2-(2,2,2-三氟乙基硫烷基)乙酸 | 675-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-(2,2,2-三氟乙基硫烷基)乙酸
• 英文名称: 2-((2,2,2-trifluoroethyl)thio)acetic acid
• 英文别名: S-(2,2,2-Trifluor-ethyl)-thioglykolsaeure；2-[(2,2,2-Trifluoroethyl)sulfanyl]acetic acid；2-(2,2,2-trifluoroethylsulfanyl)acetic acid
• CAS: 675-68-3
• 化学式: C₄H₅F₃O₂S
• 分子量: 174.144
• InChiKey: POXITAGQJNFHGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2,2-三氟乙基硫烷基)乙酸 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2,2-trifluoroethylsulfinylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  半合成头孢菌素。具有由2-（氰基甲硫基）乙酸或2-[（（2,2,2-三氟乙基）硫代]乙酸）衍生的7-酰基的类似物及其亚砜和砜的合成与构效关系。

  摘要：

  一系列具有2-[（（2,2,2-三氟乙基）硫代]乙酸或2-（氰甲基甲硫基）乙酸和乙酰氧基甲基或3-杂环侧链的侧链头孢菌素的合成及其体外和体内活性描述了在3位的硫代甲基取代基。在这两个系列中，增加侧链硫原子从硫化物到亚砜/砜的氧化态都会降低体外革兰氏阳性活性，但是对革兰氏阴性活性的影响是可变的并且不太明显。随着侧链硫的氧化水平从硫化提高到亚砜/砜，对大肠杆菌感染小鼠的保护作用增强。用3-杂环硫代甲基取代3-乙酰氧基甲基导致体外和体内所有氧化态活性的总体提高。

  DOI：

  10.1021/jm00211a006
• 作为产物：
  描述：

  S-<2,2,2-Trifluoraethyl>-thioglykolsaeure-methylester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(2,2,2-三氟乙基硫烷基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Pinson,R. et al., Journal of medicinal and pharmaceutical chemistry, 1962, vol. 5, p. 491 - 503

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New sulfuryl fluoride-derived alkylating reagents for the 1,1-dihydrofluoroalkylation of thiols
  作者：Paul J. Foth、Frances Gu、Trevor G. Bolduc、Sahil S. Kanani、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1039/c9sc03570b

  日期：——

  Herein, we report a new method for the one-pot synthesis of 1,1-dihydrofluoroalkyl sulfides by bubbling sulfuryl fluoride (SO2F2) through a solution of the corresponding alcohol and thiol. The reaction proceeds through a new class of bis(1,1-dihydrofluoroalkyl) sulfate reagents, to afford the desired 1,1-dihydrofluoroalkyl sulfides in 55-90% isolated yields. The bis(1,1-dihydrofluoroalkyl) sulfates

  在此，我们报道了一种通过将硫酰氟（SO2F2）鼓泡通过相应的醇和硫醇的溶液来一锅合成1,1-二氢氟烷基硫醚的新方法。该反应通过一类新型双(1,1-二氢氟烷基)硫酸盐试剂进行，以 55-90% 的分离产率提供所需的 1,1-二氢氟烷基硫醚。双(1,1-二氢氟烷基)硫酸盐对硫醇烷基化具有高度化学选择性，并且不与竞争性的、未保护的亲核试剂（包括胺、醇和羧酸）发生反应。
• [EN] MOLECULES HAVING PESTICIDAL UTILITY, COMPOSITIONS AND PEST CONTROLLING PROCESS RELATED THERETO<br/>[FR] MOLÉCULES AYANT UNE UTILITÉ PESTICIDE, ET INTERMÉDIAIRES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉ ASSOCIÉ DE LUTTE CONTRE LES PHYTORAVAGEURS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2019194982A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Moll usca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, mol luscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula ("Formula One").

  本公开涉及对节肢动物、软体动物和线虫等害虫具有杀虫效用的分子领域，以及用于生产此类分子的过程、用于此类过程的中间体、含有此类分子的杀虫剂组合物以及使用此类杀虫剂组合物对此类害虫进行处理的过程。这些杀虫剂组合物可以用作杀螨剂、杀虫剂、杀螨剂、杀软体动物剂和杀线虫剂等。本文披露了具有以下式子（“式子一”）的分子。
• Substituted acetamidocephalosporins
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US03957770A1

  公开（公告）日：1976-05-18

  Novel cephalosporins with the trifluoroethylmercaptoacetamido, trifluoroethylsulfinylacetamido, and trifluoroethylsulfonylacetamido groups at position 7 are prepared. These compounds have antibacterial activity.

  制备了在7号位具有三氟乙基巯基乙酰胺基、三氟乙基亚磺酰乙酰胺基和三氟乙基磺酰乙酰胺基的新型头孢菌素。这些化合物具有抗菌活性。
• Trifluoroethylmercapto, -sulfinyl or -sulfonyl acetamidocephalosporins
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US03998818A1

  公开（公告）日：1976-12-21

  Novel cephalosporins with the trifluoroethylmercaptoacetamido, trifluoroethylsulfinylacetamido, and trifluoroethylsulfonylacetamido groups at position 7 are prepared. These compounds have antibacterial activity.

  制备了在位置7带有三氟乙基硫醇醋酰胺基、三氟乙基亚砜醋酰胺基和三氟乙基磺酰醋酰胺基的新型头孢菌素。这些化合物具有抗菌活性。
• Compositions and methods for treating bacterial infections with
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04013765A1

  公开（公告）日：1977-03-22

  Novel cephalosporins with the trifluoroethyl-mercaptoacetamido, trifluoroethylsulfinylacetamido, and trifluoroethylsulfonylacetamido groups at position 7 are prepared. These compounds have antibacterial activity.

  制备了在第7位带有三氟乙基-巯基乙酰胺基、三氟乙基亚砜基乙酰胺基和三氟乙基磺酰基乙酰胺基的新型头孢菌素类化合物。这些化合物具有抗菌活性。