4-phenylcyclohex-1-enecarbaldehyde | 143589-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylcyclohex-1-enecarbaldehyde
• 英文别名: 1,2,3,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-4-carbaldehyde；4-Phenylcyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 143589-34-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: JISIFOIAWPCYRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylcyclohex-1-enecarbaldehyde 、 3-trimethylsilyl-2-diethylphosphonopropionic acid ethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到ethyl (Z)-3-(4-phenylcyclohex-1-en-1-yl)-2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （E）-2-（三甲基甲硅烷基甲基）戊二烯醇衍生物的自环化。双环[4.3.0]壬烷环系统的合成

  摘要：

  研究了标题反应的效用和局限性。用Ms 2 O或MsCl处理（E）-3-（4-叔丁基和4-苯基环己-1-烯-1-基）-2-（三甲基甲硅烷基甲基）丙-2-烯-1-醇分别获得3-叔丁基-和3-苯基-8-甲基双环[4.3.0] nona-1（6），7-二烯。相应的（Z）-异构体提供复杂的混合物，其中检测到消除产物。（E）-4-（4-叔丁基环己叉基）-2-（三甲基甲硅烷基甲基）丁-2-烯-1-醇仅提供消除产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.146
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基环己酮 在 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 4-phenylcyclohex-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯醇醚的反应：接触Enals，呋喃和二氢呋喃

  摘要：

  描述了使用低负载量的钯催化剂的钯催化的烯醇醚氧化为烯醛。温和的氧化条件可耐受各种官能团，同时允许形成二，三和四取代的烯烃。该方法在含有侧链醇的烷基烯醇醚的分子内反应中的应用提供了呋喃和2，5-二氢呋喃产物。

  DOI：

  10.1021/ol3028994

文献信息

• Saegusa Oxidation of Enol Ethers at Extremely Low Pd-Catalyst Loadings under Ligand-free and Aqueous Conditions: Insight into the Pd(II)/Cu(II)-Catalyst System
  作者：Quan Zhu、Yunsong Luo、Yongyan Guo、Yushun Zhang、Yunhai Tao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02987

  日期：2021.4.16

  system of Saegusa oxidation, which converts enol ethers to the corresponding enals with a number of diverse substrates at extremely low catalyst loadings (500 mol ppm) under ligand-free and aqueous conditions, is described. Its synthetic utility was demonstrated by large-scale applications of the catalyst system to important nature molecules. This work allows Saegusa oxidation to become a highly practical

  Saegusa氧化的高效实用的Pd（II）/ Cu（OAc）2-催化剂体系，可在无配体的情况下以极低的催化剂负载量（500 mol ppm）将烯醇醚转化为具有多种底物的相应烯醛和水性条件，描述。催化剂体系在重要的自然分子上的大规模应用证明了其合成用途。这项工作使Saegusa氧化成为制备enals的一种高度实用的方法，并且还为对Pd（II）/ Cu（II）-用于羰基化合物脱氢和降低Pd-催化剂负载量的催化剂体系提出了新的见解。
• 一种烯醇醚催化氧化制备烯醛的方法
  申请人：昆明博鸿生物科技有限公司

  公开号：CN113004146B

  公开（公告）日：2023-05-30

  本发明涉及烯醛制备技术领域，提供了一种烯醇醚催化氧化制备烯醛的方法。本发明将钯催化剂、铜盐、溶剂和烯醇醚混合进行催化氧化反应，得到烯醛。本发明以铜盐为氧化剂，以水和乙腈的混合溶剂为反应溶剂，并将混合溶剂中水和乙腈的体积比控制在3～7:3～7，在本发明特定比例的混合溶剂中，催化氧化反应可以顺利进行，且能避免钯黑沉淀的生成。本发明提供的方法步骤简单，所用试剂成本低，无需使用危险试剂，且底物适应性广、催化剂用量少。进一步的，本发明还加入十八烷硫醇促进催化氧化反应的进行，在钯催化剂用量极低时，通过加入十八烷硫醇可以大幅提高烯醛产率。
• Nickel‐Catalyzed Reductive Coupling of Vinyl Triflates and 1,4‐Dicyanobenzene to Access Alkenyl Nitriles
  作者：Le‐Le Wang、Zhong‐Xian Li、Jun Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202301072

  日期：2024.2.19

  We report a vinyl cyanation reaction of vinyl triflates and readily available 1,4-dicyanobenzene through a nickel-catalyzed reductive coupling process. The reaction is operated under mild conditions with remarkable functional-group compatibility. Cyclic vinyl triflates with various ring sizes and substituents at different positions all reacted smoothly. The synthetic utility is demonstrated by the

  我们报告了乙烯基三氟甲磺酸酯和容易获得的 1,4-二氰基苯通过镍催化还原偶联过程的乙烯基氰化反应。该反应条件温和，官能团相容性好。不同环尺寸和不同位置取代基的环状乙烯基三氟甲磺酸酯均能顺利反应。合成效用通过药物和天然化合物的衍生化、放大合成和各种官能团转化来证明。初步机理研究表明，三氟甲磺酸乙烯酯对镍催化剂的氧化加成反应比 1,4-二氰基苯更具反应性。
• NOVEL HYDROXAMIC ACID AND N-HYDROXYUREA DERIVATIVES AND THEIR USE
  申请人：PFIZER HOSPITAL PRODUCTS, INC.

  公开号：EP0559743A1

  公开（公告）日：1993-09-15
• [EN] NOVEL HYDROXAMIC ACID AND N-HYDROXYUREA DERIVATIVES AND THEIR USE
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1992009566A1

  公开（公告）日：1992-06-11

  (EN) Certain novel hydroxamic acid derivatives having structure (I), inhibit the enzyme lipoxygenase. These compounds, and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful in the treatment or alleviation of inflammatory diseases, allergic conditions and cardiovascular diseases in mammals and as the active ingredient in pharmaceutical compositions for treating such conditions.(FR) L'invention se rapporte à certains nouveaux derivés d'acide hydroxamique, de structure (I), qui inhibent l'enzyme lipoxygénase. Ces composés ainsi que leurs sels acceptables du point de vue pharmaceutique sont utilisables pour traiter ou apaiser des troubles inflammatoires, des états allergiques et des maladies cardiovasculaires chez les mammifères et comme principes actifs dans des compositions pharmaceutiques servant à traiter de tels états.