(Z)-N-[2-(prop-1-enyl)phenyl]formamide | 1536478-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-[2-(prop-1-enyl)phenyl]formamide
• 英文别名: N-[2-[(Z)-prop-1-enyl]phenyl]formamide
• CAS: 1536478-63-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: KWFXSMAXFNGTSW-DJWKRKHSSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63 °C
• 沸点：
  338.2±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-[2-(prop-1-enyl)phenyl]formamide 在 十二羰基三钌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 氯苯 为溶剂， 生成 3-乙基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 、 3-甲基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  五元和六元苯并稠合内酰胺的区域发散通路：Ru 催化的烯烃烃甲酰化

  摘要：

  我们在此报告了 Ru 催化的分子内烯烃烃氨基甲酰化的新策略，用于从 N-（2-烯基苯基）甲酰胺开始的五元和六元苯并稠合内酰胺的区域发散合成。在 DMSO/甲苯共溶剂中使用 Ru3(CO)12/Bu4NI 的组合催化剂（催化体系 A），5-外型环化反应顺利进行，形成主要产物 indolin-2-ones，收率良好至极好。当反应在 DMA/PhCl（催化体系 B）中不存在卤化物添加剂的情况下进行时，通过 6-内环化过程主要以中等至高产率获得 3,4-二氢喹啉-2-酮。观察到各种底物具有出色的区域选择性，可提供 5-外环化或 6-内环化内酰胺。发现虽然选择性环化主要受所用催化体系的选择控制，但它也受底物结构性质的影响很大。卤化物桥连的三核络合物 [Ru3(CO)10(μ2-I)](-) 被假定为催化体系 A 中的活性物种。提出了两种反应途径，其中 Ru 催化的甲酰基氧化加成CH 或 NH 键引发随后的环化过程。

  DOI：

  10.1021/ja411913e
• 作为产物：
  描述：

  钾(E)-丙烯基-1-三氟硼酸 、 N-2-(溴苯基)甲酰胺 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到(Z)-N-[2-(prop-1-enyl)phenyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  五元和六元苯并稠合内酰胺的区域发散通路：Ru 催化的烯烃烃甲酰化

  摘要：

  我们在此报告了 Ru 催化的分子内烯烃烃氨基甲酰化的新策略，用于从 N-（2-烯基苯基）甲酰胺开始的五元和六元苯并稠合内酰胺的区域发散合成。在 DMSO/甲苯共溶剂中使用 Ru3(CO)12/Bu4NI 的组合催化剂（催化体系 A），5-外型环化反应顺利进行，形成主要产物 indolin-2-ones，收率良好至极好。当反应在 DMA/PhCl（催化体系 B）中不存在卤化物添加剂的情况下进行时，通过 6-内环化过程主要以中等至高产率获得 3,4-二氢喹啉-2-酮。观察到各种底物具有出色的区域选择性，可提供 5-外环化或 6-内环化内酰胺。发现虽然选择性环化主要受所用催化体系的选择控制，但它也受底物结构性质的影响很大。卤化物桥连的三核络合物 [Ru3(CO)10(μ2-I)](-) 被假定为催化体系 A 中的活性物种。提出了两种反应途径，其中 Ru 催化的甲酰基氧化加成CH 或 NH 键引发随后的环化过程。

  DOI：

  10.1021/ja411913e

文献信息

• Treating muscle wasting with selective androgen receptor modulators
  申请人：GTX, Inc.

  公开号：EP2289503A2

  公开（公告）日：2011-03-02

  This invention provides: a method of treating a subject suffering from a muscle wasting disorder; a method of preventing a muscle wasting disorder in a subject; a method of treating, preventing, suppressing, inhibiting or reducing muscle loss in a subject suffering from a muscle wasting disorder; a method of treating, preventing, inhibiting, reducing or suppressing muscle wasting in a subject suffering from a muscle wasting disorder; and/or a method of treating, preventing, inhibiting, reducing or suppressing muscle protein catabolism in a subject suffering from a muscle wasting disorder, by administering to the subject a selective androgen receptor modulator (SARM) and/or its analog, derivative isomer, metabolite, pharmaceutically acceptable salt, pharmaceutical product, hydrate, N-oxide or any combination thereof, as described herein.

  本发明提供了一种治疗患有肌肉萎缩症的受试者的方法； 一种预防受试者患有肌肉萎缩症的方法； 一种治疗、预防、抑制、减少或抑制患有肌肉萎缩症的受试者肌肉损失的方法； 一种治疗、预防、抑制、减少或抑制患有肌肉萎缩症的受试者肌肉萎缩的方法；和/或一种治疗、预防、抑制、减少或抑制肌肉萎缩症患者肌肉蛋白质分解的方法，其方法是向患者施用本文所述的选择性雄激素受体调节剂（SARM）和/或其类似物、衍生物异构体、代谢物、药学上可接受的盐、药物产品、水合物、N-氧化物或其任何组合。
• Regiodivergent Access to Five- and Six-Membered Benzo-Fused Lactams: Ru-Catalyzed Olefin Hydrocarbamoylation
  作者：Bin Li、Yoonsu Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja411913e

  日期：2014.1.22

  We report herein a new strategy of the Ru-catalyzed intramolecular olefin hydrocarbamoylation for the regiodivergent synthesis of five- and six-membered benzo-fused lactams starting from N-(2-alkenylphenyl)formamides. Using a combined catalyst of Ru3(CO)12/Bu4NI in DMSO/toluene cosolvent (catalytic system A), a 5-exo-type cyclization proceeds favorably to form indolin-2-ones as a major product in good

  我们在此报告了 Ru 催化的分子内烯烃烃氨基甲酰化的新策略，用于从 N-（2-烯基苯基）甲酰胺开始的五元和六元苯并稠合内酰胺的区域发散合成。在 DMSO/甲苯共溶剂中使用 Ru3(CO)12/Bu4NI 的组合催化剂（催化体系 A），5-外型环化反应顺利进行，形成主要产物 indolin-2-ones，收率良好至极好。当反应在 DMA/PhCl（催化体系 B）中不存在卤化物添加剂的情况下进行时，通过 6-内环化过程主要以中等至高产率获得 3,4-二氢喹啉-2-酮。观察到各种底物具有出色的区域选择性，可提供 5-外环化或 6-内环化内酰胺。发现虽然选择性环化主要受所用催化体系的选择控制，但它也受底物结构性质的影响很大。卤化物桥连的三核络合物 [Ru3(CO)10(μ2-I)](-) 被假定为催化体系 A 中的活性物种。提出了两种反应途径，其中 Ru 催化的甲酰基氧化加成CH 或 NH 键引发随后的环化过程。