Ethyl 3-cyanopyridin-1-ium-1-carboxylate;chloride | 138823-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-cyanopyridin-1-ium-1-carboxylate;chloride
• CAS: 138823-78-6
• 化学式: C₉H₉N₂O₂*Cl
• 分子量: 212.636
• InChiKey: RYDFKSMDVOPDLA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.15
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-cyanopyridin-1-ium-1-carboxylate;chloride 在 邻四氯苯醌 、 PPA 、 Polyphosphoric acid (PPA) 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 反应 6.0h， 生成 7-fluoro-2-azafluorenone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2-Azafluorenones from 3-Substituted 4-Arylpyridines

  摘要：

  3-Substituted 4-arylpyridines (5a-i) were synthesized in good yields by reaction of mixed copper, zinc aryl organometallics (2a-e) with 1-ethoxycarbonyl-pyridinium chlorides (1a-d) followed by o-chloranil oxidation under reflux in toluene. The 4-arylpyridines (5a-i) are obtained predominantly. Having compounds (5a-i) in hand, a convenient method was developed for the synthesis of 2-azafluorenones (7a-f) by using cyclization of 4-arylpyridines (5a-i) with polyphosphoric acid.

  DOI：

  10.3987/com-92-6199
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 、 氯甲酸乙酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Ethyl 3-cyanopyridin-1-ium-1-carboxylate;chloride
  参考文献：
  名称：

  Shiao, Min-Jen; Chia, Win-Long; Shing, Tai-Li, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, p. 2101 - 2121

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and Chemoselective Addition of Mixed Copper, Zinc Benzylic Organometallics to Functionalized Pyridinium Salts: A Facile Synthesis of Functionalized 4-Benzylpyridines
  作者：Tai-Li Shing、Win-Long Chia、Min-Jen Shiao、Tay-Yuan Chau

  DOI：10.1055/s-1991-26589

  日期：——

  2′,3-Disubstituted 4-benzylpyridines 4 were synthesized in good yield by reaction of mixed copper, zinc benzylic organometallics 1 with 3-substituted 1-(ethoxycarbonyl)pyridinium chlorides 2 followed by sulfur oxidation under reflux in decalin.

  合成了2′,3-二取代的4-苄基吡啶4，产率良好，反应是将混合的铜、锌苄基有机金属化合物1与3-取代的1-(乙氧基羧基)吡啶铵盐氯化物2反应，随后在去缪烯中回流氧化硫。