2,2,2-trifluoroethylsulfinylacetic acid | 60543-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethylsulfinylacetic acid
• 英文别名: 2-(2,2,2-trifluoroethylsulfinyl)acetic acid
• CAS: 60543-27-3
• 化学式: C₄H₅F₃O₃S
• 分子量: 190.143
• InChiKey: FIAZTSFGZORROG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.652±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 7-amino-3-(5-carboxymethyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid 、 2,2,2-trifluoroethylsulfinylacetic acid 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基乙酰胺 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 7-(2,2,2-Trifluoroethylsulfinylacetamido)-3-(5-carboxymethyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7-Acyl-3-(carboxyalkyl and carbamoylalkyl substituted

  摘要：

  本发明的化合物是头孢菌素，其在7位具有各种酰基取代基，并且在头孢菌素核的3位具有羧基烷基或氨基甲酰基烷基取代的噁二唑基硫甲基基团，以及用于其制备的中间体。7-酰化化合物具有抗菌活性。

  公开号：

  US04034092A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2,2-三氟乙基硫烷基)乙酸 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2,2-trifluoroethylsulfinylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  半合成头孢菌素。具有由2-（氰基甲硫基）乙酸或2-[（（2,2,2-三氟乙基）硫代]乙酸）衍生的7-酰基的类似物及其亚砜和砜的合成与构效关系。

  摘要：

  一系列具有2-[（（2,2,2-三氟乙基）硫代]乙酸或2-（氰甲基甲硫基）乙酸和乙酰氧基甲基或3-杂环侧链的侧链头孢菌素的合成及其体外和体内活性描述了在3位的硫代甲基取代基。在这两个系列中，增加侧链硫原子从硫化物到亚砜/砜的氧化态都会降低体外革兰氏阳性活性，但是对革兰氏阴性活性的影响是可变的并且不太明显。随着侧链硫的氧化水平从硫化提高到亚砜/砜，对大肠杆菌感染小鼠的保护作用增强。用3-杂环硫代甲基取代3-乙酰氧基甲基导致体外和体内所有氧化态活性的总体提高。

  DOI：

  10.1021/jm00211a006

文献信息

• 7-Acyl-3-(sulfonic acid and sulfamoyl substituted tetrazolyl thiomethyl)
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04159373A1

  公开（公告）日：1979-06-26

  The compounds of this invention are cephalosporins having a 3- or 4-aminomethylphenylacetamido substituent at the 7-position and a sulfonic acid substituted tetrazolyl thiomethyl group at the 3-position of the cephem nucleus. The compounds have antibacterial activity.

  本发明的化合物是头孢菌素，其在7位具有3-或4-氨甲基苯乙酰氨基取代基，在头孢菌素核上的3位置具有磺酸取代四唑硫甲基基团。这些化合物具有抗菌活性。
• 7-Amino-3-(phosphonoalkyl and esterified phosphonoalkyl substituted
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04189573A1

  公开（公告）日：1980-02-19

  The compounds of this invention are 7-amino-3-(phosphonoalkyl and esterified phosphonoalkyl substituted tetrazolylthiomethyl)cephalosporins useful as intermediates for preparing antibacterially active 7-acylamino cephalosporins.

  该发明的化合物是7-氨基-3-（磷酸酯化磷酸烷基和酯化磷酸烷基取代的四唑硫甲基）头孢菌素，可用作制备抗菌活性7-酰基氨基头孢菌素的中间体。
• 7-Acyl-3-(ureidoalkyl substituted tetrazolylthiomethyl)-cephalosporins
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04025626A1

  公开（公告）日：1977-05-24

  The compounds of this invention are cephalosporins having various acyl substituents at the 7-position and an ureidoalkyl substituted tetrazolylthiomethyl group at the 3-position of the cephem nucleus and intermediates for the preparation thereof. The 7-acylated compounds have antibacterial activity.

  本发明的化合物是头孢菌素，其在7位具有各种酰基取代基，并且在头孢菌素核的3位具有尿素烷基取代的四氮唑硫甲基基团，以及其制备的中间体。7-酰化化合物具有抗菌活性。
• 7-Acyl-3-(sulfonic acid and sulfamoyl substituted tetrazolyl
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04048311A1

  公开（公告）日：1977-09-13

  The compounds of this invention are cephalosporins having various acyl substituents at the 7-position and a sulfonic acid or sulfamoyl substituted tetrazolyl thiomethyl group at the 3-position of the cephem nucleus and intermediates for the preparation thereof. The 7-acylated compounds have antibacterial activity.

  本发明的化合物是头孢菌素，其在7位具有不同的酰基取代基和在头孢烯核的3位具有磺酸或磺酰基取代的四唑硫甲基基团，并且还包括其制备的中间体。这些7-酰化化合物具有抗菌活性。
• Ureidoalkyl substituted tetrazole thiol intermediates for preparing
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04059591A1

  公开（公告）日：1977-11-22

  The uriedoalkyl substituted tetrazolethiol compounds of this invention are used for preparing 7-acyl-3-(uriedoalkyl substituted tetrazolythiomethyl)-cephalosporins.

  本发明中的尿素烷基取代的四唑硫醇化合物用于制备7-酰基-3-（尿素烷基取代的四唑硫甲基）头孢菌素。