4-chlorophenyl furan-2-carboxylate | 2948-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-chlorophenyl furan-2-carboxylate
• 英文别名: 2-Furoic acid, 4-chlorophenyl ester；(4-chlorophenyl) furan-2-carboxylate
• CAS: 2948-13-2
• 化学式: C₁₁H₇ClO₃
• 分子量: 222.628
• InChiKey: ZGZHQUGYCJLSQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 沸点：
  110 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1676

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorophenyl furan-2-carboxylate 在 二硫化碳 、 三氯化铝 作用下， 生成 (5-chloro-2-hydroxy-phenyl)-[2]furyl ketone-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  Tiwari; Tripathi, Journal of the Indian Chemical Society, 1954, vol. 31, p. 841,843

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 在 Sodium thiosulfate pentahydrate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-chlorophenyl furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过硫代硫酸钠催化的硫代酸替代物介导的苯酚的位点选择性酰化

  摘要：

  硫代硫酸钠用作硫源，与酸酐反应生成酰基-邦特盐，然后引发与酚类的反应。该协议可用于在存在其他醇基的情况下对酚羟基进行位点选择性酰化。这种酰化方法的优点是操作简单、效率高、使用无味、毒性低的试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01467

文献信息

• Determination of aromaticity indices of thiophene and furan by nuclear magnetic resonance spectroscopic analysis of their phenyl esters
  作者：Chang Kiu Lee、Ji Sook Yu、Hye-Jin Lee

  DOI：10.1002/jhet.5570390615

  日期：2002.11

  series of m- and p-substituted phenyl benzoates, 2-thienoates, and 2-furoates were prepared and their 1H and 13C nmr spectroscopic characteristics were examined. In general, good correlations were observed between the chemical shift values of protons and carbons of the acyl aromatic rings and the Hammett σ. Plots of the chemical shift values of the carbonyl carbons of the benzoates against those of

  一系列的米-和p取代的苯基苯甲酸酯，2- thienoates和2-糠酸盐，制备和它们的1个H和13进行了检查C NMR光谱特征。通常，在酰基芳环的质子和碳的化学位移值与哈米特σ之间观察到良好的相关性。苯甲酸酯的羰基碳的化学位移值与2-硫代酸酯和2-糠酸酯的化学位移图具有极好的相关性，在二甲基亚砜-d 6和0.90和0.90中斜率值分别为0.85和0.75。氯仿中d分别为0.78 。该值可以被认为是一组芳香性指数。
• Copper-Catalyzed Regioselective Sila-acylation and Sila-imination of Allenes Using Esters and Nitriles
  作者：Tetsuaki Fujihara、Katsushi Suda、Yuki Matsuda、Tatsuya Yamaguchi

  DOI：10.1055/a-1648-7154

  日期：2022.2

  presence of a copper catalyst using PhMe2Si-B(pin) and esters as the silyl and acyl sources, respectively. β-Silyl-β,γ-unsaturated ketones are obtained regioselectively in good to high yields. The sila-imination of allenes is also achieved using nitriles as electrophiles. Exposure of the reaction mixture to air results in the production of cyclic silyl peroxides.

  丙二烯的硅烷酰化是在铜催化剂存在下使用 PhMe2Si-B(pin) 和酯分别作为甲硅烷基和酰基来源进行的。β-甲硅烷基-β,γ-不饱和酮以良好到高产率的区域选择性获得。使用腈作为亲电试剂也可以实现丙二烯的硅烷化。将反应混合物暴露在空气中会产生环状过氧化甲硅烷。
• Cu-catalyzed enantioselective synthesis of tertiary benzylic copper complexes and their <i>in situ</i> addition to carbonyl compounds
  作者：Fengchang Cheng、Wenxin Lu、Wei Huang、Lu Wen、Mingfeng Li、Fanke Meng

  DOI：10.1039/c8sc00827b

  日期：——

  tertiary benzylic copper complexes from Cu–B(pin) (pin = pinacolato) additions to 1,1-disubstituted alkenes followed by in situ reactions with ketones and carboxylic acid phenol esters to construct multifunctional alkylboron compounds that contain quaternary stereogenic centers is presented. The method is distinguished by the unprecedented reaction mode of tertiary benzylic Cu complexes, allowing reaction

  通过 Cu-B(pin)（pin = pinacolato）加成到 1,1-二取代烯烃上，催化化学和对映选择性生成叔苄基铜配合物，然后与酮和羧酸苯酚酯进行原位反应，构建包含以下成分的多功能烷基硼化合物：提出了四级立体中心。该方法的特点是叔苄基铜配合物的前所未有的反应模式，允许与各种羰基亲电子试剂以良好的产率进行反应，并具有高化学选择性、位点选择性、非对映选择性和对映选择性。催化方案是在环境温度下使用易于获得的手性配体和铜盐进行的。多功能烷基硼产品的官能化提供了难以获得的有用的结构单元。
• Synthesis of microwave-assisted carboxamides in Triton WR-1339-induced hyperlipidemic rats: possible hypolipidemic heterocyclic compounds
  作者：Basmah Al-Jammal、Buthaina Hussein、Yusuf Al-Hiari、Tareq Al-Qirim、Manal Al-Najdawi、Lama Hamadneh、Mohammad Alwahsh、Balqis Ikhmais

  DOI：10.1039/d3ra03581f

  日期：——

  (a(1–4)), anilines and amine derivatives (a(5–9)), picolinic-2-carboxamide derivatives of benzophenones and acetophenone (a(10–12)) and furan-2-carboxylate esters of benzophenones and acetophenones, substituted phenols and alcohols (b(1–7)). All the necessary steps were taken to synthesize, purify, and characterize these compounds. They were synthesized by reacting acyl chlorides of the heterocycles with

  使用 Triton WR-1339 大鼠模型研究了呋喃甲酰胺衍生物的降血脂作用。合成了 19 种化合物，包括二苯甲酮和苯乙酮的呋喃-2-甲酰胺 ( a(1–4) )、苯胺和胺衍生物 ( a(5–9) )、二苯甲酮和苯乙酮的吡啶甲酸-2-甲酰胺衍生物 ( a( 10–12) ) 和二苯甲酮和苯乙酮、取代酚和醇的呋喃-2-羧酸酯 ( b(1–7) )。采取了所有必要的步骤来合成、纯化和表征这些化合物。它们是通过杂环的酰氯与其相应的胺在吡啶和乙酸叔丁酯存在下反应合成的。虽然传统的加热方法在回流下的一些反应中获得了可接受的产率，但微波合成反应器在其他反应中获得了明显更高的产率。用Triton WR-1339诱导高脂血症大鼠，然后通过腹腔注射200 mg kg -1 Triton WR-1339进行体内测试。使用口服剂量的苯扎贝特（100 mg kg -1）对该模型进行测试。用 Triton 处理 7
• Thakar; Padhye, Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 8, p. 715 - 716
  作者：Thakar、Padhye

  DOI：——

  日期：——