3-methoxypyridazine 1-ethoxycarbonylimide | 76473-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxypyridazine 1-ethoxycarbonylimide
• 英文别名: (1E)-1-ethoxy-N-(3-methoxypyridazin-1-ium-1-yl)methanimidate
• CAS: 76473-33-1
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₃
• 分子量: 197.194
• InChiKey: FTYLQOARGJFRAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxypyridazine 1-ethoxycarbonylimide 在 sodium hydroxide 作用下， 以88%的产率得到pyridazin-3-one 1-ethoxycarbonylimide
  参考文献：
  名称：

  Photolysis of pyridazin-3-one 1-imides: Ring contraction into 3-pyrrolin-2-one derivatives.

  摘要：

  对吡嗪-3-酮 1-乙氧基碳酰亚胺（9a）的辐射处理导致环收缩，生成了氮杂马来酰亚胺（11），而6-甲基衍生物（9b）在辐射后则获得了3-吡咯烯-2-酮（12）。另一方面，2-甲基吡嗪-3-酮 1-亚胺（10a, b）的光解反应生成了氮杂马来酰亚胺（13a, b）和3-吡咯烯-2-酮（14a, b）。讨论了这种光诱导环收缩反应的机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3540
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 3-methoxypyridazine 1-ethoxycarbonylimide
  参考文献：
  名称：

  Photolysis of pyridazin-3-one 1-imides: Ring contraction into 3-pyrrolin-2-one derivatives.

  摘要：

  对吡嗪-3-酮 1-乙氧基碳酰亚胺（9a）的辐射处理导致环收缩，生成了氮杂马来酰亚胺（11），而6-甲基衍生物（9b）在辐射后则获得了3-吡咯烯-2-酮（12）。另一方面，2-甲基吡嗪-3-酮 1-亚胺（10a, b）的光解反应生成了氮杂马来酰亚胺（13a, b）和3-吡咯烯-2-酮（14a, b）。讨论了这种光诱导环收缩反应的机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3540

文献信息

• Studies on diazepines. XIII. Photochemical behavior of pyrazine, pyrimidine, and pyridazine N-imides.
  作者：TAKASHI TSUCHIYA、JYOJI KURITA、KAZUKO TAKAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.28.2676

  日期：——

  Photolyses of various diazine N-ethoxycarbonylimides (3, 9, and 19), prepared from the corresponding diazines (1, 8, and 17), resulted in the formation of the pyrazole derivatives (4 and 10) from pyrazine and pyrimidine N-imides, and of the pyrrole derivatives (20) from pyridazine N-imides. These photolyses may proceed by rearrangement to diaziridine intermediates, followed by ring expansion to the corresponding 1, 2, 5-, 1, 2, 4-, or 1, 2, 3-triazepines (6, 12, or 22), which then undergo isomerization to the triaza[3.2.0]bicycloheptadienes (7, 13, and 23), followed by elimination to give the products (4, 10, and 20, respectively).

  各种氮杂环 N-乙氧羧基亚胺（3、9 和 19）的光解反应，源自相应的氮杂环（1、8 和 17），导致从呀嗪和嘧啶 N-亚胺生成吡唑衍生物（4 和 10），以及从吡啶嗪 N-亚胺生成吡咯衍生物（20）。这些光解可能通过重排形成二氮环中间体，随后经过环扩张生成相应的 1,2,5-、1,2,4- 或 1,2,3-三氮唑（6、12 或 22），再经过异构化转变为三氮[3.2.0]双环七炔（7、13 和 23），最后通过消除反应生成目标产物（4、10 和 20）。
• TSUCHIYA TAKASHI; KURITA JYOJI; TAKAYAMA KAZUKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 9, 2676-2681
  作者：TSUCHIYA TAKASHI、 KURITA JYOJI、 TAKAYAMA KAZUKO

  DOI：——

  日期：——
• KURITA, JYOJI;TAKAYAMA, KAZUKO;TSUCHIYA, TAKASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 8, 3540-3544
  作者：KURITA, JYOJI、TAKAYAMA, KAZUKO、TSUCHIYA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——