methyl prop-2-yn-1-yl-D-phenylalaninate | 1360151-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl prop-2-yn-1-yl-D-phenylalaninate
• 英文别名: methyl (2R)-3-phenyl-2-(prop-2-ynylamino)propanoate
• CAS: 1360151-55-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: KFHZODFNEIUNLH-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl prop-2-yn-1-yl-D-phenylalaninate 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (R)-methyl 2-{(S)-7-(tert-butoxycarbonylamino)-6-oxo-7,8-dihydro-4H-[1,2,3]triazolo[1,5-a][1,4]diazepin-5(6H)-yl}-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Amino Triazolo Diazepines (Ata) as Constrained Histidine Mimics

  摘要：

  Two synthetic routes for the synthesis of amino-triazolodiazepine (Ata) scaffolds are presented. The scope of both of these proceeding through key intra- and intermolecular Huisgen cycloaddition reactions is discussed. The replacement of the His-Pro dipeptide segment in angiotensin IV by the dipeptide mimetic Ata-Gly and subsequent biological evaluation in two inhibitory enzyme assays validated the use of the Ata moiety as a His mimic given the equipotency of both peptidic analogs.

  DOI：

  10.1021/ol202767k
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 D-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71 %的产率得到methyl prop-2-yn-1-yl-D-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  连续格拉泽反应 – 炔丙胺与 CO2 的非对映选择性环羧化：双恶唑烷酮二烯及其拓扑化学聚合的绿色催化途径

  摘要：

  提出了一种由CO 2和炔丙胺直接合成双恶唑烷酮二烯的新催化路线。廉价的铜催化剂促进格拉泽偶联和随后的双环化步骤。获得的二烯衍生物在固态下进行聚合，展示了自发拓扑化学聚合的罕见例子。

  DOI：

  10.1039/d4gc00818a

文献信息

• Preorganised Dipeptide Mimics as Foldamer Building Blocks
  作者：Nicola Castellucci、Claudia Tomasini

  DOI：10.1002/ejoc.201300194

  日期：2013.6

  Preorganised dipeptide mimics containing a 3,4-disubstituted oxazolidin-2-one, a flexible methylene group, and a 1,4-disubstituted triazole have been prepared in a few steps and high yield by copper-catalysed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC). The combination of these three moieties allows the formation of a new dipeptide mimic that favours the formation of bent conformations, as we could demonstrate by

  通过铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC)，通过几步高产率制备了含有 3,4-二取代 oxazolidin-2-one、柔性亚甲基和 1,4-二取代三唑的预组织二肽模拟物. 这三个部分的组合允许形成新的二肽模拟物，有利于弯曲构象的形成，正如我们可以通过 IR 和 ROESY 分析所证明的那样。
• Amino Triazolo Diazepines (Ata) as Constrained Histidine Mimics
  作者：Koen Buysse、Julien Farard、Alexandros Nikolaou、Patrick Vanderheyden、Georges Vauquelin、Daniel Sejer Pedersen、Dirk Tourwé、Steven Ballet

  DOI：10.1021/ol202767k

  日期：2011.12.16

  Two synthetic routes for the synthesis of amino-triazolodiazepine (Ata) scaffolds are presented. The scope of both of these proceeding through key intra- and intermolecular Huisgen cycloaddition reactions is discussed. The replacement of the His-Pro dipeptide segment in angiotensin IV by the dipeptide mimetic Ata-Gly and subsequent biological evaluation in two inhibitory enzyme assays validated the use of the Ata moiety as a His mimic given the equipotency of both peptidic analogs.
• 10.1039/d4gc00818a
  作者：Mele, Francesco、Constantin, Ana Maria、Sacchelli, Filippo、Schiroli, Debora、Mazzeo, Paolo Pio、Maestri, Giovanni、Motti, Elena、Maggi, Raimondo、Mancuso, Raffaella、Gabriele, Bartolo、Pancrazzi, Francesco、Della Ca’, Nicola

  DOI：10.1039/d4gc00818a

  日期：——

  A novel catalytic route for the direct synthesis of bis-oxazolidinonedienes from CO2 and propargylic amines is presented. An inexpensive copper catalyst promotes the Glaser coupling and a subsequent double cyclization step. The obtained diene derivatives undergo polymerization in the solid state, showcasing a rare example of spontaneous topochemical polymerization.

  提出了一种由CO 2和炔丙胺直接合成双恶唑烷酮二烯的新催化路线。廉价的铜催化剂促进格拉泽偶联和随后的双环化步骤。获得的二烯衍生物在固态下进行聚合，展示了自发拓扑化学聚合的罕见例子。