6-(2-phenylvinyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxin-4-one | 681488-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(2-phenylvinyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: (E)-2,2-dimethyl-6-styryl-4H-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 681488-51-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: LDNNNDGBQZXTLF-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-phenylvinyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxin-4-one 在 正丁基锂 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 lithium tert-butoxide 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-6-(2-(furan-2-yl)-2-phenylethyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  铜 (I)-催化不对称共轭 1,6-、1,8- 和 1,10-硼化

  摘要：

  催化不对称远程共轭硼化具有挑战性，因为区域选择性的控制并非微不足道，远程位点的亲电性减弱，远离羰基的远程不对称诱导很困难。在此，开发了具有优异区域选择性的催化不对称共轭共轭 1,6-、1,8- 和 1,10-硼酸酯，以中等至高产率和高对映选择性提供 α-手性硼酸盐。所产生的手性硼酸盐顺利地经历了氧化、交叉偶联和单碳同系化，以中等收率得到具有优异立体保留性的多功能手性化合物。此外，使用 DFT 计算进行了立体力学分析，这提供了对区域选择性起源的见解。最后，现在的1，

  DOI：

  10.1002/anie.202016081
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 盐酸 、 potassium hydrogensulfate 、 三氟化硼乙醚 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-(2-phenylvinyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  高度官能化吡啶的合成：无金属级联工艺

  摘要：

  在此，我们报告了一种基于串联 Pummerer 型重排、氮杂-Prins 环化和消除诱导的芳构化合成高度官能化吡啶的新工艺。这种正式的 [5+1] 环化以良好的收率提供了易于获得的起始材料的吡啶。我们新方法的合成潜力在 BINOL 和一些天然产物的框架的修改中得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02234

文献信息

• Multistep Microwave-Assisted Solvent-Free Organic Reactions: Synthesis of 4-Oxo-tetrahydro-pyridine
  作者：Mauro Panunzio、Maria Antonietta Lentini、Eileen Campana、Giorgio Martelli、Emiliano Tamanini、Paola Vicennati

  DOI：10.1081/scc-120027272

  日期：2004.1

  Preparation and ring-closure of 2-dimethylaminomethylene-5-substituted-3-oxo-pent-4-enoic acid benzyl esters to dihydropyridine rings are efficiently and quickly carried out under solvent-free conditions in an open-vessel microwave system. The syntheses of 1,6-disubstituted-4-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid benzyl esters are reported.