(2S,3S)-ethyl 2-benzoyl-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-fluoro-3-(1-naphthyl)propanoate | 1314987-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2S,3S)-ethyl 2-benzoyl-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-fluoro-3-(1-naphthyl)propanoate
• CAS: 1314987-37-5
• 化学式: C₂₇H₂₈FNO₅
• 分子量: 465.521
• InChiKey: ILIXPXCYAPDXTL-CUNXSJBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl naphthalen-1-ylmethylenecarbamate 、 2-氟-3-氧代-3-苯丙酸乙酯 在 C₃₇H₃₁F₆N₃S 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R)-ethyl 2-benzoyl-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-fluoro-3-(1-naphthyl)propanoate 、 (2S,3S)-ethyl 2-benzoyl-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-fluoro-3-(1-naphthyl)propanoate 、 ethyl 2-benzoyl-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-fluoro-3-(1-naphthyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  氟化酮酯与联萘改性硫脲催化剂的不对称曼尼希型反应

  摘要：

  E-mail: [e-mail] 2010 年 12 月 31 日接收，2011 年 2 月 4 日接受 描述了手性联萘修饰的双功能有机催化剂促进的催化对映选择性曼尼希型反应。在温和的反应条件下用 N-Boc 亚胺处理 α-氟代-β-酮酯，得到相应的 β-胺化 α-氟-β-酮酯，具有优异的对映选择性（高达 98% ee）。关键词：曼尼希反应，不对称催化，双功能有机催化剂、α-氟代-β-酮酯、N-Boc 亚胺简介氟化分子在药物和有机化学中具有重要意义。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.4.1195