5-isocyanato-2-methoxypyridine | 918525-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-isocyanato-2-methoxypyridine
• CAS: 918525-01-6
• 化学式: C₇H₆N₂O₂
• 分子量: 150.137
• InChiKey: JWFJBXAKNZCOLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-6-chloro-3-(3-chloro-benzyl)-3-piperidin-3-yl-1,3-dihydro-indol-2-one 、 5-isocyanato-2-methoxypyridine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以49.1%的产率得到rac-3-[6-chloro-3-(3-chloro-benzyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-piperidine-1-carboxylic acid (6-methoxy-pyridin-3-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Oxindole derivatives

  摘要：

  这项发明描述了一般式I的化合物或其药用盐，其中R1、R2、R3和X在此处描述，以及它们的制备方法、含有它们的药物以及将这些化合物用作药用活性剂的用途。这些化合物显示出抗增殖剂的活性，可能特别适用于癌症的治疗。

  公开号：

  US20060293319A1
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxynicotinoyl azide 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-isocyanato-2-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  开发新型靛红-烟酰肼杂种，对敏感/耐药结核分枝杆菌和引起支气管炎的细菌具有有效活性

  摘要：

   抽象的 为了加入全球抗击结核病这一世界上最致命的传染病的斗争，我们在此介绍了新型靛红-烟酰肼杂化物（ 5a-m和9a-c ）的设计和合成，作为有前途的抗结核和抗菌剂。针对药物敏感结核分枝杆菌菌株 (ATCC 27294) 评估了目标杂交体的抗结核活性，其中发现杂交体5d 、 5g和5h与 INH 一样有效，MIC = 0.24 µg/mL，活性也为针对异烟肼/链霉素耐药性结核分枝杆菌 (ATCC 35823) 进行了评估，其中化合物5g和5h显示出优异的活性 (MIC = 3.9 µg/mL)。此外，还对目标杂交体进行了针对六种引起支气管炎的细菌的检测。大多数衍生物表现出优异的抗菌活性。肺炎克雷伯菌成为最敏感的菌株，其 MIC 范围为：0.49–7.81 µg/mL。此外，分子对接研究提出 DprE1 作为本文报道的靛红-烟酰肼杂合体的可能酶靶标，并探索了 DprE1 活性位点附近的结合相互作用。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1868450

文献信息

• Development of 1,4-benzodiazepine cholecystokinin type B antagonists
  作者：Mark G. Bock、Robert M. DiPardo、Ben E. Evans、Kenneth E. Rittle、Willie L. Whitter、Victor M. Garsky、Kevin F. Gilbert、James L. Leighton、Kenneth L. Carson

  DOI：10.1021/jm00078a018

  日期：1993.12

  4-benzodiazepines, nonpeptidal antagonists of the peptide hormone cholecystokinin (CCK), are described. Derived by reasoned modification of the CCK-A selective 3-carboxamido-1,4-benzodiazepine, MK-329, this paper chronicles the development of potent, orally effective compounds in which selectivity for the CCK-B receptor subtype was achieved. The principal lead structure that emerged from these studied is

  描述了一系列3-（芳基脲基）-5-苯基-1,4-苯并二氮杂卓，肽激素胆囊收缩素（CCK）的非肽拮抗剂。通过对CCK-A选择性3-甲酰胺基-1,4-苯并二氮杂卓MK-329的合理修饰而衍生，本文记载了有效的，口服有效的化合物的开发，其中对CCK-B受体亚型具有选择性。从这些研究中得出的主要铅结构是L-365,260，该化合物已提交临床评估。讨论了通过适当的结构修饰来调节这些苯并二氮杂the的受体相互作用的能力的细节，这暗示了进一步完善这类化合物的CCK-B受体亲和力和选择性的可能性。
• Identification of 3-(piperazinylmethyl)benzofuran derivatives as novel type II CDK2 inhibitors: design, synthesis, biological evaluation, and <i>in silico</i> insights
  作者：Wagdy M. Eldehna、Raed M. Maklad、Hadia Almahli、Tarfah Al-Warhi、Eslam B. Elkaeed、Mohammed A. S. Abourehab、Hatem A. Abdel-Aziz、Ahmed M. El Kerdawy

  DOI：10.1080/14756366.2022.2062337

  日期：2022.12.31

  Abstract In the current work, a hybridisation strategy was adopted between the privileged building blocks, benzofuran and piperazine, with the aim of designing novel CDK2 type II inhibitors. The hybrid structures were linked to different aromatic semicarbazide, thiosemicarbazide, or acylhydrazone tails to anchor the designed inhibitors onto the CDK2 kinase domain. The designed compounds showed promising

  摘要 在目前的工作中，在特权结构单元苯并呋喃和哌嗪之间采用了杂交策略，旨在设计新型 CDK2 II 型抑制剂。杂化结构与不同的芳香族氨基脲、氨基硫脲或酰基腙尾部相连，以将设计的抑制剂锚定在 CDK2 激酶结构域上。设计的化合物显示出有希望的 CDK2 抑制活性。与星形孢菌素（IC 50为 56.76 nM）相比，化合物9h、11d、11e和13c显示出有效的抑制活性（IC 50分别为 40.91、41.70、46.88 和 52.63 nM ）。此外，苯并呋喃9e、9h、11d, 和13b对不同的癌细胞系显示出有希望的抗增殖活性，对正常肺成纤维细胞 MRC-5 细胞系没有显着的细胞毒性。此外，对Panc-1细胞系进行了细胞周期分析以及Annexin V-FITC凋亡测定。进行分子对接模拟以探索目标苯并呋喃采用 CDK2 II 型抑制剂的常见结合模式的能力。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR KINASE MODULATION, AND INDICATIONS THEREFOR
  申请人：Plexxikon Inc.

  公开号：US20160176865A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Compounds active on protein kinases are described, as well as methods of using such compounds to treat diseases and conditions associated with aberrant activity of protein kinases.

  本文描述了在蛋白激酶上活性化合物，以及使用这些化合物治疗与蛋白激酶异常活动相关的疾病和状况的方法。
• OXINDOLE DERIVATIVES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1896412A2

  公开（公告）日：2008-03-12
• US7576082B2
  申请人：——

  公开号：US7576082B2

  公开（公告）日：2009-08-18