2-ethynyl-2'-(2-methylprop-1-en-1-yl)-1,1'-biphenyl | 94706-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethynyl-2'-(2-methylprop-1-en-1-yl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2-Ethynyl-2'-(2-methyl-1-propenyl)-1,1'-biphenyl；1-ethynyl-2-[2-(2-methylprop-1-enyl)phenyl]benzene
• CAS: 94706-83-9
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: QHRTUHOCLXLEES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-2'-(2-methylprop-1-en-1-yl)-1,1'-biphenyl 在 gold(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到9-(2-甲基丙-1-烯基)菲
  参考文献：
  名称：

  通过联苯嵌入的苯三炔的金催化环异构化选择性合成菲和二氢菲。

  摘要：

  容易得到O' -烯基- ø -alkynylbiaryls，的1,7-烯炔的特定类型，经历在金（I）催化剂的存在下选择性环异构反应，得到有趣菲和二氢菲衍生物以高产率。所用溶剂在金中间体的生成过程中引起转换，并在反应结果中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03067
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴苯乙炔基)三甲基硅烷 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-ethynyl-2'-(2-methylprop-1-en-1-yl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过联苯嵌入的苯三炔的金催化环异构化选择性合成菲和二氢菲。

  摘要：

  容易得到O' -烯基- ø -alkynylbiaryls，的1,7-烯炔的特定类型，经历在金（I）催化剂的存在下选择性环异构反应，得到有趣菲和二氢菲衍生物以高产率。所用溶剂在金中间体的生成过程中引起转换，并在反应结果中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03067

文献信息

• Metal-catalyzed rearrangement of alkene-alkynes and the stereochemistry of metallacyclobutene ring opening
  作者：Thomas J. Katz、Timothy M. Sivavec

  DOI：10.1021/ja00289a054

  日期：1985.2

  Abstract : A molecular rearrangement is described that demonstrates how alkyl-metal-carbenes are generated when metal derivatives combine with acetylenes and olefins and shows that tungsten-carbenes not stabilized by heteroatoms insert into acetylenes. It reveals that this insertion can be remarkably stereo-selective. With catalytic amounts of carbene-tungsten carbonyls, biphenyls substituted at the

  摘要 : 描述了一种分子重排，展示了当金属衍生物与乙炔和烯烃结合时如何生成烷基金属卡宾，并表明未被杂原子稳定的钨卡宾插入到乙炔中。它表明这种插入可以具有显着的立体选择性。使用催化量的碳烯-钨羰基化合物，在 2 和 2' 位置被乙烯基和乙炔基团取代的联苯产生异构的 9-乙烯基菲。以化学计量的量，它们产生 9-乙烯基菲，其结构包含金属卡宾的卡宾部分。（作者）
• Metal‐Free Temperature‐Controlled Regiodivergent Borylative Cyclizations of Enynes: BCl ₃ ‐Promoted Skeletal Rearrangement
  作者：Ana Milián、Manuel A. Fernández‐Rodríguez、Estíbaliz Merino、Juan J. Vaquero、Patricia García‐García

  DOI：10.1002/anie.202205651

  日期：2022.7.11

  Metal-free borylative cyclization reactions of 1,3,5-trien-7-ynes provide straightforward access to polycyclic borylated building blocks. Depending on the temperature, either phenanthrenes (at 60 °C) or phenanthrene-fused cyclobutanes (at 0 °C) can be obtained selectively. The reaction at 60 °C proceeds through an unusual skeletal rearrangement unprecedented in BCl3-promoted cyclizations.

