of ketones 1 with CrCl2 or samarium is performed. A mechanism to explain both β-elimination reactions has been proposed.

  （E）-α，β-不饱和酮1或酯2可以通过不同的2-氯-3-羟基酮3或酯4和CrCl 2的反应以完全的立体选择性获得。对CrCl 2或sa合成酮1的结果进行了比较研究。已经提出了解释两种β-消除反应的机制。
• Carbonyl transposition on organoselenium compounds
  作者：João V. Comasseto、Wai L. Lo、Nicola Petragnani

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00454-7

  日期：1997.6

  Carbonyl conjugated vinylic selenides undergo 1,3 and 1,5-carbonyl transposition sequences through organometallic reagents addition reactions followed by acid hydrolysis.

  羰基共轭乙烯基硒化物通过有机金属试剂加成反应进行1,3和1,5-羰基转座序列，然后进行酸水解。
• β-Phenylseone α,β-Unsaturated Aldehydes, Efficient Three Carbon Homologating Agents. 1,3-Carbonyl Transposition
  作者：Elena P. Arrua、João V. Comasseto

  DOI：10.1080/00397919108021067

  日期：1991.8

  Abstract The easily obtained β-phenylseleno α,β-unsaturated aldehydes react with Grignard reagents and with n-butyllithium leading to the 1,2-addition products, which upon acidic hydrolysis in the presence of silica gel afford the selenium-free α,β-unsaturated carbonyl compounds with 1,3-carbonyl transposition.

  摘要 容易得到的 β-苯基硒基 α,β-不饱和醛与格氏试剂和正丁基锂反应生成 1,2-加成产物，在硅胶存在下酸水解得到不含硒的 α,β -具有 1,3-羰基转位的不饱和羰基化合物。
• Kumulierte Ylide XIX.¹Acylphosphoniumylide durch kettenverlängernde Difunktionalisierung von Grignard-Verbindungen mit Ketenylidentriphenylphosphoran. Anwendung zur Synthese (<i>E</i>)-α,β-ungesättigter-Ketone und der Königinsubstanz
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Martin Schmidt、Rainer Schobert

  DOI：10.1055/s-1988-27461

  日期：——

  Cumulated Ylides XIX.1 Chain-lengthening Difunctionalization of Grignard Compounds by Reaction with Ketenylidenetriphenylphosphorane. A New Route to (E)-α,β- Unsatured Ketones and the Queen Substance2 The reaction of Grignard compounds with ketenylidenetriphenylphosphorane and subsequent hydrolysis yields 2-oxoalkylidenetriphenylphosphoranes. The latter undergo Wittig reaction, whereby (E-α,β-unsaturated ketones are obtained. An application of this strategy to the synthesis of carbonyl homologues of Lepidoptera pheromones and the queen substance is shown.

  累积叶立德 XIX.1 通过与酮烯亚基三苯基膦的反应延长Grignard化合物的链并赋予双功能化。 (E)-α,β-不饱和酮的新路径和女王物质2 Grignard化合物与酮烯亚基三苯基膦反应并随后水解生成2-氧代烷亚基三苯基膦。后者进行Wittig反应，从中获得(E)-α,β-不饱和酮。这种策略应用于合成鳞翅目昆虫信息素的羰基同系物和女王物质的一个例子。
• KASATKIN, A. N.;TSYPYSHEV, O. YU.;TOLSTIKOV, G. A., 5 BCEC. KONF. PO METALLOORGAN. XIMII, YURMALA, 1-4 APR., 1991: TEZ. DOKL.+
  作者：KASATKIN, A. N.、TSYPYSHEV, O. YU.、TOLSTIKOV, G. A.

  DOI：——

  日期：——