(1-ethyl-1H-indol-5-yl)boronic acid | 952319-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-ethyl-1H-indol-5-yl)boronic acid
• 英文别名: 1-ethyl-1H-indol-5-ylboronic acid；(1-ethylindol-5-yl)boronic acid
• CAS: 952319-69-6
• 化学式: C₁₀H₁₂BNO₂
• 分子量: 189.022
• InChiKey: HWOYREMZHFBZKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-ethyl-1H-indol-5-yl)boronic acid 在 哌啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型三苯胺连接的in荧光传感器，用于检测氰化物阴离子和DFT计算

  摘要：

  用于检测的氰化物阴离子（CN的新三苯胺基于探针（TPA） - ），设计并合成的。在水溶液中，TPA显示为CN快速荧光响应和优良的选择性-离子和其它阴离子不影响检测过程。探针显示器1.17μM的检测限比由世界卫生组织（WHO），用于调节CN阈值（1.9μM）下-在水溶液中的离子。使用UV-Vis分光光度法，荧光分光光度法和1对TPA的敏感性和光物理性质进行了研究。1 H NMR滴定技术。进行密度泛函理论（DFT）计算以更好地了解TPA和TPA-CN的光物理性质与电子结构之间的关系。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152315
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-乙基-1H-吲哚 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(1-ethyl-1H-indol-5-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  新型三苯胺连接的in荧光传感器，用于检测氰化物阴离子和DFT计算

  摘要：

  用于检测的氰化物阴离子（CN的新三苯胺基于探针（TPA） - ），设计并合成的。在水溶液中，TPA显示为CN快速荧光响应和优良的选择性-离子和其它阴离子不影响检测过程。探针显示器1.17μM的检测限比由世界卫生组织（WHO），用于调节CN阈值（1.9μM）下-在水溶液中的离子。使用UV-Vis分光光度法，荧光分光光度法和1对TPA的敏感性和光物理性质进行了研究。1 H NMR滴定技术。进行密度泛函理论（DFT）计算以更好地了解TPA和TPA-CN的光物理性质与电子结构之间的关系。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152315

文献信息

• Conjugated oligomers with thiophene and indole moieties: Synthesis, photoluminescence and electrochromic performances
  作者：Ben Dong、Baoyan Li、Yi Cao、Xinlei Meng、Han Yan、Shusheng Ge、Yun Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.090

  日期：2017.1

  Two series of thiophene oligomers and terthiophene oligomers consisting of both thiophene and indole moieties have been synthesized. They have same excitation-dependent photoluminescence characteristics, but different bandgaps and absorption behaviors, which relates to the number and denseness of indoles in the conjugated oligomers and the length of alkyl chains on indole moiety due to varied the π-π

  已经合成了由噻吩和吲哚部分组成的两个系列的噻吩低聚物和三噻吩低聚物。它们具有相同的依赖于激发的光致发光特性，但是具有不同的带隙和吸收行为，这与共轭低聚物中吲哚的数量和稠度以及吲哚部分上烷基链的长度有关，这是由于共轭结构的π-π堆积相互作用不同在制备的低聚物中。基于这种共轭低聚物的简单电致变色器件显示了从红色到黄色，绿色和浅褐色的新型四色电致变色，具有增加的电势，并且具有良好的环境和氧化还原稳定性。这样的共轭低聚物对Zn 2+检测也显示出高灵敏度和选择性。
• Synthesis and Biological Evaluation of 2,4,5-Substituted Pyrimidines as a New Class of Tubulin Polymerization Inhibitors
  作者：Fuchun Xie、Hongbing Zhao、Dewen Li、Hong Chen、Haitian Quan、Xiaojing Shi、Liguang Lou、Youhong Hu

  DOI：10.1021/jm101388d

  日期：2011.5.12

  Members of a series of 2,4,5-substituted pyrimidine derivatives were synthesized, and their interactions with tubulin and their antiproliferative activities against the human hepatocellular carcinoma cells of liver (BEL-7402) were evaluated. One member of this family, the indole-pyrimidine 4k, having an indole-aryl-substituted aminopyrimidine structure, was observed to be an excellent inhibitor of tubulin polymerization (IC50 = 0.79 mu M) and to display significantly high antiproliferative activities against several cancer cell lines with IC50 values ranging from 16 to 62 nM. This substance displayed a high propensity to arrests cells at the G(2)/M phase of the cell cycle (EC50 = 20 nM). In addition, 4k was found to competitively inhibit colchicine binding to tubulin, indicating that it binds to the colchicine-binding site of tubulin. The observations made in this investigation demonstrate that 2,4,5-substituted pyrimidines represent a new class of tubulin polymerization inhibitors with significant antiproliferative activity.