12-ethenyl-4,4a,6a,7,8,9,12,12a,13,14,15,16,21a,21b-tetradecahydro-22-methoxy-4-(methoxymethoxy)-15,21a-dimethyl-14-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>-18H-16a,19-metheno-2H,16aH-benzonaphtho<2,1-m>-<1,4,8>trioxacyclopentadecin-10,18,21(1H,3H)-trione | 100297-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 12-ethenyl-4,4a,6a,7,8,9,12,12a,13,14,15,16,21a,21b-tetradecahydro-22-methoxy-4-(methoxymethoxy)-15,21a-dimethyl-14-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>-18H-16a,19-metheno-2H,16aH-benzonaphtho<2,1-m>-<1,4,8>trioxacyclopentadecin-10,18,21(1H,3H)-trione
• 英文别名: 12-ethenyl-4,4a,6a,7,8,9,12,12a,13,14,15,16,21a,21b-tetradecahydro-22-methoxy-4-(methoxymethoxy)-15,21a-dimethyl-14-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methoxy}-18H-16a,19-metheno-2H,16aH-benzo[e]naphtho[2,1-m]-[1,4,8]trioxacyclopentadecin-10,18,21(1H,3H)-trione
• CAS: 100297-69-6；100428-36-2；100428-37-3；100428-38-4
• 化学式: C₃₈H₅₈O₁₁Si
• 分子量: 718.957
• InChiKey: JAZXRIHGHOTJDE-MHOWVXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.31
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  125.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-ethenyl-4,4a,6a,7,8,9,12,12a,13,14,15,16,21a,21b-tetradecahydro-22-methoxy-4-(methoxymethoxy)-15,21a-dimethyl-14-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>-18H-16a,19-metheno-2H,16aH-benzonaphtho<2,1-m>-<1,4,8>trioxacyclopentadecin-10,18,21(1H,3H)-trione 在 六甲基磷酰三胺 、 三乙基氯硅烷 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 生成 (+/-)-14-carboxy-20-decarboxy-19,20-dihydro-7-O-(methoxymethyl)-24-O-methyl-20-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>chlorothricolide
  参考文献：
  名称：

  Approach to the total synthesis of chlorothricolide: synthesis of (.+-.)-19,20-dihydro-24-O-methylchlorothricolide methyl ester ethyl carbonate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00355a013
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-3-(benzyloxy)-4-methoxy-7α-methyl-8β-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>-10α-<(tert-butyldimethylsiloxy)methyl>-1α-oxaspiro<4.5>dec-3-ene 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 Celite 、 HF_x*pyridine 、 氢气 、 silver trifluoroacetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， -78.0~82.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.75h， 生成 12-ethenyl-4,4a,6a,7,8,9,12,12a,13,14,15,16,21a,21b-tetradecahydro-22-methoxy-4-(methoxymethoxy)-15,21a-dimethyl-14-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>-18H-16a,19-metheno-2H,16aH-benzonaphtho<2,1-m>-<1,4,8>trioxacyclopentadecin-10,18,21(1H,3H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Approach to the total synthesis of chlorothricolide: synthesis of (.+-.)-19,20-dihydro-24-O-methylchlorothricolide methyl ester ethyl carbonate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00355a013