  1,3,5-trien-7-ynes 的无金属硼化环化反应提供了对多环硼化结构单元的直接访问。根据温度，可以选择性地获得菲（60°C）或菲稠合环丁烷（0°C）。60°C 的反应通过 BCl 3促进的环化中前所未有的不寻常的骨架重排进行。
• Synthesis of Phenanthrene‐Based Polycycles by Gold(I)‐Catalyzed Cyclization of Biphenyl‐Embedded Trienynes
  作者：Ana Milián、Patricia García‐García、Juan J. Vaquero、Roberto Sanz、Manuel A. Fernández‐Rodríguez

  DOI：10.1002/adsc.202200887

  日期：2022.11.22

  Gold(I)-catalyzed cyclization of o-alkenyl-o’-alkynylbiaryls in the presence of external or internal nucleophiles provides a straightforward access to phenanthrene-based polycycles, which are of considerable interest in materials science. Thus, their reactions with alcohols yield functionalized dihydrophenanthrenes, in a process that can also be carried out intramolecularly, to provide phenanthrene-derived

  在外部或内部亲核试剂存在下，金 (I) 催化的o -烯基- o' -炔基联芳基环化提供了一种直接获得基于菲的多环化合物的途径，这在材料科学中具有相当大的意义。因此，它们与醇的反应产生功能化的二氢菲，该过程也可以在分子内进行，以提供菲衍生的杂多环化合物。此外，苯并[ b ]苯并[b]联苯可以由o-甲氧基乙烯基-o'-炔基联芳基合成，在其中三键上的（杂）芳基取代基充当内部亲核试剂的反应中。
• Total Synthesis of Laetevirenol A via Regioselective Gold‐Catalyzed and Acid‐Promoted Cyclizations
  作者：Ana Milián、Lucía Sánchez‐Jiménez、Jaime Tostado、Juan J. Vaquero、Manuel A. Fernández‐Rodríguez、Patricia García‐García

  DOI：10.1002/adsc.202301136

  日期：2024.1.30

  nature selectively located. The reaction is proposed to proceed via carbocationic intermediate I, which is formed by nucleophilic attack of the alkene to the gold-coordinated alkyne. The same reaction using tetrahydrofuran instead of dichloromethane as solvent triggers a different evolution of intermediate I, allowing the selective synthesis of dihydrophenanthrenes 4. Scheme 1 Open in figure viewerPowerPoint

  介绍 Laetevirenols A–G 是 Pan 于 2008 年至 2009 年从爬山虎 (Parthenocissus laetevirens)中分离出的白藜芦醇低聚物家族，爬山虎是中国传统上用于治疗风湿病的植物。1已知白藜芦醇低聚物具有多种生物活性，包括抗菌、抗真菌和抗癌。2此外，由于其结构中存在多种酚，它们具有显着的抗氧化作用。有趣的是，对 Laetevirenol 家族成员的评估表明，含有菲部分的 Laetevirenol A 和 B（图 1）具有更强的抗氧化活性。1b 图1 在图查看器中打开微软幻灯片软件 白藜芦醇的结构和 Laetevirenol 家族的代表性成员。 白藜芦醇低聚物的合成引起了科学界的高度关注。3然而，迄今为止，已报道了 Laetevirenol A 的单一合成方法。4在 Heo 于 2012 年实现的这一合成中，菲核心是使用一锅 Suzuki-Miyaura
• Synthesis of Seven- and Eight-Membered Rings by a Brønsted Acid Catalyzed Cationic Carbocyclization of Biphenyl Embedded Enynes
  作者：Jaime Tostado、Ana Milián、Juan J. Vaquero、Manuel A. Fernández-Rodríguez

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00647

  日期：2024.4.26

  A Brønsted acid catalyzed cyclization of o-alkenyl-o′-alkynylbiaryls for the synthesis of biologically relevant dibenzo-fused medium-sized rings has been developed. The outcome of the cyclization is determined by the nature of the substituent at the alkyne, with arenes favoring seven-membered rings and alkyl substituents producing eight-membered rings. These reactions proceed via a vinyl cation, which

  已经开发出一种布朗斯台德酸催化的邻-烯基-邻'-炔基联芳基环化方法，用于合成生物学相关的二苯并稠合中等大小的环。环化的结果由炔烃上的取代基的性质决定，芳烃有利于七元环，而烷基取代基则产生八元环。这些反应通过乙烯基阳离子进行，该乙烯基阳离子被水捕获，特别是被 C-亲核试剂（例如富电子（杂）芳烃）捕获。