(E)-4-chloro-1-cyclohexylbut-3-en-2-one | 99222-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-chloro-1-cyclohexylbut-3-en-2-one
• CAS: 99222-87-4
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO
• 分子量: 186.681
• InChiKey: JZQXNLPDXCAICW-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-chloro-1-cyclohexylbut-3-en-2-one 在 sodium iodide 作用下， 以98%的产率得到(E)-1-Cyclohexyl-4-iodo-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-thiaprostaglandin E1 congeners: Potent inhibitors of platelet aggregation.

  摘要：

  合成了一系列新型的7-硫前列腺素E1衍生物和同系物，采用一步法的三组分耦合过程，该过程涉及向(R)-4-叔丁基二甲基硅氧基-2-环戊烯酮引入α侧链（硫醇）和β侧链（有机铜试剂）。还通过酶法或化学方法制备了几种7-硫前列腺素E1的酸衍生物。这些产物的立体化学基于对手性保护的环戊烯酮和手性ω侧链的结果进行分配。发现某些7-硫前列腺素E1同系物的血小板聚集抑制活性比PGE1更强。文中讨论了这些同系物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2359
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙酰氯 、 乙炔 在 三氯化铝 作用下， 以83%的产率得到(E)-4-chloro-1-cyclohexylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-thiaprostaglandin E1 congeners: Potent inhibitors of platelet aggregation.

  摘要：

  合成了一系列新型的7-硫前列腺素E1衍生物和同系物，采用一步法的三组分耦合过程，该过程涉及向(R)-4-叔丁基二甲基硅氧基-2-环戊烯酮引入α侧链（硫醇）和β侧链（有机铜试剂）。还通过酶法或化学方法制备了几种7-硫前列腺素E1的酸衍生物。这些产物的立体化学基于对手性保护的环戊烯酮和手性ω侧链的结果进行分配。发现某些7-硫前列腺素E1同系物的血小板聚集抑制活性比PGE1更强。文中讨论了这些同系物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2359

文献信息

• A highly efficient synthesis of optically pure γ-iodo allylic alcohols and their conversion into various optically active allylic alcohols
  作者：Yasunori Kitano、Takashi Matsumoto、Takenori Wakasa、Sentaro Okamoto、Toshiyuki Shimazaki、Yuichi Kobayashi、Fumie Sato、Katsuaki Miyaji、Kazutaka Arai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91371-1

  日期：1987.1

  Kinetic resolution of γ-iodo allylic alcohols by the Sharpless asymmetric epoxidation reaction proceeds with very large rate differences for the two enantiomers, thus providing a highly efficient method for preparation of optically pure . The alcohols thus prepared can be readily converted into various secondary allylic alcohols through the coupling reaction with nucleophiles.

  对于两种对映异构体，通过Sharpless不对称环氧化反应进行的γ-碘烯丙基醇的动力学拆分具有非常大的速率差异，从而提供了一种高效的制备光学纯的方法。通过与亲核试剂的偶联反应，可以容易地将由此制备的醇转化为各种仲烯丙基醇。