3β-Acetoxy-5α-androstanon-(16) | 2850-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Acetoxy-5α-androstanon-(16)
• 英文别名: [(3S,5S,8S,9S,10S,13R,14S)-10,13-dimethyl-16-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 2850-13-7
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: RAVPGOUPQFSNSA-YFNNHKTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Acetoxy-5α-androstanon-(16) 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 生成 15β,17α-Dibrom-3β-acetoxy-5α-androstanol-(16β)
  参考文献：
  名称：

  Fajkos,J.; Joska,J., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1960, vol. 25, p. 2863 - 2877

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  15β,17α-Dibrom-3β-acetoxy-5α-androstanol-(16β) 在 Lindlar's catalyst chromium(VI) oxide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 3β-Acetoxy-5α-androstanon-(16)
  参考文献：
  名称：

  Fajkos,J.; Joska,J., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1960, vol. 25, p. 2863 - 2877

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient general preparation of oxygenated monofluoro- and gem-difluoro-5a-androstanes using diethylaminosulphur trifluoride
  作者：T. Geoffrey C. Bird、Peter M. Fredericks、Ewart R. H. Jones、G. Denis Meakins

  DOI：10.1039/c39790000065

  日期：——

  Hydroxy-ketones in the 5α-androstane series are converted into fluoro-ketones by diethylaminosulphur trifluoride under mild conditions; acetoxy-ketones give acetoxydifluorides under more vigorous conditions.

  在温和的条件下，三氟二乙氨基硫将5α-雄烷系列的羟基酮转化为氟酮。乙酰氧基酮在更剧烈的条件下生成乙酰氧基二氟化物。
• Stereoselectivity of sodium borohydride reduction of saturated steroidal ketones utilizing conditions of Luche reduction
  作者：Eva Šťastná、Ivan Černý、Vladimír Pouzar、Hana Chodounská

  DOI：10.1016/j.steroids.2010.04.010

  日期：2010.10

  A series of keto steroids were reduced with sodium borohydride in the presence of cerium(III) chloride or samarium(III) iodide (Luche reduction). The ratios of axial and equatorial alcohols were determined by HPLC and the results were compared with those obtained by a standard sodium borohydride reduction. The best results were obtained with the 2-keto derivative 1, 7-keto derivatives 5 and 6, and

  在氯化铈（III）或碘化sa（III）的存在下，用硼氢化钠还原一系列酮类固醇（Luche还原）。通过HPLC测定轴向和赤道醇的比例，并将结果与​​通过标准硼氢化钠还原获得的结果进行比较。用2-酮衍生物1、7-酮衍生物5和6以及12-酮衍生物8获得最好的结果，其中铈（III）离子的加入导致轴向/赤道比的倒置。20-酮衍生物11的卢氏还原将（20S）/（20R）醇的混合物中的（20S）-醇的比例从标准的硼氢化钠还原中的5％提高至35％。
• Metal salt oxidations of steroid olefins
  作者：G. Ortar、I. Torrini

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80035-5

  日期：1977.1

  Oxidative rearrangements during the title reaction give 2,3 and 4 when lead(IV) acetate is used. The major products from thalIium(III) oxidation are the allylic ethers 5, 6 and 7. Oxymercuration-demercuration followed by acetylation gives 8 and 10 in addition to the ‘normal’ compound 9. The general rules previously developed for the metal salt oxidation of simple olefins depend on the nature of the

  标题反应过程中的重排的氧化得到2，3和4当使用四乙酸铅。从thalIium（III）氧化的主要产品是烯丙基醚5，6和7。除“正常”化合物9之外，加氧-脱汞后再进行乙酰化得到8和10。先前为简单烯烃的金属盐氧化开发的一般规则取决于底物的性质。
• Fajkos; Sorm, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1954, vol. 19, p. 766,776
  作者：Fajkos、Sorm

  DOI：——

  日期：——
• Fajkos; Sorm, Chemicke Listy, 1953, vol. 47, p. 1836,1847
  作者：Fajkos、Sorm

  DOI：——

  日期：——