1-(2-allylphenyl)ethan-1-ol | 82315-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-allylphenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-(2-Prop-2-enylphenyl)ethanol
• CAS: 82315-95-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: ZRXLPSBWHIJZMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 1-(2-allylphenyl)ethan-1-ol 在 2,2'-联吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 11.0h， 以80%的产率得到1-(2-(4,4,4-trifluorobutyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃的反马尔科夫尼科夫加氢功能化：苄基作为无痕的氧化还原活性氢供体的使用

  摘要：

  通过使用苄基作为无痕的氧化还原活性氢供体，已经开发了用于烯烃的抗马尔可夫尼科夫加氢官能化的方案。在铜催化下并且在含有CF 3或N 3的高价碘试剂的存在下，一系列均烯丙基醇衍生物被加氢官能化区域选择性。类似的原理也应用于烯醇的加氢官能​​化。

  DOI：

  10.1002/anie.201705368
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基苄醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-(2-allylphenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of racemic frenolicin via organochromium and organopalladium intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00345a061

文献信息

• [EN] NOVEL METHOD FOR PREPARING STYRENIC OLEFINS<br/>[FR] NOUVELLE METHODE DE PREPARATION D'OLEFINES STYRENIQUES
  申请人：LG CHEMICAL LTD

  公开号：WO2005035468A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  The present invention relates to a method for preparing a styrenic olefin. The method of the present invention comprises the steps of: adding a catalyst and a solvent in a reactor and heating the reactor to create a reflux state; adding an alcohol starting material to the reactor dropwise at a constant rate; removing water generated by adding the alcohol starting material from the reactor; and purifying the obtained styrenic olefin. The method of the present invention is advantageous in minimizing byproducts and preparing styrenic olefins having a variety of substituents in high yield.

  本发明涉及一种制备苯乙烯烯烃的方法。本发明的方法包括以下步骤：在反应器中加入催化剂和溶剂，加热反应器以形成回流状态；以恒定速率滴加醇起始物到反应器中；将由于加入醇起始物而产生的水从反应器中去除；并纯化所得的苯乙烯烯烃。本发明的方法有利于最小化副产物，并以高收率制备具有多种取代基的苯乙烯烯烃。
• The First Asymmetric Halogen/Metal-Exchange Reaction: Desymmetrization of Alcohols with Enantiotopic Bromoarene Substituents
  作者：Daniel Sälinger、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/chem.200802488

  日期：2009.7.6

  Choosy organomagnesium: Prochiral bis(bromoaryl)alcohols were desymmetrized by treatment with iPr2Mg and an enantiopure Li salt. The resulting arylmagnesium intermediate was trapped with electrophiles. Protonolysis and two follow‐up reactions provided the antihistaminic and anticholinergic drug (R)‐orphenadrine (see scheme).

  挑剔有机镁：前手性双（溴代）醇通过用治疗desymmetrized我镨2 Mg和一个对映体纯Li盐。所得的芳基镁中间体被亲电试剂捕获。质子分解和两个后续反应提供了抗组胺药和抗胆碱能药物（R）-奥芬那君（见方案）。
• Copper-catalyzed remote oxidation of alcohols initiated by radical difluoroalkylation of alkenes: facile access to difluoroalkylated carbonyl compounds
  作者：Jian Zhang、Weiwei Jin、Cungui Cheng、Fang Luo

  DOI：10.1039/c8ob00889b

  日期：——

  A Cu-catalyzed oxidation of alcohols triggered by the radical difluoroalkylation of alkenes has been developed, providing facile access to a series of difluoroalkylated ketones or aldehydes in moderate to high yields. The concurrent realization of the catalytic oxidation of alcohols and difluoroalkylation of alkenes enables a highly efficient and attractive method for organic synthesis.

  已经开发了由烯烃的自由基二氟烷基化引发的Cu催化的醇氧化，可轻松以中等到高收率获得一系列二氟烷基化的酮或醛。醇的催化氧化和烯烃的二氟烷基化的同时实现实现了有机合成的高效且有吸引力的方法。
• Ortho allylation of benzyl alcohols
  作者：Douglass F. Taber、Beverly S. Dunn、James F. Mack、Samir A. Saleh

  DOI：10.1021/jo00211a043

  日期：1985.5
• Cyclization of <i>o</i>-Allylstyrene via Hydrosilylation:  Mechanistic Aspects of Hydrosilylation of Styrenes Catalyzed by Palladium−Phosphine Complexes
  作者：Yasuhiro Uozumi、Hayato Tsuji、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/jo980100b

  日期：1998.9.1

  Hydrosilylation of o-allylstyrene with trichlorosilane in the presence of 0.3 mol % of a palladium catalyst bearing triphenylphosphine gave trans-1-methyl-2-(trichlorosilylmethyl)indan, 1-(2-(2-propenyl)phenyl)-1-trichlorosilylethane, and 1-(2-((E)-1-propenyl)phenyl)-1-trichlorosilylethane. The reaction of styrene with trichlorosilane gave a quantitative yield of 1-phenyl-1-(trichlorosilyl)ethane while allylbenzene did not give silylation products under the same reaction conditions. These results show that the hydropalladation process is operative in the hydrosilylation of styrene derivatives with trichlorosilane catalyzed by palladium-phosphine complexes.