Ethyl 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indole-5-methylcarboximidate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indole-5-methylcarboximidate
• 英文别名: ethyl 2-[3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indol-5-yl]ethanimidate
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O
• 分子量: 273.378
• InChiKey: AGENJYVGEFSHQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 甲基肼 、 Ethyl 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indole-5-methylcarboximidate 在 三乙胺 作用下， 生成 N,N-dimethyl-2-[5-(1-methyl-1,2,4-triazol-5-ylmethyl)-1H-indol-3-yl]ethylamine 、 N,N-dimethyl-2-[5-(1-methyl-1,2,4-triazol-3-ylmethyl)-1H-indol-3-yl]ethylamine
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基-2- [5-（1,2,4-三唑-1-基甲基）-1H-吲哚-3-基]乙胺及其类似物的合成和血清素活性：对5-HT1D受体的强效激动剂。

  摘要：

  描述了在5-位被咪唑，三唑或四唑环取代的一系列新的N，N-二甲基色胺的合成和5-HT受体活性。这项工作的目的是确定具有高口服生物利用度和低中枢神经系统穿透力的有效和选择性5-HT1D受体激动剂。已经制备了其中唑环通过氮或碳连接到吲哚的化合物。已经研究了共轭和亚甲基桥连的衍生物（n = 0或1）。已经研究了将α-环或β-环取代成吲哚的连接点。在一系列的N-连接的唑类（X = N）中，简单的未取代化合物对5-HT1D受体具有高亲和力和选择性。提出为了获得良好的亲和力和选择性，需要通过唑环中的β-氮与5-HT1D受体的氢键受体相互作用。在一系列的C连接的三唑和四唑（X = C）中，当唑环在1位上被甲基或乙基取代时，观察到对5-HT1D受体的最佳亲和性和选择性。这项研究导致发现1,2,4-三唑10a（MK-462）作为有效的选择性5-HT1D受体激动剂，具有较高的口服生物利用度和快速的口服吸收能力

  DOI：

  10.1021/jm00010a025
• 作为产物：
  描述：

  {3-[2-(二甲基氨基)乙基]-1H-吲哚-5-基}乙腈 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到Ethyl 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indole-5-methylcarboximidate
  参考文献：
  名称：

  Triazole containing indole derivatives

  摘要：

  一类取代的咪唑、三唑和四唑衍生物是5-HT.sub.1 -样受体的选择性激动剂，因此在治疗临床疾病中特别有用，尤其是偏头痛和相关的紊乱，对于这些疾病，需要使用这些受体的选择性激动剂。

  公开号：

  US05298520A1

文献信息

• Process for the preparation of imidazole, triazole and tetrazole derivatives and their use as selective 5-HT-1 receptor agonists
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0778275A1

  公开（公告）日：1997-06-11

  A class of substituted imidazole, triazole and tetrazole derivatives are selective agonists of 5-HT1-like receptors and are therefore useful in the treatment of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a selective agonist of these receptors is indicated. wherein the broken circle represents two non-adjacent double bonds in any position in the five-membered ring;    two, three or four of V,W,X,Y and Z represent nitrogen and the remainder represent carbon provided that, when two of V,W,X,Y and Z represent nitrogen and the remainer represent carbon, then the said nitrogen atoms are in non-adjacent positions within the five-membered ring; A1represents hydrogen, methyl, ethyl, benzyl or amino; A2represents a non-bonded electron pair when four of V,W,X,Y and Z represent notrogen and the other represents carbon; or, when two or three of V,W,X,Y and Z represent nitrogen and the remainder represent carbon, A2 represents hydrogen, methyl, ethyl, benzyl or amino; Erepresents a bond or a straight or branched alkylene chain containing from 1 to 4 carbon atoms; Frepresents a group of formula Urepresents nitrogen or C-R2; Brepresents oxygen, sulphur or N-R3; R1represents -CH2.CHR4.NR6R7 or a group of formula in which the broken line represents an optional chemical bond; and R2,R3,R4,R5,R6 and R7 independently represent hydrogen or C1-6 alkyl.

  一类取代的咪唑、三唑和四唑衍生物是 5-HT1 样受体的选择性激动剂，因此可用于治疗临床病症，特别是偏头痛及相关疾病，这些病症需要这些受体的选择性激动剂。 其中破损的圆圈代表五元环任意位置上两个不相邻的双键； V、W、X、Y 和 Z 中的两个、三个或四个代表氮，其余代表碳，条件是当 V、W、X、Y 和 Z 中的两个代表氮，其余代表碳时，所述氮原子位于五元环内的非相邻位置； A1 代表氢、甲基、乙基、苄基或氨基； 当 V、W、X、Y 和 Z 中的四个代表氮原子而另一个代表碳原子时，A2 代表非键电子对；或者，当 V、W、X、Y 和 Z 中的两个或三个代表氮原子而其余代表碳原子时，A2 代表氢、甲基、乙基、苄基或氨基； E 代表键或含有 1 至 4 个碳原子的直链或支链亚烷基链； Fre代表式中的一个基团 U代表氮或 C-R2； B代表氧、硫或 N-R3； R1 代表-CH2.CHR4.NR6R7 或一个式基团 R2、R3、R4、R5、R6 和 R7 分别代表氢或 C1-6 烷基。
• Imidazole, triazole and tetrazole derivatives
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0497512B1

  公开（公告）日：1997-09-24
• US5298520A
  申请人：——

  公开号：US5298520A

  公开（公告）日：1994-03-29
• US5451588A
  申请人：——

  公开号：US5451588A

  公开（公告）日：1995-09-19
• US5602162A
  申请人：——

  公开号：US5602162A

  公开（公告）日：1997-02-11