(2R)-1-(5-fluorospiro[3H-1-benzofuran-2,4'-piperidine]-1'-yl)-3-(5-methoxy-2-nitrophenoxy)propan-2-ol | 1427190-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-1-(5-fluorospiro[3H-1-benzofuran-2,4'-piperidine]-1'-yl)-3-(5-methoxy-2-nitrophenoxy)propan-2-ol
• CAS: 1427190-09-7
• 化学式: C₂₂H₂₅FN₂O₆
• 分子量: 432.449
• InChiKey: QSNCQNYCKXEYHY-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-(5-fluorospiro[3H-1-benzofuran-2,4'-piperidine]-1'-yl)-3-(5-methoxy-2-nitrophenoxy)propan-2-ol 在 platinum on activated charcoal 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-N-(2-(3-amino-2-(5-fluoro-3H-spiro[benzofuran-2,4'-piperidin]-1'-yl)propoxy)-4-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclic compounds, potent CCR1 antagonists

  摘要：

  Conformationally constrained spirocycles (17-23) and (31-36) were synthesised. In vitro data revealed that these compounds are CCR1 antagonists with sub-nanomolar potency. In a functional assay 22, 23 and 36 inhibited CCR1 mediated chemotaxis with an IC50 value of 2, 2.6 and 68 nM, respectively. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.12.095
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲醚 在 氢溴酸 、 异丙基氯化镁 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (2R)-1-(5-fluorospiro[3H-1-benzofuran-2,4'-piperidine]-1'-yl)-3-(5-methoxy-2-nitrophenoxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclic compounds, potent CCR1 antagonists

  摘要：

  Conformationally constrained spirocycles (17-23) and (31-36) were synthesised. In vitro data revealed that these compounds are CCR1 antagonists with sub-nanomolar potency. In a functional assay 22, 23 and 36 inhibited CCR1 mediated chemotaxis with an IC50 value of 2, 2.6 and 68 nM, respectively. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.12.095