(S)-2-(1-phenylethyl)pyridine | 89818-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1-phenylethyl)pyridine
• 英文别名: (+)-(S)-2-(1-methylbenzyl)pyridine；2-[(1S)-1-phenylethyl]pyridine
• CAS: 89818-51-9
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: ZFZPQOVKSLKIKI-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  122 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1-phenylethyl)pyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-(1-methylbenzyl)pyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  DiPAMP的老大哥“ i- Pr-SMS-Phos”展示了增强铑（I）催化烯烃氢化作用的出色功能

  摘要：

  用i- PrO交换Knowles DiPAMP的{DiPAMP = 1,2-双[（邻-茴香基）（苯基）膦基]-乙烷} MeO基导致i -Pr-SMS-Phos { i -Pr-SMS-Phos 1,2,2-双[（邻-异丙氧基苯基）（苯基）膦基]乙烷}配体在铑（I）催化的一系列代表性烯烃加氢反应中显示出增强的催化剂活性和增强的对映选择性底物（脱氢-α-酰胺酸，衣康酸酯，丙烯酸酯，酰胺，烯醇乙酸酯，α，α-二芳基乙烯等）。研究了铑（I）-（i -Pr-SMS-Phos）的催化曲线，揭示了其结构属性和耐用性，与通常的趋势相反，31P NMR分析表明，其甲基（Z）-α-乙酰氨基二十二烷酸酯（MAC）加合物由1.4：1的反向非对映异构体组成，有利于反应性最强的非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900621
• 作为产物：
  描述：

  erythro-1-phenylethyl 2-pyridyl sulfoxide 在 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到(S)-2-(1-phenylethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过σ-硫烷进行配体偶联-完全保留1-苯基乙基2-吡啶基亚砜与格氏试剂反应中1-苯基乙基的构型1

  摘要：

  苄基或1-苯基乙基2-吡啶基亚砜与Grignard试剂的反应通过σ-硫烷作为中间体进行，以定量收率得到偶联产物2-苄基吡啶或2-（1-苯基乙基）吡啶。该反应的立体化学是完全保留在苄基碳原子上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91150-5

文献信息

• Photoenzymatic Hydrogenation of Heteroaromatic Olefins Using ‘Ene’‐Reductases with Photoredox Catalysts
  作者：Yuji Nakano、Michael J. Black、Andrew J. Meichan、Braddock A. Sandoval、Megan M. Chung、Kyle F. Biegasiewicz、Tianyu Zhu、Todd K. Hyster

  DOI：10.1002/anie.202003125

  日期：2020.6.22

  selective catalysts for the asymmetric reduction of activated alkenes. This function is, however, limited to enones, enoates, and nitroalkenes using the native hydride transfer mechanism. Here we demonstrate that EREDs can reduce vinyl pyridines when irradiated with visible light in the presence of a photoredox catalyst. Experimental evidence suggests the reaction proceeds via a radical mechanism where

  黄素依赖性“烯”还原酶（ERED）是用于不对称还原活化烯烃的高选择性催化剂。但是，使用天然氢化物转移机制，该功能仅限于烯酮，烯酸酯和硝基烯烃。在这里，我们证明当在光氧化还原催化剂存在下用可见光照射时，EREDs可以还原乙烯基吡啶。实验证据表明，反应是通过自由基机理进行的，其中乙烯基吡啶在溶液中还原为相应的中性苄基。DFT计算显示该自由基是“动态稳定的”，这表明该自由基具有足够长的寿命，可以扩散到酶的活性位点以进行立体选择性氢原子转移。这种减少机制与本地机制不同，
• Pyridine-Directed Asymmetric Hydrogenation of 1,1-Diarylalkenes
  作者：Hailong Yang、Erfei Wang、Ping Yang、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02262

  日期：2017.10.6

  Highly enantioselective pyridine-directed rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of challenging 1,1-diarylalkenes is achieved by using [Rh(NBD)DuanPhos]BF4 as a precatalyst. Various types of 2-pyridine substituted 1,1-diarylalkenes could be hydrogenated with good to excellent enantioselectivities, which provide an efficient route to the synthesis of pharmaceutically and biologically active compounds

  通过使用[Rh（NBD）DuanPhos] BF 4作为预催化剂，可以实现对映选择性1,1-二芳基烯烃的高度对映体吡啶定向的铑催化的不对称氢化。各种类型的2-吡啶取代的1,1-二芳基烯烃可以良好的至优异的对映选择性进行氢化，这为合成包含2-吡啶基乙烷单元的药物和生物活性化合物提供了一条有效途径。
• Ligand coupling through σ-sulfurane — complete retention of configuration of 1-phenylethyl group in the reaction of 1-phenylethyl 2-pyridyl sulfoxide with grignard reagent1
  作者：Shigeru Oae、Tsutomu Kawai、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91150-5

  日期：1984.1

  The reaction of benzyl or 1-phenylethyl 2-pyridyl sulfoxide with Grignard reagent proceeds via a σ-sulfurane as an intermediate to give the coupling product, 2-benzylpyridine or 2-(1-phenylethyl)pyridine in quantitative yield. Stereochemistry for this reaction is complete retention at the benzylic carbon atom.

  苄基或1-苯基乙基2-吡啶基亚砜与Grignard试剂的反应通过σ-硫烷作为中间体进行，以定量收率得到偶联产物2-苄基吡啶或2-（1-苯基乙基）吡啶。该反应的立体化学是完全保留在苄基碳原子上。
• Phosphite mediated asymmetric N to C migration for the synthesis of chiral heterocycles from primary amines
  作者：Soniya Rani、Soumya Ranjan Dash、Asish Bera、Md Nirshad Alam、Kumar Vanka、Pradip Maity

  DOI：10.1039/d1sc01217g

  日期：——

  phosphite mediated stereoretentive C–H alkylation of N-alkylpyridinium salts derived from chiral primary amines was achieved. The reaction proceeds through the activation of the N-alkylpyridinium salt substrate with a nucleophilic phosphite catalyst, followed by a base mediated [1,2] aza-Wittig rearrangement and subsequent catalyst dissociation for an overall N to C-2 alkyl migration. The scope and

  实现了由手性伯胺衍生的N-烷基吡啶鎓盐的亚磷酸酯介导的立体保留 C-H 烷基化。该反应通过亲核亚磷酸酯催化剂活化N-烷基吡啶鎓盐底物，然后进行碱介导的 [1,2]氮杂-维蒂希重排以及随后的催化剂解离以实现 N 到 C-2 烷基的整体迁移。研究了立体保留的范围和程度，并进行了实验和理论研究以支持前所未有的氮杂-维蒂希重排-重芳化序列。根据我们对立体保留过程的理解，还建立了从外消旋起始材料和手性亚磷酸酯催化剂开始的催化对映选择性版本。该方法可以有效地获取吡啶系统中的三级和四级立体中心，这些中心在药物、生物活性天然产物、手性配体和催化剂中普遍存在。
• Optically active nitrogen ligans
  作者：C. Botteghi、C. Chelucci、G. Chessa、G. Delogu、S. Gladiali、F. Soccolini

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99687-6

  日期：1986.4

  The reduction of acetophenone by hydrogen transfer from isopropranol is catalyzed by rhodium(I) complexes containing optically active 2-(2′-pyridyl)pyridines. Optical yields up to 15% have been obtained.

  含光学活性的2-（2'-吡啶基）吡啶的铑（I）配合物可催化从异丙醇中氢转移引起的苯乙酮还原。已获得高达15％的光学产率。