3β-Acetoxy-17-methylene-5α-androstane | 1164-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3β-Acetoxy-17-methylene-5α-androstane
• 英文别名: 3β-Acetoxy-17-methylen-5α-androstan；[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-methylidene-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1164-94-9
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂
• 分子量: 330.511
• InChiKey: BXDCRIATKMCENQ-FXSSSKFRSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  401.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Acetoxy-17-methylene-5α-androstane 生成 acetic acid-(17β-hydroxy-17α-methyl-5α-androstanyl-(3β)-ester)
  参考文献：
  名称：

  甾族烯烃的金属盐氧化：17-亚甲基-5α-雄烷-3β-乙酸乙酸酯与甲醇中的乙酸铅（IV），th（III）和汞（II）的反应

  摘要：

  标题反应过程中的重排的氧化得到2，3和4当使用四乙酸铅。从thalIium（III）氧化的主要产品是烯丙基醚5，6和7。除“正常”化合物9之外，加氧-脱汞后再进行乙酰化得到8和10。先前为简单烯烃的金属盐氧化开发的一般规则取决于底物的性质。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80035-5
• 作为产物：
  描述：

  表雄酮 在 吡啶 作用下， 生成 3β-Acetoxy-17-methylene-5α-androstane
  参考文献：
  名称：

  Dvolaitzky,M.; Jacques,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 2793 - 2800

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetische Verwendung von Epoxynitronen. II. Synthese von Steroid-?-methyliden-?-lactonen
  作者：Martin Riediker、Walter Graf

  DOI：10.1002/hlca.19790620524

  日期：1979.7.17

  Synthetic application of epoxynitrones. II. Syntheses of steroidal α-methylidene-γ-lactones

  环氧硝酮的合成应用。二。甾族α-亚甲基-γ-内酯的合成
• Vilsmeier formylation of steroid olefines
  作者：M.J. Grimwade、M.G. Lester

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82996-3

  日期：1969.1

  The application of the Vilsmeier reaction to various olefinic steroids has been investigated. Exocyclic methylene groups tend to be unreactive but 3,5-dienic steroids react more readily to produce aldehydes, the nature of which depend upon whether there is a methyl group at either position 3 or 6, and on the reaction conditions.

  已经研究了Vilsmeier反应在各种烯烃类固醇上的应用。外环亚甲基倾向于不反应，但是3，5-二烯类固醇更容易反应产生醛，其性质取决于在3或6位上是否有甲基，并取决于反应条件。
• Oxidation of 17-methylene steroids by thallium(III) and mercury(II) acetates
  作者：G. Ortar、M.P. Arpiani、A. Romeo

  DOI：10.1016/0039-128x(76)90096-9

  日期：1976.2

  The reaction of 17-methylene steroids with T1 (OAc)3 in hot AcOH results in the formation of a mixture of allylic compounds. Oxymercuration in t-BuOH followed by reductive demercuration affords 17-methylene-16beta -hydroxyderivatives as the major products.

  17-亚甲基类固醇与 T1 (OAc)3 在热 AcOH 中的反应导致形成烯丙基化合物的混合物。在 t-BuOH 中进行氧汞化，然后进行还原脱汞，得到 17-亚甲基-16β-羟基衍生物作为主要产物。
• Steroidal cyclobutanones
  作者：Zdzisław Paryzek、Krzysztof Błaszczyk

  DOI：10.1007/bf00809696

  日期：1988.6
• D-Homo steroids from oxidation of 17-methylene steroids by thallium(III) nitrate
  作者：Maria Luigia Forcellese、Elio Camerini、Bruna Ruffini、Enrico Mincione

  DOI：10.1021/jo00329a035

  日期：1981.7