bis-(2-amino-2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-trimethylsilyl-α-D-glucopyranosido)-dimethyl malonamide | 925673-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis-(2-amino-2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-trimethylsilyl-α-D-glucopyranosido)-dimethyl malonamide
• 英文别名: N,N'-bis(2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-trimethylsilyl-α-D-glucopyranosid-2-yl)dimethylmalonamide
• CAS: 925673-06-9
• 化学式: C₄₁H₉₄N₂O₁₂Si₈
• 分子量: 1031.89
• InChiKey: GFADXXFUTGYXRV-RVTSFECWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.72
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  150.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(2-amino-2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-trimethylsilyl-α-D-glucopyranosido)-dimethyl malonamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到bis-(2-amino-2-deoxy-D-glucopyranosido)-dimethyl malonamide
  参考文献：
  名称：

  用于催化的糖果 - 基于碳水化合物的双（恶唑啉）配体的简便优化

  摘要：

  一种新型的基于碳水化合物的双（恶唑啉）配体由廉价的 D-葡糖胺制备，并在不对称环丙烷化反应中进行了测试。为了优化，制备了具有不同大小和电子特性的 3-O 取代基的修饰配体以及未保护的 3-OH 和全新戊酰化衍生物。所有新配体都在不对称环丙烷化中进行了测试，揭示了对映选择性对 3-O 残基的空间需求和电子特性的强烈依赖性。此外，观察到由环状缩醛基团的存在或不存在决定的吡喃糖构象的显着影响。因此，很容易将新的碳水化合物双（恶唑啉）配体调整到给定的反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801035
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 bis-(2-amino-2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-trimethylsilyl-α-D-glucopyranosido)-dimethyl malonamide
  参考文献：
  名称：

  glucoBox-一种新的基于碳水化合物的双（恶唑啉）配体。合成和首次应用。

  摘要：

  描述了由D-葡萄糖胺合成新的双（恶唑啉）配体及其在对映选择性铜（I）催化的烯烃环丙烷化中的应用。

  DOI：

  10.1039/b612986b

文献信息

• First synthesis of a carbohydrate-derived pyridyl bis(thiazoline) ligand
  作者：Mustafa Irmak、Tobias Lehnert、Mike M.K. Boysen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.101

  日期：2007.10

  The first synthesis of a carbohydrate-based pyridyl bis(thiazoline) ligand starting from D-glucosamine and its application in asymmetric cyclopropanation reactions are reported. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.