1,2,3,5-tetra-O-benzoyl-α-D-ribofuranose | 69339-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,5-tetra-O-benzoyl-α-D-ribofuranose
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4,5-tribenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 69339-86-2
• 化学式: C₃₃H₂₆O₉
• 分子量: 566.564
• InChiKey: SVVKRZQAFRVDED-UJCZQSIQSA-N

物化性质

• 沸点：
  688.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,5-tetra-O-benzoyl-α-D-ribofuranose 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.41h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[6-chloro-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]amino]purin-9-yl]-4-ethynyloxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED NUCLEOTIDE ANALOGS

  摘要：

  本文披露了磷硫酸酯核苷类似物，合成磷硫酸酯核苷类似物的方法，以及利用磷硫酸酯核苷类似物治疗病毒感染、癌症和/或寄生虫病等疾病和/或症状的方法。

  公开号：

  US20130164261A1
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 在 吡啶 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 1,2,3,5-tetra-O-benzoyl-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  新型6-取代的胸腺嘧啶核糖核苷及其3'-氟化类似物的合成

  摘要：

  N（1）-α/β和N（3）-β-ribo系列的9种新颖的6-氟胸腺嘧啶核苷类似物是通过Vorbrüggen方法制备的，其方法是从被甲硅烷基化的6-氟胸腺嘧啶和1-O-乙酰基2,3， 5-三-O-苯甲酰基-β - d-呋喃核糖，1-O-乙酰基-2,5-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-氟-α，β- d-核呋喃糖或1,2， 3，5-四-O-苯甲酰基-β - d-呋喃呋喃糖及其α-端基异构体。受保护的N（3）-β- d在室温下以高产率将核糖呋喃糖苷制备为唯一产品​​。在较低温度下获得苯甲酰化的N（1）-β-和α-异头核糖核苷的混合物。β-异头物的产率和缩合反应的立体选择性（β：α= 2.2 / 4.5：1）取决于反应条件和糖基化剂的结构。LiOH一水合物在MeCN / H 2 O中对6-氟胸腺嘧啶N（1）-或N（3）-β- d-核呋喃糖苷及其3'-氟脱氧类似物进行脱苯甲酰化反应，得到相应的氟化核苷

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.065

文献信息

• Structure-activity relationship of uridine-based nucleoside phosphoramidate prodrugs for inhibition of dengue virus RNA-dependent RNA polymerase
  作者：Gang Wang、Siew Pheng Lim、Yen-Liang Chen、Jürg Hunziker、Ranga Rao、Feng Gu、Cheah Chen Seh、Nahdiyah Abdul Ghafar、Haoying Xu、Katherine Chan、Xiaodong Lin、Oliver L. Saunders、Martijn Fenaux、Weidong Zhong、Pei-Yong Shi、Fumiaki Yokokawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.069

  日期：2018.7

  identify a potent and selective nucleoside inhibitor of dengue virus RNA-dependent RNA polymerase, a series of 2'- and/or 4'-ribose sugar modified uridine nucleoside phosphoramidate prodrugs and their corresponding triphosphates were synthesized and evaluated. Replacement of 2'-OH with 2'-F led to be a poor substrate for both dengue virus and human mitochondrial RNA polymerases. Instead of 2'-fluorination

  为了鉴定登革热病毒依赖RNA的RNA聚合酶的有效和选择性核苷抑制剂，合成并评估了一系列2'-和/或4'-核糖修饰的尿苷核苷氨基磷酸酯前药及其相应的三磷酸酯。用2'-F替代2'-OH导致登革热病毒和人类线粒体RNA聚合酶的底物均较差。代替2'氟化，发现在核糖4'位置引入氟并不会影响线粒体RNA聚合酶的吸收，从而抑制了登革病毒聚合酶的抑制。2'-C-乙炔基-4'
• Isoquinoline-1-Carboxylate as a Traceless Leaving Group for Chelation-Assisted Glycosylation under Mild and Neutral Reaction Conditions
  作者：Hao-Yuan Wang、Christopher J. Simmons、Stephanie A. Blaszczyk、Paul G. Balzer、Renshi Luo、Xiyan Duan、Weiping Tang

  DOI：10.1002/anie.201708920

  日期：2017.12.4

  Glycosyl isoquinoline‐1‐carboxylate was developed as a novel benchtop stable and readily available glycosyl donor. The glycosylation reaction was promoted by the inexpensive Cu(OTf)2 salt under mild reaction conditions. The copper isoquinoline‐1‐carboxylate salt was precipitated from the solution and thus rendered a traceless leaving group. Surprisingly, the proton from the acceptor was absorbed by

