3-(9-Phenanthryl)-2-propenal | 42053-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-(9-Phenanthryl)-2-propenal
• 英文别名: (E)-3-(phenanthren-9-yl)acrylaldehyde；3t-[9]phenanthryl-acrylaldehyde；3t-[9]Phenanthryl-acrylaldehyd
• CAS: 42053-64-5
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: DJBAAENMMBKYAC-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(9-Phenanthryl)-2-propenal 在 四氯化碳 、 溴 、 乙酸酐 、 lead(II) oxide 作用下， 生成 9-(1,2,3,4-tetrabromo-4-phenyl-butyl)-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of 1, 4-Diarylbutadienes with Higher Aromatic Systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50004a005
• 作为产物：
  描述：

  3-(菲-9-基)丙烯酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(9-Phenanthryl)-2-propenal
  参考文献：
  名称：

  二茂铁或正丁基咔唑药理剂诱导急性早幼粒细胞白血病细胞分化后凋亡的类维生素A的设计和立体选择性合成

  摘要：

  新的二茂铁和N-烷基咔唑类视黄醇的设计和立体选择性合成得到了良好的收率。许多这些合成的配体，特别是2，3，和11时，发现表现出高RARα活化的潜力，并有效地诱导后分化的细胞凋亡在NB4急性早幼粒细胞白血病（APL）单元。增加咔唑类胡萝卜素杂环上连接的侧链的长度，为改变化合物的分解代谢和微调配体的凋亡诱导潜力创造了新的机会。在咔唑系列新类视黄醇中，N-丁基咔唑类似物11的活性最大。在所有测定中（即RARα激活，分化诱导和凋亡诱导）。对细胞凋亡机制的研究表明，在治疗的第6天，激活了胱天蛋白酶8和-9的启动子，然后有效裂解了胱天蛋白酶3。随后在NB4细胞中诱导半胱天冬酶级联反应引发了最终的白血病细胞死亡。所选择的配位体2，3，和11可以提供用于在威胁生命的ATRA综合征，阻力，从而能够常规使用的类视黄醇的高毒性的病例的治疗APL的替代选项。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100065

文献信息

• Donor Rhodium Carbenes by Retro-Buchner Reaction
  作者：Mauro Mato、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201813512

  日期：2019.2.11

  of cycloadditions and insertion reactions. Herein, we report the first generation of donor RhII carbenes by decarbenation of 7‐substituted 1,3,5‐cycloheptatrienes. This discovery unlocks an improved retro‐Buchner‐cyclopropanation sequence, a Si−H insertion reaction for a broad‐scope synthesis of allylsilanes, and a new method for the vinylogation of aldehydes. The last strategy led to the development

  卡宾铑是一系列环加成反应和插入反应的关键中间体。在此，我们报告了通过7-取代的1,3,5-环庚庚烯的脱碳而生成的第一代供体Rh II卡宾。这一发现开启了改良的布氏环丙烷化反应的逆序，用于广谱合成烯丙基硅烷的Si-H插入反应以及醛类乙烯基化的新方法。最后一种策略导致了E-多烯的迭代合成的发展，以及navenones B和C的总合成。
• Linear Conjugated Systems Bearing Aromatie Terminal Groups. XI. Syntheses and Electronic Spectra of α,ω-Diphenanthrylpolyenes
  作者：Yasuhira Takeuchi、Akio Yasuhara、Shuzo Akiyama、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.46.909

  日期：1973.3

  phenanthrylpentadienyltriphenylphosphonium bromides and l,4-bis(triphenylphosphonium)-2-butene dibromide were converted into phosphoranes (V, V′, V″, VI, VI′, VII″, IX, IX′, IX″, VII) by a reaction with phenyllithium. The reaction of carbonyl components with phosphoranes with a proper combination yielded diphenanthrylpolyenes (In, In′, In″). 2- and 3-Phenanthryl derivatives (In and In′) exhibited electronic

  α,ω-二(2-菲基)-、二(3-菲基)-和二(9-菲基)多烯(In, In', and In", n=1-6)的合成描述了 Wittig 反应。甲酰基菲 (II, II', II")、菲基丙烯醛 (III', III")、菲基戊二烯醛 (IV, IV', IV") 和粘酮醛 (VIII) 用作反应中的羰基组分。菲基甲基-、菲基丙烯基-和菲基戊二烯基三苯基溴化鏻和l,4-双(三苯基鏻)-2-丁烯二溴化物被转化为正膦(V, V', V", VI, VI', VII", IX, IX', IX" , VII) 与苯基锂反应。羰基组分与正膦以适当的组合反应产生二菲基多烯（In、In'、In”）。2- 和 3- 菲基衍生物（In 和 In'）表现出具有明确振动精细结构的电子光谱，而 9-菲基衍生物 (In") 显示出宽且无结构的吸收曲线。发现 I 的最长波长最大值 (λmax) 的图...