2-tert-butyl-7-chloro-4-ethoxycarbonyl-6-methoxycarbonyl-4H-1,4-benzoxazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-tert-butyl-7-chloro-4-ethoxycarbonyl-6-methoxycarbonyl-4H-1,4-benzoxazine
• 英文别名: 4-O-ethyl 6-O-methyl 2-tert-butyl-7-chloro-1,4-benzoxazine-4,6-dicarboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₀ClNO₅
• 分子量: 353.803
• InChiKey: AGENQSIACIRCLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氟-5-硝基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 tin(ll) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-tert-butyl-7-chloro-4-ethoxycarbonyl-6-methoxycarbonyl-4H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of 4H-1,4-Benzoxazines.

  摘要：

  反应中，甲基2-氯-5-乙氧基羧酰胺-4-氟苯甲酸酯（4a）与1-溴-3,3-二甲基-2-丁酮（2）在2.2当量的锂双（硅烷基）氨存在下，获得了良好产率的4H-1,4-苯并噁唑啉（6a），而非预期的4-噁唑啉-2-酮（5a）。讨论了该反应的普遍性及其机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1663

文献信息

• JPH06256325A
  申请人：——

  公开号：JPH06256325A

  公开（公告）日：1994-09-13
• A Novel Synthesis of 4H-1,4-Benzoxazines.
  作者：Noriaki KUDO、Satoru FURUTA、Kazuo SATO

  DOI：10.1248/cpb.44.1663

  日期：——

  The reaction of methyl 2-chloro-5-ethoxycarbonylamino-4-fluorobenzoate (4a) and 1-bromo-3, 3-dimethyl-2-butanone (2) in the presence of 2.2 eq of lithium bis(trimethylsilyl)amide afforded the 4H-1, 4-benzoxazine (6a) in good yield instead of the expected 4-oxazolin-2-one (5a). The generality of the reaction and the mechanism are discussed.

  反应中，甲基2-氯-5-乙氧基羧酰胺-4-氟苯甲酸酯（4a）与1-溴-3,3-二甲基-2-丁酮（2）在2.2当量的锂双（硅烷基）氨存在下，获得了良好产率的4H-1,4-苯并噁唑啉（6a），而非预期的4-噁唑啉-2-酮（5a）。讨论了该反应的普遍性及其机制。