  糖基异喹啉-1-羧酸被开发为一种新型的台式稳定且易于获得的糖基供体。在温和的反应条件下，廉价的Cu（OTf）2盐促进了糖基化反应。异喹啉-1-羧酸铜盐从溶液中沉淀出来，因此成为无痕的离去基团。令人惊讶地，来自受体的质子被沉淀的金属络合物吸收，并且反应混合物保持在中性pH。还证明了铜促进的糖基化与金促进的糖基化完全正交，并且在温和的反应条件下，可以从台式稳定的异头酯结构单元迭代合成寡糖。
• ACADESINE DERIVATIVES, PRODUCTS AND COMPOSITIONS INCLUDING SAME, THERAPUETIC USES THEREOF, AND METHODS FOR SYNTHESIZING SAME
  申请人：Benhida Rachid

  公开号：US20140179626A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Acadesine derivatives as a drug, as well as the derivatives for the treatment of cancer and in particular for the treatment of chronic myeloid leukemia are described. Also, product containing the derivatives and at least one second active ingredient as a combination product for simultaneous, separate or sequential administration, in the treatment of cancer, as well as a pharmaceutical composition containing the derivatives and a pharmaceutically acceptable carrier are described. Finally, a method for inhibiting the in vitro cell proliferation including the placement of an in vitro cell in contact with the derivatives and methods for synthesis of said derivatives and methods for synthesis of the derivatives are described.

  本文描述了作为药物的Acadesine衍生物，以及用于治疗癌症，特别是慢性髓细胞白血病的衍生物。此外，还描述了包含衍生物和至少一种第二活性成分的产品，作为联合产品进行同时、分离或顺序给药，用于治疗癌症，以及含有衍生物和药用可接受载体的制药组合物。最后，描述了抑制体外细胞增殖的方法，包括将体外细胞与衍生物接触，以及合成所述衍生物的方法。
• SULFUR GLYCOSYLATION REACTIONS INVOLVING 3-ALLYL-2-THIOHYDANTOIN NUCLEOSIDE BASES AS POTENTIAL ANTIVIRAL AND ANTITUMOR AGENTS
  作者：Ahmed I. Khodair、Jean-Pierre Gesson

  DOI：10.1080/10426509808029674

  日期：1998.11.1

  aromatic aldehydes 7a–f with 3-allyl-2-thiohydantoin (6), which in turn was prepared from the reaction of glycine and allyl isothiocyanate. The alkylation of 8a–f with alkyl bromides 9a, b gave 3allyl-5-(Z)-arylidene-2-(alkylmercapto)hydantoins 1a–1, S-Glycosylation and S-ribosylation took place on the reaction of 8a–f with pyranosyl bromides 11a, b and furanosyl bromide (15) under anhydrous alkaline

  摘要 3-烯丙基-5-(Z)-亚芳基-2-硫代乙内酰脲 8a-f 是由芳香醛 7a-f 与 3-烯丙基-2-硫代乙内酰脲 (6) 直接缩合合成的，而后者又由甘氨酸与异硫氰酸烯丙酯反应。8a-f 与烷基溴 9a、b 的烷基化得到 3allyl-5-(Z)-亚芳基-2-(烷基巯基)乙内酰脲 1a-1，S-糖基化和 S-核糖基化发生在 8a-f 与吡喃糖基溴化物 11a、b 和呋喃糖基溴化物 (15) 在无水碱性条件下。产品选择了 S-核苷结构，而不是 N-核苷异构体的结构。该结构已从 8a 与 α-D-葡萄糖五乙酸酯 (13) 和 α-D-核糖四苯甲酸酯 (16) 在路易斯酸条件下偶联的模型研究中得到证实。
• [EN] NUCLEOSIDE-THIODIPHOSPHATE-HEPTOSE COMPOUNDS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH ALPK1 ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS NUCLÉOSIDE-THIODIPHOSPHATE-HEPTOSE POUR TRAITER DES AFFECTIONS ASSOCIÉES À L'ACTIVITÉ DE L'ALPK1
  申请人：PYROTECH BEIJING BIOTECHNOLOGY CO LTD

  公开号：WO2022127914A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  The invention concerns compounds of formula (I) which modulate, especially agonize alpha kinase 1 (ALPK1) and are useful for treating a condition, disease or disorder in which a decrease or increase in ALPK1 activity contributes to the pathology or symptoms or progression of the condition, disease or disorder such as cancer, immune or inflammatory related diseases.

  本发明涉及式(I)的化合物，该化合物调节，特别是激活α激酶1(ALPK1)，并且适用于治疗某种疾病、病症或障碍，其中ALPK1活性的降低或增加会导致该疾病、病症或障碍的病理学、症状或进展，例如癌症、免疫或炎症相关疾病。