3-cyclohexylbut-2-enenitrile | 1638142-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 3-cyclohexylbut-2-enenitrile
• 英文别名: (E)-3-cyclohexylbut-2-enenitrile
• CAS: 1638142-35-4
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: ZDDAOWDNPXXZIR-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.6±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexylbut-2-enenitrile 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (R,R)-f-spiroPhos 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -15.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以97%的产率得到3-cyclohexylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和腈的高效Rh催化不对称氢化

  摘要：

  已经开发了一种由 Rh-(R,R)-f-spiroPhos 络合物催化的 α,β-不饱和腈的高效对映选择性氢化。使用 Rh-(R,R)-f-spiroPhos 催化剂，在温和条件下，可生成多种 α,β-不饱和腈，包括 3-烷基-3-芳基的 (E)- 和 (Z)-异构体，3 ,3-二芳基和 3,3-二烷基 α,β-不饱和腈被氢化成相应的手性腈，具有优异的对映选择性（高达 99.9% ee）和高转换数（TON 高达 10,000）。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06418
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基环己烷 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 silver(I) acetate 、 sodium hydride 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-cyclohexylbut-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和腈的高效Rh催化不对称氢化

  摘要：

  已经开发了一种由 Rh-(R,R)-f-spiroPhos 络合物催化的 α,β-不饱和腈的高效对映选择性氢化。使用 Rh-(R,R)-f-spiroPhos 催化剂，在温和条件下，可生成多种 α,β-不饱和腈，包括 3-烷基-3-芳基的 (E)- 和 (Z)-异构体，3 ,3-二芳基和 3,3-二烷基 α,β-不饱和腈被氢化成相应的手性腈，具有优异的对映选择性（高达 99.9% ee）和高转换数（TON 高达 10,000）。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06418

文献信息

• Palladium-Catalyzed Heck-Type Cross-Couplings of Unactivated Alkyl Iodides
  作者：Caitlin M. McMahon、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1002/anie.201311323

  日期：2014.6.2

  palladium‐catalyzed, intermolecular Heck‐type coupling of alkyl iodides and alkenes is described. This process is successful with a variety of primary and secondary unactivated alkyl iodides as reaction partners, including those with hydrogen atoms in the β position. The mild catalytic conditions enable intermolecular CC bond formations with a diverse set of alkyl iodides and alkenes, including substrates

  描述了钯催化的烷基碘和烯烃的分子间Heck型偶联。以各种伯和仲未活化的烷基碘作为反应伙伴，包括那些在β位上具有氢原子的烷基碘，可以成功地完成该过程。温和的催化条件可与多种烷基碘和烯烃（包括含有碱或亲核试剂敏感性的底物）形成分子间的CC键。
• Ni‐Catalyzed Cyanation of Allylic Alcohols with Formamide as the Cyano Source
  作者：Lin‐Fang Deng、Jing Cheng、Jun‐Jia Chen、Luo Yang

  DOI：10.1002/ejoc.202200339

  日期：2022.7.7

  Formamide as the safe cyano source to replace toxic cyanide for the cyanation of unactivated allylic alcohols to provide various α,β-unsaturated nitriles was realized for the first time.

  首次实现了甲酰胺作为安全氰源替代有毒氰化物的未活化烯丙醇氰化制备各种α,β-不饱和腈的方法。