(2R,3S)-2-amino-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoic acid | 291313-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2R,3S)-2-amino-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (2R,3S)-α-methyl-β-phenylserine；(2R,3S)-threo-3-Phenyl-2-methylserin；threo-2-Methyl-3-phenyl-serin
• CAS: 291313-74-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: HMWXECPLLMSACH-WCBMZHEXSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-220 °C
• 沸点：
  395.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-amino-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoic acid 在 HEPES buffer 、 recombinant alanine racemase alrY₂₆₅A 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 DL-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  立体选择性和工程化的PLP依赖性醛缩酶的底物范围扩大。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602529
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-[(R)-1'-phenylcarbinol]-2,2,4-trimethyl-3-oxazolidine 在 盐酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 jones reagent 、 三氟甲磺酸酐 、 boron trifluoride diacetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (2R,3S)-2-amino-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α-甲基-β-苯基丝氨酸的所有异构体的不对称合成

  摘要：

  该报告描述了对映体纯的（2 R，3 R）-，（2 R，3 S）-，（2 S，3 S）-和（2 S，3 R）-2-氨基-3-羟基的合成-2-甲基-3-苯基丙酸，四个季基α-氨基酸，采用立体发散性合成途径，从（S）-和（R）-N- Boc - N，O-异亚丙基-α-甲基丝氨酸开始。关键步骤涉及上述手性醛的不对称格利雅（Grignard）加成，其中观察到高水平的不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00149-x

文献信息

• Application of Threonine Aldolases for the Asymmetric Synthesis of α-Quaternary α-Amino Acids
  作者：Julia Blesl、Melanie Trobe、Felix Anderl、Rolf Breinbauer、Gernot A. Strohmeier、Kateryna Fesko

  DOI：10.1002/cctc.201800611

  日期：2018.8.21

  acids with perfect stereoselectivity for the α‐quaternary center through the action of l‐ and d‐specific threonine aldolases. A wide variety of aliphatic and aromatic aldehydes were accepted by the enzymes and conversions up to >80 % were obtained. In the case of d‐selective threonine aldolase from Pseudomonas sp., generally higher diastereoselectivities were observed. The applicability of the protocol

  我们报道了通过l-和d-特异性苏氨酸醛缩酶的作用，合成了多种 β-羟基-α,α-二烷基-α-氨基酸，对 α-四元中心具有完美的立体选择性。酶可以接受多种脂肪族和芳香族醛，并且转化率高达 >80%。对于来自假单胞菌属的d-选择性苏氨酸醛缩酶，通常观察到较高的非对映选择性。通过以制备规模进行酶促反应证明了该方案的适用性。使用假单胞菌属的d-苏氨酸醛缩酶，用非对映异构体一步生成制备量的 (2 R ,3 S )-2-氨基-3-(2-氟苯基)-3-羟基-2-甲基丙酸比率 >100 有利于顺式产品。 Birch型还原能够从( 2S )-2-氨基-3-羟基-2-甲基-3-苯基丙酸中还原除去β-羟基，通过两个反应生成对映体纯l -α-甲基-苯丙氨酸。 ‐一步化学酶转化。
• Stereoselective functionalisation of cis- and trans-2-ferrocenyl-3-pivaloyl-4-alkyl-1,3-oxazolidin-5-ones: asymmetric synthesis of (R)- and (S)-2-alkyl-2-aminopent-4-enoic acids and (2R,3S)-2-amino-2-methyl-3-hydroxy-3-phenylpropanoic acid
  作者：Francisco Alonso、Stephen G. Davies、Almut S. Elend、Michael A. Leech、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith、James E. Thomson

  DOI：10.1039/b814453b

  日期：——

  of allyl bromide promotes highly stereoselective allylation (>98% de) at the 4-position of the oxazolidinone ring anti to the stereodirecting 2-ferrocenyl group. Hydrolysis of the resultant 4,4-disubstituted oxazolidinones (>98% de) yields enantiomeric (R)- and (S)-2-alkyl-2-aminopent-4-enoic acids in high ee. Furthermore, the aldol reaction of the lithium enolate of cis-2-ferrocenyl-3-pivaloyl-4-methyl-1

  用LDA处理一系列顺式和反式-2-二茂铁基-3-新戊酰基-4-烷基-1,3-恶唑烷-5-酮，然后加入烯丙基溴促进在恶唑烷酮环的4-位抗立体定向2-二茂铁基的高度立体选择性烯丙基化（> 98％de）。所得4,4-二取代的恶唑烷酮（> 98％de）的水解在高ee中产生对映体（R）-和（S）-2-烷基-2-氨基戊-4-烯酸。此外，顺式-2-二茂铁基-3-新戊酰基-4-甲基-1,3-恶唑烷-5-苯甲醛然后原位进行O-保护得到> 98％de的O-保护的羟醛产物，并进行水解（2 R，3 S）-2-氨基-2-甲基-3-羟基-3-苯基丙酸 在> 98％de。
• Asymmetric synthesis of all isomers of α-methyl-β-phenylserine
  作者：Alberto Avenoza、Carlos Cativiela、Francisco Corzana、Jesús M Peregrina、Marı́a M Zurbano

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00149-x

  日期：2000.6

  This report describes the synthesis of enantiomerically pure (2R,3R)-, (2R,3S)-, (2S,3S)- and (2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoic acids, four quaternary α-amino acids, using a stereodivergent synthetic route and starting from (S)- and (R)-N-Boc-N,O-isopropylidene-α-methylserinals. The key step involves the asymmetric Grignard additions to the above chiral aldehydes, in which high levels

  该报告描述了对映体纯的（2 R，3 R）-，（2 R，3 S）-，（2 S，3 S）-和（2 S，3 R）-2-氨基-3-羟基的合成-2-甲基-3-苯基丙酸，四个季基α-氨基酸，采用立体发散性合成途径，从（S）-和（R）-N- Boc - N，O-异亚丙基-α-甲基丝氨酸开始。关键步骤涉及上述手性醛的不对称格利雅（Grignard）加成，其中观察到高水平的不对称诱导。
• Stereoselectivity and Expanded Substrate Scope of an Engineered PLP-Dependent Aldolase
  作者：Florian P. Seebeck、Angelo Guainazzi、Celine Amoreira、Kim K. Baldridge、Donald Hilvert

  DOI：10.1002/anie.200602529

  日期：2006.10.20