(R)-(R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic (ethyl carbonic) anhydride | 91289-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic (ethyl carbonic) anhydride
• CAS: 91289-64-4
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₈
• 分子量: 410.424
• InChiKey: VNMCKZYGDDOBSX-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  129.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic (ethyl carbonic) anhydride 在 10% palladium on active carbon sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， -50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氨基苯甲酸-1-磷酸膦酰胺的磷酰胺类似物的合成

  摘要：

  磷酰胺衍生物13和15被制备为1磷酸Sphinganine的类似物（4）。合成的关键步骤是二氨基丙酸7的N-甲氧基-N-甲基羧酰胺的烷基化和随后还原中间形成的酮8，得到非对映体醇9。9的脱保护和磷酸化导致期望的产物13和15。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01119-6
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-N-Cbz-L-丙氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (R)-(R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic (ethyl carbonic) anhydride
  参考文献：
  名称：

  氨基苯甲酸-1-磷酸膦酰胺的磷酰胺类似物的合成

  摘要：

  磷酰胺衍生物13和15被制备为1磷酸Sphinganine的类似物（4）。合成的关键步骤是二氨基丙酸7的N-甲氧基-N-甲基羧酰胺的烷基化和随后还原中间形成的酮8，得到非对映体醇9。9的脱保护和磷酸化导致期望的产物13和15。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01119-6

文献信息

• Chemistry of emeriamine and its analogs and their inhibitory activity in long-chain fatty acid oxidation
  作者：Susumu Shinagawa、Tsuneo Kanamaru、Setsuo Harada、Mitsuko Asai、Hisayoshi Okazaki

  DOI：10.1021/jm00391a030

  日期：1987.8

  Emericedins A, B, and C, new betaines having inhibitory activity of long chain fatty acid oxidation, were isolated from the culture broth of Emericella quadrilineata IFO 5859. Their structures were determined by spectroscopic analyses as (R)-3-(acylamino)-4-(trimethylammonio)butyrate (acyl: A, acetyl; B, propionyl; C, n-butyryl). Structural confirmation and assignment of absolute configuration were made by chemical

  从四叶草EFO 5859的培养液中分离出具有抑制长链脂肪酸氧化活性的新甜菜碱Emericedins A，B和C。通过光谱分析确定其结构为（R）-3-（酰基氨基）- 4-（三甲基铵）丁酸酯（酰基：A，乙酰基； B，丙酰基； C，正丁酰基）。通过L-天冬酰胺的化学合成进行结构确认和绝对构型分配。Emericedin的脱酰作用得到有效的衍生物（R）-3-氨基-4-（三甲基铵）丁酸酯，称为艾美胺。为了研究结构-活性关系，制备了艾美利明的各种类似物，包括立体异构体。其中，N-棕榈酰基和N-肉豆蔻酰基衍生物对脂肪酸氧化的抑制作用比Emeriamine强得多。